5-苯基戊酸 | 2270-20-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-苯基戊酸
• 中文别名: 4-苯基丁烷-1-羧酸；5-苯基正戊酸；1-羧基-4-苯基丁烷
• 英文名称: 5-Phenylpentanoic acid
• 英文别名: 5-Phenylvaleric acid
• CAS: 2270-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00004416
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BYHDDXPKOZIZRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C (lit.)
• 沸点：
  177-178 °C/13 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.0292 (rough estimate)
• 闪点：
  176-178°C/12mm
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  0.61 mg/mL at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  • 避免与氧化物接触。
  • 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29163900
• RTECS号：
  YV7816000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个紧密封装的储存器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-苯基戊酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Phenylpentanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Phenylpentanoic acid
别名
: C11H14O2
分子式
: 178.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 58 - 60 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
177 - 178 °C 在 17 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

5-苯基戊酸（苯环戊酸、苯戊酸、苯基戊酸）是一种来自细菌的戊酸，偶尔会在人类体液中被检测到。

靶点

人内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 Pseudomonas putida GPo₁ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxy-5-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Tailored Biosynthesis of Olefinic Medium-Chain-Length Poly[(R)-3-hydroxyalkanoates] in Pseudomonas putida GPo1 with Improved Thermal Properties

  摘要：

  Mixtures of 5-phenylvalerate, octanoate, and 10-undecenoate were fed to a chemostat culture (dilution rate = 0.1 h(-1)) of Pseudomonas putida GPo1 under well-defined dual-(C,N)-nutrient limited growth conditions. Five new, tailor-made copolymers were produced and consisted of poly(3-hydroxy-5-phenylvalerate-co-3-hydroxyalkanoates-co-3-hydroxy-omega-alkenoates), poly(HP-co-HA-co-HE), with increasing amounts of aromatic side chains (A, 0%; B, 3%; C, 19%; D, 42%; and E, 59%), approximately 10 mol % unsaturated side chains, and decreasing amounts of saturated side chains. On the basis of NMR analysis of polymer E, it was concluded that the incorporation of the substrates occurred randomly. The HP-content determined the glass transition temperature, which increased linearly from -38.7 degreesC for poly-(0%HP-co-90%HA-co-10%HE) to -6.0 degreesC for poly(59%HP-omega-31%HA-co-10%HE).

  DOI：

  10.1021/ma040035+
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊烷-2,4-双酸 在 甲酸 、 [Pd(C,N-NpNHC)(η³-allyl)](BF₄) 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  萘啶官能化的N-杂环卡宾配合物催化的α，β-不饱和羰基化合物的氢转移还原

  摘要：

  银络合物的2-氯-7-（mesitylimidazolylidenylmethyl）萘啶（NpNHC）与钯（II），提供[钯（铑（I）和铱（I）的金属前体的取代Ç，Ñ -NpNHC）（η 3 -烯丙基）]（BF 4）（5），RhCl（COD）（C -NpNHC）（6a）和IrCl（COD）（C -NpNHC）（6b）。用AgBF 4从6a和6b提取氯提供了螯合配合物[Rh（COD）（C，N- NpNHC）]（BF 4）（7a）和Ir（COD）（C，N‐ NpNHC）（BF 4）（7b）。使用NMR和元素分析对所有复合物进行表征，并使用X射线晶体学进一步证实5a和6a的结构细节。在催化活性研究中，发现配合物5是将α，β-不饱和羰基化合物氢转移还原为相应的饱和羰基化合物的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.3673
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 、 4-甲氧基苯硼酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 5-苯基戊酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  水镁化作用下的铁催化还原环化：一种针对 N-杂环的模块化策略

  摘要：

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106996

文献信息

• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.), Inc.

  公开号：US06013792A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of formula (I): ##STR1## as single stereoisomers or mixtures thereof and their pharmaceutically acceptable salts inhibit matrix metalloproteases, such as interstitial collagenases, and are useful in the treatment of mammals having disease states alleviated by the inhibition of such matrix metalloproteases, for example arthritic diseases or bone resorption disease, such as osteoporosis.

  公式（I）的化合物：##STR1##，作为单一立体异构体或其混合物及其药学上可接受的盐，抑制基质金属蛋白酶，如间质胶原酶，并且在治疗通过抑制这种基质金属蛋白酶而缓解的哺乳动物疾病状态中有用，例如关节炎性疾病或骨吸收疾病，如骨质疏松症。
• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Mechanochemical synthesis of primary amides from carboxylic acids using TCT/NH4SCN
  作者：Subin Jaita、Wong Phakhodee、Neeranuch Chairungsi、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.035

  日期：2018.9

  A facile and effective approach toward the synthesis of primary amides from carboxylic acids has been developed. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, a combination of ammonium thiocyanate and potassium carbonate led to the rapid conversion of carboxylic acids into the corresponding amides within five minutes grinding at room temperature. The use of ammonium thiocyanate as the amine source

  已经开发了一种从羧酸合成伯酰胺的简便有效的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的存在下，硫氰酸铵和碳酸钾的组合导致在室温下五分钟内将羧酸快速转化为相应的酰胺。硫氰酸铵作为胺源的应用是空前的，仅在液体辅助研磨条件下才观察到伯酰胺的排他性形成。
• Synthesis and biological evaluation of crown ether acyl derivatives
  作者：Martín Febles、Sofía Montalvão、Guillermo Díaz Crespín、Manuel Norte、José M. Padrón、Päivi Tammela、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.066

  日期：2016.11

  A set of crown ethyl acyl derivatives based on 18-crown-6 moiety was synthesized and evaluated for biological activity. In vitro antiproliferative profiling demonstrated significant activities against HBL-100, HeLa, SW1573 and WiDr human cell lines. The most active compound exhibited GI50 values in the range of 3.7-5.6μM. Antimicrobial evaluation showed that three polyaromatic compounds were active

  合成了一组基于18-crown-6部分的冠状乙基酰基衍生物，并评估了其生物活性。体外抗增殖谱显示对HBL-100，HeLa，SW1573和WiDr人类细胞系具有显着活性。活性最高的化合物的GI50值在3.7-5.6μM的范围内。抗菌评估显示，三种多芳族化合物对金黄色葡萄球菌有活性（MIC90值从8.3μM到50μM），而（癸氧基）苯取代对白念珠菌具有中等活性（MIC90值36μM）。根据SAR评价，冠醚和酰基侧链的大小对生物活性具有重要影响。接近酰基的芳族部分导致生物活性的改善，如一些受试化合物所示。

表征谱图