(S)-(+)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid | 1334716-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (S)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid；(2S)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 1334716-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ASZIHXOIQJBLRA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 7-((R)-3,3-difluoro-5-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyl-7-phenylhept-1-en-1-yl)-2-oxopyrrolidin-1-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF SYNTHESIZING A DIFLUOROLACTAM ANALOG
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'UN ANALOGUE DIFLUOROLACTAM

  摘要：

  公开号：

  WO2014144500A3
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酰氯 在 正丁基锂 、 双氧水 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(+)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  [FR] COMPOSÉS LACTAMES EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR EP4 POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'ÉTATS À MÉDIATION PAR EP4

  摘要：

  披露了公式(I)的化合物，其中L1、L2、L3、R1、R4、R5和R6如说明书定义。公式(I)的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、骨科植入物、脱发、神经性疼痛及相关疾病。还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。

  公开号：

  WO2014144610A1

文献信息

• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。
• An alternative stereoselective synthesis of (R)- and (S)-Rosaphen® via asymmetric catalytic hydrogenation
  作者：Ugo Matteoli、Valentina Beghetto、Alberto Scrivanti、Manuela Aversa、Matteo Bertoldini、Sara Bovo

  DOI：10.1002/chir.20989

  日期：2011.10

  We report an alternative synthesis of the two enantiomers of the floral fragrance Rosaphen®. The key intermediate 2‐methyl‐5‐phenylpentanoic acid 3 is synthesized via asymmetric hydrogenation (ee up to 99%) in the presence of an in situ prepared ruthenium catalyst containing the chiral ferrocenyl phosphine Mandyphos‐4. Chirality, 2011. © 2011 Wiley‐Liss, Inc.

  我们报告了花香型Rosaphen®的两种对映异构体的替代合成。在原位制备的含手性二茂铁基膦Mandyphos-4的钌催化剂存在下，通过不对称氢化（ee高达99％）合成关键的中间体2-甲基-5-苯基戊酸3。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US20150174099A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteoporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L 1 , L 2 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification.

  本文披露了使用式(I)化合物或包含式(I)化合物和药物可接受载体的组合物治疗骨质疏松症、骨折、骨质流失和增加骨密度的方法和组合物。其中，L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s如规范中所定义。
• DIFLUOROLACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US20150175538A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed herein are compounds of formula (I) and therapeutic methods of treatment with compounds of formula (I), wherein L 1 , L 2 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP4 agonists useful in the treatment of glaucoma, neuropathic pain, and related disorders.

  本文公开了式(I)的化合物及使用该化合物的治疗方法，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s的定义如规范中所述。式(I)的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、神经病性疼痛和相关疾病。
• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160031811A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , R 1 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  本文披露了I式化合物，其中L1、L2、L3、R1、R4、R5和R6如规范中所定义。I式化合物是EP4受体激动剂，可用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨质丢失、骨科植入物、脱发、神经病性疼痛和相关疾病。还描述了制药组合物和治疗条件或疾病的方法。