(R)-3-hydroxy-5-phenylvaleric acid | 153744-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-5-phenylvaleric acid
• 英文别名: (r)-(-)-3-Hydroxy-5-phenylvaleric acid；(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 153744-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IMMRMPAXYUIDLR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-5-phenylvaleric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴化锡 、 二异丁基氢化铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,6R)-2-tert-Butyl-4-((S)-1-methyl-allyl)-6-phenethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of polypropionates: Cationic couplings of 4-acetoxy-1,3-dioxanes with crotyl-metal reagents

  摘要：

  Lewis acids promote the coupling of 4-acetoxy-1,3-dioxanes 1 with crotyl-metal species to generate propionate motifs such as 2. The reactions show a marked dependence on Lewis acid, the crotyl metal species, and the presence and stereochemical disposition of a C5 methyl group. A 1,3-syn methyl relationship is favored in these additions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01464-6
• 作为产物：
  描述：

  potassium 5-phenyl-3-oxovalerate 在 baker's yeast 、 葡萄糖 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-5-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-氮杂环丁酮作为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  通过短而高度立体选择性的反应序列已经完成了具有强大的胆固醇吸收抑制特性的两种2-氮杂环丁酮的合成。关键步骤是使易于制备的2-吡啶基硫酯（R）-11的烯醇钛与亚胺6缩合，从而以正确的相对和绝对构型提供所需的β-内酰胺中间体。通过简单的官能团操作可以容易地完成向药理活性化合物的转化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00566-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)- and (−)-dihydrokawain
  作者：Claude Spino、Nigel Mayes、Hélène Desfossés、Subramaniam Sotheeswaran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01429-3

  日期：1996.9

  The first asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Dihydrokawain, an α-dihydropyrone isolated from the roots of Piper mythisticum, is reported. (+)-Dihydrokawain is the natural product and is of S-configuration.

  报道了从胡椒派神话的根中分离出的α-二氢吡喃酮（+）-和（-）-二氢kawain的首次不对称合成。（+）-二氢卡哇因是天然产物，具有S-构型。
• New chiral acetate imide enolate for stereoselective aldol reactions
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Alberto González、Jesús M. García、Fabienne Berrée、Anthony Linden

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01520-1

  日期：1996.9

  The chiral imide acetate 4 reacts upon lithium and titanium enolate formation conditions with aldehydes in a stereoselective manner. Remarkably, aldols obtained from aromatic and α,β-unsaturated aldehydes exhibited opposite stereochemistry than those obtained from aliphatic aldehydes.

  手性酰亚胺乙酸酯4在锂和烯醇钛的形成条件下与醛以立体选择性的方式反应。显着地，从芳族和α，β-不饱和醛获得的醇醛与从脂族醛获得的醇具有相反的立体化学。
• Resolution and asymmetric synthesis of 3-hydroxycarboxylic acids by using (–)-menthone as a chiral template
  作者：Toshiro Harada、Tetsuya Yoshida、Yasuhiro Kagamihara、Akira Oku

  DOI：10.1039/c39930001367

  日期：——

  1,3-Dioxan-4-ones 6and 7 derived from (–)-menthone can be utilized in resolution of 3-hydroxycarboxylic acids and asymmetric synthesis of 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acids.

  衍生自（-）-薄荷酮的1,3-二恶烷-4-酮6和7可用于拆分3-羟基羧酸和2-取代的3-羟基羧酸的不对称合成。
• Enantioseparation of 3-Hydroxycarboxylic Acids via Diastereomeric Salt Formation by 2-Amino-1,2-diphenylethanol (ADPE) and Cinchonidine
  作者：Srinivas Chandrasekaran、Masaki Tambo、Yuta Yamazaki、Tatsuro Muramatsu、Yusuke Kanda、Takuji Hirose、Koichi Kodama

  DOI：10.3390/molecules28010114

  日期：——

  Enantioseparation of 3-hydroxycarboxylic acids via diastereomeric salt formation was demonstrated using 2-amino-1,2-diphenylethanol (ADPE) and cinchonidine as the resolving agents. Racemic 3-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (rac-1), 3-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid (rac-2), and 3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (rac-3) were efficiently resolved using these resolving agents. Moreover, the successive

  使用 2-氨基-1,2-二苯基乙醇 (ADPE) 和辛可尼定作为拆分剂证明了 3-羟基羧酸通过非对映体盐形成的对映分离。外消旋 3-羟基-4-苯基丁酸 (rac-1)、3-羟基-4-(4-氯苯基)丁酸 (rac-2) 和 3-羟基-5-苯基戊酸 (rac-3)使用这些解析代理解析。此外，使用乙醇对 1 和辛可尼定的难溶性非对映体盐进行连续结晶，以高产率得到纯 (R)-1·辛可尼定盐。阐明了难溶性非对映体盐的晶体结构，并揭示了氢键和 CH/π 相互作用在增强难溶性非对映体盐的结构中起着重要作用。
• Elsholblanosides A−D, Four New Oleuropeic Acid Derivatives Isolated from <i>Elsholtzia blanda</i> and Their Inhibition of NO Production in LPS‐activated RAW264.7 Cells
  作者：Duong Thi Dung、Do Thi Trang、Pham Hai yen、Nguyen Huy Hoang、Bui Huu Tai、Phan Van Kiem

  DOI：10.1002/cbdv.202300785

  日期：2023.8

  afforded four new oleuropeic acid derivatives (1–4), named as elsholblanosides A−D, respectively, together with 11 known compounds (5–15). Their structures were determined based on extensive analyses of HR-ESI-MS, 1D and 2D NMR, and ECD spectra. Compounds 1–4 and 14 showed moderate NO production inhibition in LPS-activated RAW264.7 cells with their IC50 values ranging from 23.2 to 86.33 μM, compared

  香薷地上部分的植物化学调查。提供了四种新的橄榄酸衍生物 ( 1 – 4 )，分别命名为 elsholblanosides A−D，以及 11 种已知化合物 ( 5 – 15 )。它们的结构是根据 HR-ESI-MS、1D 和 2D NMR 以及 ECD 光谱的广泛分析确定的。化合物1-4和14在LPS激活的RAW264.7细胞中表现出中等程度的NO产生抑制作用，其IC 50值范围为23.2至86.33 μM ，而阳性对照化合物地塞米松的IC 50值为16.9 μM。