6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene | 1075-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
• 英文别名: Benzocycloheptan；benzocycloheptene；1,2-Benzo-cyclohepten-(1)；benzosuberan；benzosuberane；6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten；5,6,7,8,9-pentahydrobenzocycloheptene；Benzsuberan
• CAS: 1075-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: HEOQXHNKRXRCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated heterocyclic systems. LXXIII. .pi.-Equivalent heterocyclic congeners of cyclooctatetraene. Synthesis and valance isomerization of 2-alkoxyazocines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00730a027
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酰氯 在 盐酸 、 二硫化碳 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 甲苯 作用下， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes。（35.米特隆）。Überdie Herstellung von Cyclo-undecan aus Benzo-suberan

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270199

文献信息

• Studies in catalytic C–H amination involving nitrene C–H insertion
  作者：Florence Collet、Camille Lescot、Chungen Liang、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c0dt00283f

  日期：——

  Stereoselective catalytic intermolecular C–H amination of complex molecules is reported. Site-selective functionalizations occur with very good yields up to 91% and excellent d.e.s up to 99%. However, the precise nature of the nitrene C–H insertion remains a matter of debate despite several physical organic experiments.

  报道了复杂分子的立体选择性催化分子间CH-H胺化反应。进行位点选择性官能化的产率高达91％，产率极高，高达99％。然而，尽管进行了几次物理有机实验，但仍难以确定亚硝胺C–H插入的确切性质。
• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。
• Reduction of aldehydes and ketones to methylen derivatives using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent
  作者：Siya Ram、Leonard D. Spicer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82103-6

  日期：1988.1

  Various aromatic aldehydes and ketones were reduced to the corresponding hydrocarbons using ammonium formate as the hydrogen source.

  使用甲酸铵作为氢源，将各种芳族醛和酮还原为相应的烃。
• Melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists: Synthesis, structure–activity relationship, docking studies, and biological evaluation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives
  作者：Shizuo Kasai、Masahiro Kamaura、Makoto Kamata、Kazuyoshi Aso、Hitomi Ogino、Yoshihide Nakano、Kaoru Watanabe、Tomoko Kaisho、Michiko Tawada、Yasutaka Nagisa、Shiro Takekawa、Koki Kato、Nobuhiro Suzuki、Yuji Ishihara

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.007

  日期：2011.11

  Melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists have been studied as potential agents for the treatment of obesity. Initial structure–activity relationship studies of in-house hit compound 1a and subsequent optimization studies resulted in the identification of tetrahydroisoquinoline derivative 23, 1-(2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-4-[4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl]butan-1-one

  已经研究了黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）拮抗剂作为治疗肥胖症的潜在药物。内部的初始结构-活性关系研究击中化合物1A和随后的优化研究导致的四氢异喹啉衍生物的识别23，1-（2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹-7-基）-4- [4-（4-氯苯基）哌啶-1-基]丁-1-酮，作为有效的hMCHR1拮抗剂。hMCHR1的同源性模型表明，这些化合物在hMCHR1的结合位点与Asn294和Asp123相互作用，以增强结合亲和力。在饮食诱导的肥胖症（DIO）-F344大鼠中，口服化合物23的剂量依赖性地减少了其食物摄入。
• A General Catalytic Methylation of Amines Using Carbon Dioxide
  作者：Yuehui Li、Xianjie Fang、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301349

  日期：2013.9.2

  Putting CO2 to work: Carbon dioxide is shown to be a general and selective methylating reagent for secondary and primary, aromatic and aliphatic amines under reductive conditions. A variety of tertiary amines are obtained from CO2 and commercially available silanes in high yields with good tolerance to nitrile, olefin, ether, ester, and hydroxy groups.

  使CO 2发挥作用：在还原条件下，二氧化碳是仲，伯，芳族和脂族胺的通用选择性甲基化试剂。从CO 2和可商购的硅烷以高收率获得各种叔胺，并且对腈，烯烃，醚，酯和羟基具有良好的耐受性。

表征谱图