4-phenyl-1-(2,5-dioxacyclopentyl)butane | 313058-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2,5-dioxacyclopentyl)butane
• 英文别名: 2-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 313058-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LGTQZBROYQXUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2,5-dioxacyclopentyl)butane 在 Oxone 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  集成化学过程：通过双重消除方法对环烯酮进行一锅法芳香化。

  摘要：

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 magnesium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-phenyl-1-(2,5-dioxacyclopentyl)butane
  参考文献：
  名称：

  烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的脱氨性负电亲电偶联。

  摘要：

  使用锰作为还原剂，已经开发了烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的镍催化的还原交叉偶联。伯和仲烷基吡啶鎓盐都可以使用，并且观察到高官能团和杂环耐受性，包括对于质子基团。机理研究表明烷基的形成，控制其命运是该反应成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01014

文献信息

• Synthesis of Cp*CH2PPh2 and its use as a ligand for the nickel-catalysed cross-coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents
  作者：Minoru Uemura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1039/b612173j

  日期：——

  A new ligand, Cp*CH2PPh2 (Cp* = 1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl), was prepared, and was used as a ligand for nickel-catalysed cross-coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents, which nickel-phosphine complexes had never made possible.

  制备了新的配体Cp * CH2PPh2（Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯基），并用作镍催化的卤代烷交叉偶联反应的配体使用芳基格氏试剂，镍膦络合物从未实现过。
• Harnessing Alkylpyridinium Salts as Electrophiles in Deaminative Alkyl–Alkyl Cross-Couplings
  作者：Shane Plunkett、Corey H. Basch、Samantha O. Santana、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.9b00111

  日期：2019.2.13

  A Negishi cross-coupling of alkylpyridinium salts and alkylzinc halides has been developed. This is the first example of alkyl-alkyl bond formation via cross-coupling of an alkyl amine derivative with an unactivated alkyl group, and allows both primary and secondary alkylpyridinium salts to react with primary alkylzinc halides with high functional group tolerance. When combined with formation of the

  烷基吡啶鎓盐和烷基卤化锌的根岸交叉偶联已被开发出来。这是通过烷基胺衍生物与未活化的烷基交叉偶联形成烷基-烷基键的第一个例子，并且允许伯烷基吡啶鎓盐和仲烷基吡啶鎓盐与具有高官能团耐受性的伯烷基卤化锌反应。当与伯胺形成吡啶鎓盐相结合时，该方法能够将 NH2 基团非规范地转化为具有广泛官能团耐受性的各种烷基取代基。
• 2,6-Bis(pyrazol-1-yl)pyridine (1-bpp) as a General Ligand for the Negishi Alkylation of Alkylpyridinium Salts
  作者：Kristen M. Baker、Olivia P. Bercher、J. Cameron Twitty、Thomas Mortimer、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00665

  日期：——

  effective in the Negishi alkylation with multiple classes of alkylpyridinium salts, including α-primary and α-secondary. These conditions are also effective for benzylic pyridinium salts, demonstrating the successful Negishi alkylation of benzylic pyridinium salts for the first time. Further, 14 derivatives of 1-bpp were prepared with a variety of steric and electronic properties to study how these changes

  Ni/1-bpp 催化剂被证明在与多种烷基吡啶盐（包括 α-伯盐和 α-仲盐）的 Negishi 烷基化反应中是有效的。这些条件对苄基吡啶盐也有效，首次证明了苄基吡啶盐的 Negishi 烷基化成功。此外，制备了 14 种具有各种空间和电子性质的 1-bpp 衍生物，以研究这些变化如何影响 Negishi 烷基化的成功。
• A convenient method for converting saturated aldehydes to .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes elongated by one carbon atom. The palladium(II)-promoted oxidation of methyl enol ethers
  作者：Hiromitsu Takayama、Takeshi Koike、Norio Aimi、Shinichiro Sakai

  DOI：10.1021/jo00033a050

  日期：1992.3
• Deaminative Reductive Cross-Electrophile Couplings of Alkylpyridinium Salts and Aryl Bromides
  作者：Jennie Liao、Corey H. Basch、Megan E. Hoerrner、Michael R. Talley、Brian P. Boscoe、Joseph W. Tucker、Michelle R. Garnsey、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01014

  日期：2019.4.19

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of alkylpyridinium salts and aryl bromides has been developed using Mn as the reductant. Both primary and secondary alkylpyridinium salts can be used, and high functional group and heterocycle tolerance is observed, including for protic groups. Mechanistic studies indicate the formation of an alkyl radical, and controlling its fate was key to the success

  使用锰作为还原剂，已经开发了烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的镍催化的还原交叉偶联。伯和仲烷基吡啶鎓盐都可以使用，并且观察到高官能团和杂环耐受性，包括对于质子基团。机理研究表明烷基的形成，控制其命运是该反应成功的关键。