7-苯庚酸甲酯 | 101689-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-苯庚酸甲酯
• 英文名称: 7-phenylheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-phenyl-heptanoate；methyl 7-phenylheptanoate；7-phenyl-heptanoic acid methyl ester；7-Phenyl-heptansaeure-methylester
• CAS: 101689-18-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• mdl: MFCD02093971
• 分子量: 220.312
• InChiKey: FZSNATXOGRAOIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.5 °C
• 沸点：
  155°C 1,5mm
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  155°C/1.5mm
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯庚酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-溴-7-苯基庚烷
  参考文献：
  名称：

  Parthasarathy, M. R.; Gupta, Sushma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -55.0~20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 7-苯庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and histamine H3 receptor activity of 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles and 4-(ω-phenylalkyl)-1H-imidazoles

  摘要：

  The influence of lipophilic moieties attached to a 4-1H-imidazole ring on the histamine H-3 receptor activity was systematically investigated. Series of 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles and 4-(omega-phenylalkyl)-1H-imidazoles were prepared, with an alkyl chain varying from 2-9 methylene groups and from 1-9 methylene groups, respectively. The compounds were tested for their activity on the H-3 receptor under in vitro conditions. For the 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles the activity is proportional to chain length, ranging from a pA(2) value of 6.3 +/- 0.2 for 4-(n-propyl)-1H-imidazoIe to a pA(2) value of 7.2 +/- 0.1 for 4-(n-decyl)-1H-imidazole. For the series 4-(omega-phenylalkyl)-4H-imidazoles an optimum in H-3 activity was found for the pentylene spacer: 4-(omega-phenylpentyl)-1H-imidazole has a pA(2) value of 7.8 +/- 0.1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00253-9

文献信息

• Ni-Catalyzed Cascade Cyclization-Kumada Alkyl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Rita Soler-Yanes、Daniel Collado-Sanz、Vilas B. Phapale、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201300882

  日期：2013.6.24

  reaction involving cyclization followed by cross‐coupling allows the formation of up to three alkyl–alkyl bonds in a single operation by using alkene‐containing alkyl iodides and Grignard reagents (see scheme; acac=acetylacetonate; TMEDA=N,N′,N′‐tetramethyl ethylenediamine). Mechanistic experimental and computational studies suggest a NiI–NiII–NiIII catalytic cycle and the intermediacy of radicals.

  提出新颖的断开连接：强大的镍催化级联反应，包括环化和交叉偶联，通过使用含烯烃的烷基碘化物和格利雅试剂，一次操作最多可形成三个烷基-烷基键（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯） ; TMEDA = N，N '，N'-四甲基乙二胺）。力学实验和计算研究表明，Ni I –Ni II –Ni III催化循环和自由基的中介。
• .omega.-[(.omega.-Arylalkyl)aryl]alkanoic acids: a new class of specific LTA4 hydrolase inhibitors
  作者：Richard Labaudiniere、Gerd Hilboll、Alicia Leon-Lomeli、Hans Heiner Lautenschlaeger、Michael Parnham、Peter Kuhl、Norbert Dereu

  DOI：10.1021/jm00095a010

  日期：1992.8

  The synthesis and structure-activity profile of a new class of potent and specific LTA4 hydrolase inhibitors are described. Many compounds of this series of omega-[5-(omega-arylalkyl)-2-thienyl]- and omega-[4-(omega-arylalkyl)phenyl]alkanoic acids were found to be potent in vitro inhibitors of the LTB4 production by porcine leukocytes with IC50 ranging from 1 to 10 microM. The side-chain lengths were

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。
• The difluoromethylene (CF₂) group in aliphatic chains: Synthesis and conformational preference of palmitic acids and nonadecane containing CF₂ groups
  作者：Yi Wang、Ricardo Callejo、Alexandra M Z Slawin、David O’Hagan

  DOI：10.3762/bjoc.10.4

  日期：——

  palmitic acids are characterized by differential scanning calorimetry (DSC) to determine melting points and phase behaviour relative to palmitic acid (62.5 degrees C). It emerges that 6c, with the CF2 groups placed 1,4- to each other, has a significantly higher melting point (89.9 degrees C) when compared to the other analogues and palmitic acid itself. It is a crystalline compound and the structure reveals

  据报道，棕榈酸和十九烷的合成中，CF2 基团沿脂肪族链位于彼此 1,3 或 1,4 的位置。具体而言，制备 8,8,10,10- 和 8,8,11,11- 四氟十六烷酸（6b 和 6c）以及单一修饰的类似物 8,8-二氟十六烷酸（6a）。8,8,11,11-四氟十九烷 (27) 也被制备为含有 1,4-di-CF2 基序的纯烃。改性棕榈酸通过差示扫描量热法 (DSC) 进行表征，以确定相对于棕榈酸 (62.5 摄氏度) 的熔点和相行为。结果表明，与其他类似物和棕榈酸本身相比，6c 的 CF2 基团彼此以 1,4- 的比例放置，具有明显更高的熔点（89.9 摄氏度）。它是一种结晶化合物，其结构显示出延伸的抗锯齿形链。类似地，8,8,11,11-四氟十九烷（27）采用扩展的反之字形结构。这可以通过两个 CF2 基团之间的偶极弛豫来合理化，在扩展的抗锯齿形链中彼此相距 1,4，并建议对长链脂肪族进行设计修改，这可以引入构象稳定性。
• Metallaphotoredox-catalysed sp3–sp3 cross-coupling of carboxylic acids with alkyl halides
  作者：Craig P. Johnston、Russell T. Smith、Simon Allmendinger、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature19056

