7-苯基庚酸 | 40228-90-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-苯基庚酸
• 中文别名: 7-苯基-庚酸
• 英文名称: 7-phenylheptanoic acid
• 英文别名: 7-Phenyl-heptansaeure
• CAS: 40228-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD00037801
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZVSXKFNTWOIGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20°C
• 沸点：
  147-150°C 0,4mm
• 密度：
  1.009
• 闪点：
  147-150°C/0.4mm
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2916399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

用途

7-苯基庚酸是一种端位羧酸衍生物。端位羧酸及其衍生物在有机合成、精细化工和药物化学领域具有重要地位，它们被广泛用作药物、香料和合成砌块等。

制备

在氩气保护下，将醋酸钯（0.025 mmol，0.0056 g）、单膦配体TFPP（0.15 mmol，0.0474 g）、0.5 mL甲苯、6-苯基-1-己烯（0.5 mmol，0.0801 g）、甲酸（0.75 mmol，0.0345 g）和乙酸酐（0.1 mmol，0.0102 g）依次加入反应器中。拧紧瓶盖密封，并将加热盘温度调节至80℃。反应进行48小时后停止加热并冷却至室温。然后，向反应液中加入3 mL二氯甲烷转入125 mL分液漏斗中。母液中加入30 mL 1 M NaOH溶液，用二氯甲烷洗三次，每次30 mL。水相用15 mL 3 M盐酸酸化后，再用二氯甲烷萃取三次，每次30 mL。最终得到0.080 g白色固体7-苯基庚酸，收率为78%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基庚酸 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-[1-Methyl-4-(7-phenyl-heptanoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（4-芳酰基-1-甲基-1H-2-吡咯基）-N-羟基-2-丙烯酰胺是一类新型的合成组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。2.吡咯-C2和/或-C4取代对生物活性的影响。

  摘要：

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间

  DOI：

  10.1021/jm030990+
• 作为产物：
  描述：

  6-苄酰基己酸 生成 7-苯基庚酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。27.ω-[4-（9-ac啶基氨基）苯基]链烷酸的定量结构-抗白血病（L1210）活性关系。

  摘要：

  9-苯胺基cr啶的简单羧酸衍生物（例如1，R = -COOH）具有很高的实验抗白血病（L1210）活性。同源的1'-（CH2）nCOOH同系物也被证明具有活性，并且L1210试验中寿命的最大增长与用作衡量亲脂性-亲水性平衡剂的Rm值之间存在抛物线关系。相应的羧酰胺[1'-（CH2）nCONH2]具有相似的抛物线关系，具有最佳的Rm值，与酸的值相比有所偏离。较早检查的1'-NHSO2（CH2）nCH3变体，它们的3-NHCOCH3同系物以及羧酰胺[1'-（CH2）nCONH2]和磺酰胺[1'-（CH2）nSO2NH2]同源物可被视为一组得到的相关方程与仅羧酰胺变体的相关方程相同。该组的最佳Rm值与酸的最佳Rm值相等于辛醇-水规模的1.8 log P单位。在该药物系列中，羧酸残基充当可接受的亲水性单元，在未电离的酸和完全电离的羧酸根阴离子之间提供log P贡献中间值。在含有羧酸或链烷磺酰胺侧链

  DOI：

  10.1021/jm00203a005

文献信息

• Small Peptides Able to Suppress Prostaglandin E2 Generation in Renal Mesangial Cells
  作者：Sofia Vasilakaki、Oleksandr Pastukhov、Thomas Mavromoustakos、Andrea Huwiler、George Kokotos

  DOI：10.3390/molecules23010158

  日期：——

  play a key role in the identification of novel medicinal agents. Here, we present the development of novel small peptides able to suppress the production of PGE2 in mesangial cells. The new compounds were generated by structural alterations applied on GK115, a novel inhibitor of secreted phospholipase A2, which has been previously shown to reduce PGE2 synthesis in rat renal mesangial cells. Among the

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  作者：Shah Nawaz Khan、Muhammad Kashif Zaman、Ruining Li、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00312

  日期：2020.4.3

  A general and practical method for decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids was developed through visible light-induced photocatalysis using molecular oxygen as the green oxidant. The addition of NaBH4 to in situ reduce the unstable peroxyl radical intermediate much broadened the substrate scope. Different sp3 carbon-bearing carboxylic acids were successfully employed as substrates, including

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• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

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• [EN] DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)<br/>[FR] COMPOSÉS DITERPÉNOÏDES AGISSANT SUR LA PROTÉINE KINASE C (PKC)
  申请人：K GEN INC

  公开号：WO2021062030A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  This present disclosure relates to protein kinase C (PKC) modulating compounds, methods of treating a subject with cancer using the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及蛋白激酶C（PKC）调节化合物，使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。
• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

表征谱图