vinyl 5-phenylvalerate | 1186473-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: vinyl 5-phenylvalerate
• 英文别名: Ethenyl 5-phenylpentanoate；ethenyl 5-phenylpentanoate
• CAS: 1186473-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: RFQJSYRBFXPFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 5-phenylvalerate 、 熊果苷 在 immobilized lipase from Penicillium expansum 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到6'-O-(5-phenylvaleryl)arbutin
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective synthesis of novel aromatic esters of arbutin catalyzed by immobilized lipase from Penicillium expansum

  摘要：

  Ester derivatives of phenolic glycosides have attracted more attention in food, cosmetic and pharmaceutical industries, due to their potent biological activities. In the present study, a group of novel aromatic esters of arbutin were successfully synthesized by using immobilized lipase from Penicillium expansum with excellent 6'-regioselectivities (>99%) and moderate to excellent isolated yields (68-93%), except for 6'-O-vanilloyl-arbutin and 6'-O-(p-hydroxycinnamoyl)-arbutin with 28% and 34% yields, respectively. Among all the acyl donors tested, the lipase was most active towards vinyl 3-phenylpropionate, while remarkable decrease in the activity was recorded when the phenyl of acyl donors carried the hydroxyl and/or methoxyl. (C) 2010 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.07.003
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 5-苯基戊酸 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 vinyl 5-phenylvalerate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成乙烯基和1-抗坏血酸酚盐及其对高级糖基化终产物的抑制作用

  摘要：

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.07.118