  日期：2016.8

  remains an important yet elusive objective for engineering cross-coupling reactions. In comparison to related procedures with sp2-hybridized species, the development of methods for sp3–sp3 bond formation via transition metal catalysis has been hampered historically by deleterious side-reactions, such as β-hydride elimination with palladium catalysis or the reluctance of alkyl halides to undergo oxidative

  在过去的 50 年中，由过渡金属介导的交叉偶联反应改变了复杂有机分子的合成方式。这些转化的可预测性和化学选择性使得它们在化学研究的许多领域得到广泛采用。然而，在两个 sp3 杂化碳原子（有机化学的基本单元）之间构建键仍然是工程交叉偶联反应的一个重要但难以实现的目标。与 sp2 杂化物种的相关程序相比，通过过渡金属催化形成 sp3-sp3 键的方法的发展在历史上一直受到有害副反应的阻碍，例如钯催化的 β-氢化物消除或烷基卤化物的不情愿进行氧化加成。为了解决这个问题，镍催化的交叉偶联过程可用于形成利用有机金属亲核试剂和烷基亲电试剂的 sp3-sp3 键。特别是，卤代烷与预先生成的有机锌、格氏和有机硼烷物质的偶联已被用于提供不同的分子结构。然而，产生这些活化结构所需的操作效率低下，导致步进和原子经济性较差。此外，与制造和使用这些反应性耦合伙伴以及通过合成序列保存它们相关的操作困难阻碍了它们的广泛采用。因此，一种通用的
• Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Determination of the Linear Alkylbenzene Sulfonates and Long-Chain Sulfophenyl Carboxylates Using Antibodies Generated by Pseudoheterologous Immunization
  作者：Javier Ramón-Azcón、Roger Galve、Francisco Sánchez-Baeza、M.-Pilar Marco

  DOI：10.1021/ac051141s

  日期：2006.1.1

  ELISA methods have been developed for screening contamination of water resources by linear alkyl benzene sulfonates (LAS) or the most immediate degradation products, the long chain sulfophenyl carboxylates, SPCs. The assay uses antibodies raised through pseudoheterologous immunization strategies using an equimolar mixture of two immunogens (SFA−KLH and 13C13-SPC−KLH) prepared by coupling N-(4-alkylphenyl)sulfonyl-3-aminopropanoic acid (SFA) and p-(1-carboxy-13-tridecyl)phenylsulfonic acid (13C13-SPC) to keyhole limpet hemocyanin (KLH). The immunizing haptens have been designed to address recognition versus two different epitopes of the molecule. The SFA hapten maximizes recognition of the alkyl moiety while preserving the complexity of the different alkyl chains present in the LAS technical mixture. The 13C13-SPC hapten addresses recognition of the common and highly antigenic phenylsulfonic group. The antisera raised using this strategy have been shown to be superior to those obtained through homologous immunization procedures using a single substance. By using an indirect ELISA format, LAS and long-chain SPCs can be detected down to 1.8 and 0.2 μg L-1, respectively. Coefficients of variation of 6 and 12% within and between assays, respectively, demonstrate immunoassay reproducibility. The assay can be used in media with a wide range of pH and ionic strength values. Preliminary experiments performed to assess matrix effects have demonstrated the potential applicability of the method as a screening tool to assess contamination by these types of surfactants in natural water samples.

  已经开发出 ELISA 方法来筛查直链烷基苯磺酸盐 (LAS) 或最直接的降解产物长链磺基苯磺酸盐 (SPC) 对水资源的污染。该测定使用通过伪异源免疫策略产生的抗体，使用通过偶联 N-(4-烷基苯基)磺酰基-3-氨基丙酸 (SFA) 和 p-( 1-羧基-13-十三烷基)苯磺酸 (13C13-SPC) 生成匙孔血蓝蛋白 (KLH)。免疫半抗原被设计用于识别分子的两个不同表位。 SFA 半抗原最大限度地识别烷基部分，同时保留 LAS 技术混合物中存在的不同烷基链的复杂性。 13C13-SPC 半抗原可识别常见且高抗原性的苯磺酸基团。使用这种策略产生的抗血清已被证明优于使用单一物质通过同源免疫程序获得的抗血清。通过使用间接 ELISA 格式，可以分别检测低至 1.8 和 0.2 μg L-1 的 LAS 和长链 SPC。测定内和测定间的变异系数分别为 6% 和 12%，证明了免疫测定的重现性。该测定可用于具有广泛 pH 值和离子强度值的介质。为评估基质效应而进行的初步实验已证明该方法作为筛选工具的潜在适用性，以评估天然水样中这些类型的表面活性剂的污染。