5-hydroxy-5-phenylpentanoic acid | 116805-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 116805-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NUYDHIAZJRTXQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.6-66 °C
• 沸点：
  383.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-phenylpentanoic acid 在 二氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-(3,5-dimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-5-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  内酯与醌的催化氧化还原链开环合成含醌的羧酸

  摘要：

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01672
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 20.0h， 以2.07 g的产率得到5-hydroxy-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在糖和相关环烯醇醚的碘化和溴化中，非对映选择性的取代基依赖性。

  摘要：

  已经比较了在各种条件下三-O-苄基-D-葡萄糖的亲电子碘化和溴化的立体化学过程与取代的二氢吡喃2-5的立体化学过程。在乙腈中存在或不存在苄氧基取代基的情况下，在乙腈中添加IN（3）可以得到反式α-碘叠氮化物（80-87％），除了少量反式β-加合物外与桥接的碘鎓离子中间体达成协议。相反，通过开放的溴氧碳鎓离子在二氯乙烷中添加溴的非对映选择性在很大程度上取决于取代基。在没有C-4和C-5取代基的情况下，反式-二溴化物是主要的（85-95％）加合物，而在它们的存在下，对顺式-α-加成具有中等至排他选择性（60-99％）被观察到。当在相同溶剂中但用三溴化物离子盐进行溴化反应时，无论取代基是什么，都再次观察到反式α加成的优势，支持在这些条件下两个溴原子的一致加成。最后，在甲醇中添加溴表现出完全不同的行为，即非选择性形成反式α-和反-β-甲氧基溴化物，并且对取代基的依赖性很小。与不存在任何阳离子中间体

  DOI：

  10.1021/jo000799x

文献信息

• Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1039/b813545b

  日期：——

  The electrolysis of toluateesters leads smoothly to the formation of the radical of the alkyl fragment. This property has been used to develop a new electrochemical deoxygenation reaction.

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。
• Derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and of its higher homologue as ligands of $g(g)-hydroxybutyrate (ghb) receptors, pharmaceutical compositions containing same and pharmaceutical uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20050113366A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention concerns the field of synthesis organic chemistry applied to the pharmaceutical field and concerns novel derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and its higher homologue, 5-hydroxypentanoic acid, their crotonic homologues, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses. Said novel derivatives are capable of binding with γ-hydroxybutyrate (GHB)-specific receptors and hence capable of exhibiting agonist or antagonist properties, in particular for treating sleep disorders, anxiety and general diseases of the central nervous system. The invention also concerns compounds of general formula (I) wherein the substituents are as defined in the description.

  该发明涉及合成有机化学领域应用于制药领域，涉及4-羟基丁酸及其较高同系物5-羟基戊酸的新颖衍生物，它们的丁烯酸同系物，含有它们的药物组合物以及它们的药用。所述新颖衍生物能够与γ-羟基丁酸盐（GHB）特异性受体结合，因此能够表现出激动剂或拮抗剂特性，特别用于治疗睡眠障碍、焦虑和中枢神经系统的一般疾病。该发明还涉及一般式（I）的化合物，其中取代基如描述中所定义。
• Visible Light-Driven, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Cycloalkanones
  作者：Hong Xin、Xin-Hua Duan、Mingyu Yang、Yiwen Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00708

  日期：2021.6.18

  A visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones has been presented. A variety of cycloalkanones with varying ring sizes and various α-substituents reacted well to give the distal keto acids or dicarboxylic acids with moderate to good yields.

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。
• [EN] NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011073154A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of Formula (I) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及一种新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂的化学式（I），以及它们用于提供治疗疾病和病症的药物，特别是肺部疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病。
• NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Ebel Heiner

  公开号：US20120004252A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及用于治疗疾病和疾病的新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂及其用途，特别是用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病等肺部疾病的药物。