Boc-Leu anhydride | 51499-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu anhydride
• 英文别名: [(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl] (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 51499-91-3
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₇
• 分子量: 444.569
• InChiKey: WPJNELSIYGASCU-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu anhydride 在 氢氧化钾 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新戊酸新合成

  摘要：

  我们描述了一种新的藤黄素合成，环（N-Me（L）Ala-（L）Leu-N-Me（ZΔ）Phe-Gly），在肽链中直接引入了脱氢残基。该方法提供的线性四肽的产率比Rich方法给出的产率高四倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81287-9
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-Leu anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-acid derivatives of chrysin

  摘要：

  利用肽化学方法（对称酸酐和活化酯），制备了多种与白杨素通过氨基酸的C端或N端与黄酮结合的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9194-4

文献信息

• Design and Synthesis of Peptides Passing through the Blood-Brain Barrier
  作者：Tateaki Wakamiya、Makoto Kamata、Shoichi Kusumoto、Hiroyuki Kobayashi、Yoshimichi Sai、Ikumi Tamai、Akira Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.71.699

  日期：1998.3

  The blood-brain barrier (BBB) is a highly selective membranous barrier regulating the transport of substances in blood into the brain parenchyma. At present, delivery of biologically active peptides or peptide drugs into the brain is quite an important subject from the standpoint of chemotherapy for brain diseases. H–MeTyr–Arg–MeArg–d-Leu–NH(CH2)8NH2 termed 001-C8 was first synthesized to elucidate the structural specificity of peptides for passing through the BBB. The Nα-methylamino acid and d-amino acid residues were appropriately situated in this peptide to protect against the digestion by peptidase. Furthermore, a number of basic peptides were prepared as 001-C8 analogs for studying the relationship between structure and BBB permeability of peptides.

  血脑屏障（BBB）是一种高度选择性的膜屏障，调控血液中的物质向脑实质内的转运。目前，从脑部疾病化学治疗的角度出发，如何将生物活性肽或肽类药物递送入脑是一个相当重要的课题。首先合成了名为001-C8的H-MeTyr-Arg-MeArg-d-Leu-NH(CH2)8NH2，以阐明肽穿越BBB所需的结构特异性。在此肽中，Nα-甲基氨基酸和d-氨基酸残基适当地分布，以防止被肽酶降解。此外，还制备了一批001-C8类似物，即多种碱性肽，用于研究肽的结构与其BBB通透性之间的关系。
• Synthesis of analogs of pepstatin. Effect of structure in subsites P1', P2', and P2 on inhibition of porcine pepsin
  作者：Daniel H. Rich、Francesco G. Salituro

  DOI：10.1021/jm00360a022

  日期：1983.6

  A series of pepstatin analogues having structural variations in the P2', P1', and P2 positions have been synthesized and tested for inhibition of porcine pepsin. The standard peptide for this study was Iva-Sta-Val-Ala-Iaa. Structural variations in the P2' and P1' positions have relatively little effect on Ki; however, small variations in the P2 position have a more dramatic effect on Ki and time-dependent

  已经合成了一系列在P2′，P1′和P2位置具有结构变化的胃抑素类似物，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。这项研究的标准肽是Iva-Sta-Val-Ala-Iaa。P2'和P1'位置的结构变化对Ki的影响相对较小；然而，P2位置的微小变化对Ki和时间依赖性抑制具有更显着的影响。还合成了一系列胃抑素片段，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。
• Induced Axial Chirality in the Biphenyl Core of the Proatropoisomeric, Cα-Tetrasubstituted α-Amino Acid Residue Bip in Peptides
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Karen Wright、Anne Gaucher、Nathalie Toulemonde、Laurence Dutot、Michel Wakselman、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Simona Oancea、Cristina Peggion、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200500187

  日期：2005.11.18

  An induced axial chirality in the biphenyl core of the 2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid (Bip) residue, a conformationally labile, atropoisomeric, C(alpha)-tetrasubstituted alpha-amino acid, was observed by CD and (1)H NMR spectroscopic techniques in the linear dipeptides Boc-Bip-Xaa*-OMe where Boc=tert-butoxycarbonyl, OMe=methoxy, and Xaa*=D- and/or L-Ala,

  2'，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-acid（Bip）的联苯核中诱导的轴向手性CD和（1）H NMR光谱技术在线性二肽Boc-Bip-Xaa * -OMe中观察到）残基，这是一种构象不稳定的阻转异构体Cα-四取代的α-氨基酸，其中Boc =叔丁氧羰基，OMe ＝甲氧基，并且Xaa * ＝ D-和/或L-Ala，-Val，-Leu，-Phe，-（alphaMe）Val和-（alphaMe）Leu。在同分异构的二肽Boc-Xaa * -Bip-OMe中，手性诱导显着降低，Xaa *残基位于Bip的N端，以及在环状二肽环-[Bip-L-Ala]中。在溶液中获得的结果通过对Boc-（R）-Bip-D-Ala-OMe的晶体样品进行X射线衍射分析得到证实。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING MATRIX METALLOPROTEINASE SUBSTRATES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT DES SUBSTRATS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005023314A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds for use in a diagnostic agent for detecting, imaging, and/or monitoring a pathological disorder associated with matrix metalloproteinase activity at a site of interest in a patient are disclosed. Compositions and kits containing the compounds are also disclosed. In addition, methods of detecting, imaging, and/or monitoring the presence of matrix metalloproteinase or a pathological disorder associated with matrix metalloproteinase activity in a patient are disclosed.

  揭示了用于诊断剂的化合物，用于检测、成像和/或监测患者感兴趣部位处与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱。还揭示了含有这些化合物的组合物和试剂盒。此外，还揭示了检测、成像和/或监测患者体内基质金属蛋白酶或与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱存在的方法。
• The CAMET and CASET links for the synthesis of protected oligopeptides and oligodeoxynucleotides on solid and soluble supports
  作者：Robert Schwyzer、Eduard Felder、Paola Merli-Failli

  DOI：10.1002/hlca.19840670518

  日期：1984.8.8

  bifunctional carboxy- and phospho-protecting groups are described which allow the attachment of protected amino acids and nucleotides to soluble or insoluble carriers. After chemical synthesis with conventional procedures, the completed oligopeptides or oligonucleotides can be detached by base-catalyzed β-elimination, leaving other protecting groups intact. These protected biopolymer segments can then be purified

  描述了简单的双官能的羧基和磷酸保护基团，其允许将受保护的氨基酸和核苷酸连接至可溶性或不溶性载体。用常规方法进行化学合成后，可以通过碱催化的β-消除来分离完成的寡肽或寡核苷酸，而保留其他保护基团。然后，这些受保护的生物聚合物链段可以通过其游离的羧基或磷酸基团进行纯化，表征并用于进一步的合成工作。也可以使支持体上的肽和核苷酸脱保护：该程序可用于制备亲和层析材料。