5-苯基戊酸乙酯 | 17734-38-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-苯基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-phenylpentanoate
• 英文别名: 5-phenylvaleric acid ethyl ester
• CAS: 17734-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: QCHDRUGIAZBPGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-152 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-苯基戊酸	5-Phenylpentanoic acid	2270-20-4	C11H14O2	178.231
  乙基5-氧代-5-苯基戊酸酯	ethyl 4-benzoylbutanoate	73172-56-2	C13H16O3	220.268
  ——	diethyl 2-(3-phenylpropyl)malonate	26395-09-5	C16H22O4	278.348
  3-苯丙酸甲酯	3-phenylpropanoic acid methyl ester	103-25-3	C10H12O2	164.204

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 5-(4-acetyl)phenylpentanoate	6337-68-4	C15H20O3	248.322
  A-溴苯戊酸乙酯	ethyl 2-bromo-5-phenylpentanoate	80091-08-3	C13H17BrO2	285.181
  ——	ethyl 2-methylene-5-phenylpentanoate	27356-88-3	C14H18O2	218.296
  ——	ethyl 5-bromo-5-phenylpentanoate	874656-04-9	C13H17BrO2	285.181
  苯戊醇	5-phenylpentan-1-ol	10521-91-2	C11H16O	164.247
  苯戊醛	5-phenyl-1-pentanal	36884-28-3	C11H14O	162.232
  ——	2-methylene-5-phenylpentanoic acid	78574-20-6	C12H14O2	190.242
  ——	α-Oxo-ε-phenyl-capronsaeure	79023-13-5	C12H14O3	206.241
  5-(4-乙酰基苯基)戊酸	5-(4-acetyl-phenyl)-valeric acid	89326-68-1	C13H16O3	220.268
  2-羟基-6-苯基己腈	2-hydroxy-6-phenylhexanenitrile	288863-28-5	C12H15NO	189.257

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基戊酸乙酯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-methylene-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H键的直接分子间甲硅烷基化立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02486
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5-苯基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-（3-环己基丙基）-4-喹啉醇的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a047

文献信息

• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。
• An Efficient Partial Reduction of α,β-Unsaturated Esters Using DIBAL-H in Flow
  作者：Masahito Yoshida、Hiroyuki Otaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.201402675

  日期：2014.9

  The partial reduction of α,β-unsaturated esters and benzoate derivatives to form the corresponding aldehydes was achieved using a flow reactor system within 1 s at a high flow rate (18 mL min–1) under cryogenic conditions (–97 °C). Commercially available diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) was used as the reductant. The desired enals and benzaldehyde derivatives, except for 4-methoxycinnamate and

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。
• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• Catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using copper(<scp>i</scp>)/N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Birte M. Zimmermann、Sarah C. K. Kobosil、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c8cc09853k

  日期：——

  air-stable copper(I)/N-heterocyclic carbene complex enables the catalytic hydrogenation of enoates and enamides, hitherto unreactive substrates employing homogeneous copper catalysis and H2 as a terminal reducing agent. This atom economic transformation replaces commonly employed hydrosilanes and can also be carried out in an asymmetric fashion.

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。
• Palladium on graphene: the in situ generation of a catalyst for the chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Naoki Morimoto、Shun-ichi Yamamoto、Yasuo Takeuchi、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra42150c

  日期：——

  Palladium-supported graphene oxide has been successfully applied as a catalyst precursor for the selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Pd nanoparticles were formed during the course of the reduction with only negligible leaching of the Pd species into the reaction mixture.

  负载于氧化石墨烯上的钯成功应用于选择性还原α,β-不饱和羰基化合物的催化剂前体。在还原过程中形成了钯纳米颗粒，仅有极少量的钯物种渗入反应混合物。