4-苯甲酰基丁酸甲酯 | 1501-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苯甲酰基丁酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-benzoylbutanoate
• 英文别名: methyl 5-oxo-5-phenylpentanoate；methyl 4-benzoylbutyrate；5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 1501-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GRIWFUFDJOESIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2℃
• 沸点：
  305.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1262 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-苯基戊烷-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用硼氢化钠/ MeOH还原芳香族和脂肪族酮酯

  摘要：

  还原酮酯是生产二醇的有价值的替代方法。在室温和短的反应时间下，硼氢化钠/ MeOH系统有效地还原了以α-酮酸酯为最具反应性的α，β，γ和δ-酮酸酯。由于存在以某种方式促进环中间体形成的氧代基团，有效地降低了酯的官能度。如预期的那样，化学选择性实验表明，使用该系统不会降低酯的官能度。这项研究提出了各种酮酯向其相应的二醇的简单，简便且良性的还原过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.062
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-5-甲氧基戊酸甲酯 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-苯甲酰基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  锰催化的甲醚直接氧化为酮

  摘要：

  带我走！直接Ç 烷基醚成酮h的氧化，使用0.1摩尔％的MnCl的实现2和4,4'，4'' -三（叔丁基）-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（t电池）在m CPBA的情况下。甲基醚向酮的转化特别有效且具有化学选择性。缺电子的氧官能团在反应条件下得以幸存。本方法扩大了甲基醚作为用于羟基官能团的稳定保护基和作为羰基化合物的前体的用途。

  DOI：

  10.1002/asia.200900420

文献信息

• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Rapid Construction of Complex 2-Pyrrolines through Lewis Acid-Catalyzed, Sequential Three-Component Reactions via <i>in Situ</i>-Generated 1-Azaallyl Cations
  作者：Marcel Schlegel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01205

  日期：2018.5.18

  The first Sc(OTf)3-catalyzed dehydration of 2-hydroxy oxime ethers to generate benzylic stabilized 1-azaallyl cations, which are captured by 1,3-carbonyls, is described. A subsequent addition of primary amines in a sequential three-component reaction affords highly substituted and densely functionalized tetrahydroindeno[2,1-b]pyrroles as single diastereomers with up to quantitative yield. Thus, three

  描述了2-羟基肟醚的第一Sc（OTf）3催化脱水以生成苄基稳定的1-氮杂烯丙基阳离子，其被1，3-羰基捕获。随后在顺序的三组分反应中添加伯胺可提供高取代度和高密度官能化的四氢茚并[2,1- b ]吡咯作为单一非对映异构体，并具有最高的定量收率。因此，在一锅操作中生成了三个新的σ键和两个相邻的四元立体生成中心。
• Etude des petits cycles-XLIV
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91582-0

  日期：1983.1

  epoxidation of α-cyclopropylidene alcohols). The isomerisation, either spontaneous or through reaction with lithium halides, of oxaspiropentyl ketones and acetals, gives 2-acyl-cyclobutanones and corresponding mono-acetals. These new unstable 1,3-diones nust be stored in CCl4 solution. They are present in the dione form only. They add water and methanol, in acidic and even in neutral medium, leading to ring

  在乙烯基位置被取代的α-环亚丙基酮和缩醛的有机过酸氧化导致相应的氧杂螺戊基酮和缩醛。酯也是由Baeyer-Villiger氧化产物形成的；它们很容易从原油产品中去除。用这种方法不能得到未取代的氧杂螺戊基酮。它们是通过氧杂螺环戊醇（由α-环亚丙基醇的环氧化反应形成）获得的。氧杂螺环戊基酮和乙缩醛的自发异构化或通过与卤化锂反应，得到2-酰基-环丁酮和相应的单缩醛。这些新的不稳定的1,3-二酮必须储存在CCl 4中解决方案。它们仅以二酮形式存在。它们在酸性甚至中性介质中添加水和甲醇，从而导致开环产物。2-苄基环丁酮4g容易重新排列为3,4-二氢-6-苯基2-吡喃酮12。即使通过湿硅胶技术也无法将2-酰基-环丁酮单缩醛7B-11b缩醛化为相应的二酮。
• 2-ACYLCYCLOBUTANONES FROM α-CYCLOPROPYLlDENE KETONES
  作者：François Huet、André Lechevallier、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1246/cl.1981.1515

  日期：1981.11.5

  Oxaspiropentyl ketones and acetals prepared from α-cyclopropylidene ketones and acetals undergo, with lithium halides, isomerisation to 2-acylcyclobutanones and monoacetals.

  由α-环丙叉酮和缩醛制备的氧化五环丙叉酮和缩醛，在卤化锂的作用下会发生异构化反应，生成2-乙酰基环丁酮和单缩醛。

表征谱图