N-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-2-hexanone | 85613-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-2-hexanone
• 英文别名: Boc-Leu-OH；tert-butyl N-[(3S)-5-methyl-2-oxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 85613-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: QXVORHGGAWGYBA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-2-hexanone 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3-methylstatine analogs. Assignment of absolute configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a017
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-6-methyl-3-oxo-heptanoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到N-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Mansour, Tarek S.; Evans, Coleen A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 667 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019177873A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• Enantioselective Aza-Henry Reaction with an <i>N</i>-Sulfinyl Urea Organocatalyst
  作者：MaryAnn T. Robak、Monica Trincado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja075653v

  日期：2007.12.1

  simultaneously acidify the urea and provide asymmetric induction in hydrogen-bond-catalyzed reactions. The utility of this new catalyst structure is demonstrated by the high selectivity provided in the aza-Henry reaction not only for aromatic N-Boc imine substrates but also for aliphatic imines for which enantioselective H-bonding catalysis has not previously been demonstrated.

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。
• [EN] 2-AMINO-N-(ARYLSULFINYL)-ACETAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACTERIAL AMINOACYL-TRNA SYNTHETASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N- (ARYLSULFINYL)-ACÉTAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMINOACYL-ARNT SYNTHÉTASE BACTÉRIENNE
  申请人：OXFORD DRUG DESIGN LTD

  公开号：WO2018065611A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(arylsulfinyl)- acetamide compounds that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl- tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-t RNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(芳基砜基)-乙酰胺类化合物，该化合物在诸多方面抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 4-anilinoquinazoline derivatives bearing amino acid moiety as potential EGFR kinase inhibitors
  作者：You-Guang Zheng、Jun Su、Cai-Yun Gao、Ping Jiang、Lin An、Yun-Sheng Xue、Jian Gao、Yi Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.061

  日期：2017.4

  up-regulated the expression of Bax, decreased mitochondrial membrane potential (ΔΨm), promoted the mitochondrial cytochrome c release into the cytoplasm, activated caspase-3, and finally induced apoptosis of HepG2 cells. Molecular docking indicated that compound 6m could bind well with EGFR. Therefore, compound 6m may be a potential agent for cancer therapy deserving further research.

  在这项研究中，设计，合成和评估一系列具有氨基酸部分的4-苯胺基喹唑啉衍生物的生物活性。使用SRB测定法筛选合成的化合物对人肝癌细胞HepG2的抗癌活性。体外细胞生长抑制试验表明，化合物6m仅对人肝癌细胞HepG2表现出中等抑制活性，IC50为8.3μM。合成衍生物表现出出色的选择性，例如化合物6m表现出对EGFR的强抑制作用（IC50 = 0.0032μM），选择性是其他激酶的2000倍以上。凋亡分析表明，化合物6m明显诱导细胞凋亡。6m显着下调Bcl-2的表达并上调Bax的表达，降低线粒体膜电位（ΔΨm），促进线粒体细胞色素c释放到细胞质中，激活caspase-3，最后诱导HepG2细胞凋亡。分子对接表明化合物6m可与EGFR良好结合。因此，化合物6m可能是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。
• ENHANCEMENT OF TIGECYCLINE POTENCY USING EFFLUX PUMP INHIBITORS
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20080076741A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Disclosed herein are Efflux Pump Inhibitor (EPI) compounds that can be co-administered with antimicrobial agents for the treatment of infections caused by drug resistant pathogens. The EPI compounds are soft drugs which exhibit a reduced propensity for tissue accumulation. It is demonstrated that the EPIs can be used to increase the potency, decrease bacterial resistance and development of bacterial resistance, and increase killing effectivness of tigecycline. Also disclosed are methods of treatment and pharmaceutical compositions for co-administering tigecylcine with an EPI.

  本文公开了外排泵抑制剂（EPI）化合物，可以与抗微生物药物联合使用，用于治疗由耐药病原体引起的感染。这些EPI化合物是软药物，具有降低组织积累的倾向。证明EPI可以用于增加替加环素的效力，降低细菌耐药性和细菌耐药性的发展，并增加杀菌效果。同时，还公开了联合使用替加环素和EPI的治疗方法和制药组合物。