5-苯基-戊酸酐 | 118514-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-戊酸酐
• 英文名称: 5-phenyl-pentanoic anhydride
• 英文别名: 5-phenylpentanoic anhydride；5-Phenylpentanoyl 5-phenylpentanoate
• CAS: 118514-42-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: FTOIAVPBNZDXGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 、 5-苯基-戊酸酐 在 methyllithium lithium bromide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以12%的产率得到1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-8-phenyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过全氟烷基锂试剂合成可药用的多氟酮。

  摘要：

  研究了向各种酰基衍生物中添加（五氟乙基）-和（七氟丙基）锂。Weinreb和吗啉酰胺可在短反应时间内以高产率到定量产率产生多氟酮。2-氟羧酸的衍生物可产生1,1,1,2,2,4-六氟酮和1,1,1,2,2,3,3,5-八氟酮。该方法可以为各种脂解酶（包括磷脂酶A2）提供抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo801469x
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以12%的产率得到5-苯基-戊酸酐
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carboxylic acids with phosphonium anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a028

文献信息

• Substituted beta-lactam compounds useful as hypocholesterolemic agents and processes for the preparation thereof
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0524595A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  Novel compounds of the formula wherein    A is -CH=CH-B; -C≡C-B; -(CH₂)p-X-B, wherein p is 0-2 and X is a bond, -NH- or-S(O)₀₋₂; optionally substituted heteroaryl or benzofused heteroaryl; -C(O)-B; or wherein k is 1-2;    D is B'-(CH₂)mC(O)-, wherein m is 1-5; B'-(CH₂)q-, wherein q is 2-6; B'-(CH₂)e-Z-(CH₂)r-, wherein Z is -O-, -C(O)-, phenylene, -NR₈- or -S(O)₀₋₂-, e is 0-5 and r is 1-5, provided that the sum of e and r is 1-6; B'-(alkenylene)-; B'-(alkadienylene)-; B'-(CH₂)t-Z-(alkenylene), wherein t is 0-3, provided that the sum of t and the number of carbon atoms in the alkenylene chain is 2-6; B'-(CH₂)f-V-(CH₂)g-, wherein V is cycloalkylene, f is 1-5 and g is 0-5, provided that the sum of f and g is 1-6; B'-(CH₂)t-V-(alkenylene) or B'-(alkenylene)-V-(CH₂)t-, provided that the sum of t and the number of carbon atoms in the alkenylene chain is 2-6; B'-(CH₂)a-Z-(CH₂)b-V-(CH₂)d-, wherein a, b and d are 0-6, provided that the sum of a, b and d is 0-6; T(CH₂)s-, wherein T is cycloalkyl and s is 1-6; naphthylmethyl or optionally substituted heteroarylmethyl;    B is optionally substituted phenyl;    B' is naphthyl, optionally substituted heteroaryl or optionally substituted phenyl;    R is hydrogen, fluoro, alkyl, alkenyl, alkynyl, or B-(CH₂)h-, wherein h is 0-3;    R4 is optionally substituted phenyl, indanyl, benzofuranyl, tetrahydronaphthyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl or quinolyl; are disclosed, as well as their use as hypocholesterolemic agents; the method of using compounds of the formula II wherein    R₂₀ is optionally substituted phenyl, optionally substituted naphthyl, optionally substituted heteroaryl, or optionally substituted benzofused heteroaryl,    R₂₁, R₂₂ and R₂₃ are independently selected from H or R₂₀;    E, F and G are independently a bond; cycloalkylene; alkylene; alkenylene; alkynylene; a substituted alkylene, alkenylene or alkynylene chain ; an interrupted alkylene, alkenylene or alkynylene chain ; or an interrupted alkylene, alkenylene or alkynylene chain substituted by one or more substituents; or one of R₂₁-E and R₂₂-F is selected from the group consisting of halogeno, OH, alkoxy, -OC(O)R₅, -NR₁₀R₁₁, -SH or -S(alkyl);    R₅ is alkyl, phenyl, R₁₄-phenyl, benzyl or R₁₄-benzyl;    R₁₀ and R₁₁ are independently selected from H and lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in a pharmaceutically aceptable carrier as hypocholesterolemic agents is also disclosed.

  式中的新型化合物 其中 A 是-CH=CH-B；-C≡C-B；-(CH₂)p-X-B，其中 p 是 0-2 和 X 是键、-NH- 或-S(O)₀₋₂；任选取代的杂芳基或苯并杂芳基；-C(O)-B；或 其中 k 为 1-2； D 是 B'-(CH₂)mC(O)-，其中 m 是 1-5； B'-(CH₂)q-，其中 q 是 2-6；B'-(CH₂)e-Z-(CH₂)r-，其中 Z 为-O-、-C(O)-、亚苯基、-NR₈- 或-S(O)₀₋₂-，e 为 0-5，r 为 1-5，条件是 e 和 r 之和为 1-6；B'-(烯烃)-； B'-(烯二烯)-； B'-(CH₂)t-Z-(烯烃)，其中 t 为 0-3，条件是 t 与烯烃链中碳原子数之和为 2-6；B'-(CH₂)f-V-(CH₂)g-，其中 V 为环亚烃，f 为 1-5，g 为 0-5，条件是 f 与 g 之和为 1-6；B'-(CH₂)t-V-(烯烃)或 B'-(烯烃)-V-(CH₂)t-，条件是 t 与烯烃链中碳原子数之和为 2-6；B'-(CH₂)a-Z-(CH₂)b-V-(CH₂)d-，其中 a、b 和 d 为 0-6，条件是 a、b 和 d 之和为 0-6；T(CH₂)s-，其中 T 为环烷基，s 为 1-6；萘甲基或任选取代的杂芳基甲基； B 是任选取代的苯基； B' 是萘基、任选取代的杂芳基或任选取代的苯基； R 是氢、氟、烷基、烯基、炔基或 B-(CH₂)h-，其中 h 是 0-3； R4 是任选取代的苯基、茚基、苯并呋喃基、四氢萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或醌基； 的化合物，以及它们作为降胆固醇剂的用途；使用式 II 化合物的方法 其中 R₂₀ 是任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的杂芳基或任选取代的苯并杂芳基、 R₂₁、R₂₂ 和 R₂₃ 独立选自 H 或 R₂₀； E、F 和 G 独立地为键；环烷基；亚烷基；亚烯基；亚炔基；取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基链；间断的亚烷基、亚烯基或亚炔基链；或被一个或多个取代基取代的间断亚烷基、烯基或炔基链；或 R₂₁-E 和 R₂₂-F 中的一个选自由卤素、OH、烷氧基、-OC(O)R₅、-NR₁₀R₁₁、-SH 或 -S(烷基)组成的组； R₅ 是烷基、苯基、R₁₄-苯基、苄基或 R₁₄-苄基； R₁₀ 和 R₁₁ 独立选自 H 和低级烷基，或其药学上可接受的盐，以药学上可接受的载体作为降胆固醇剂也已公开。
• Design and synthesis of benzoxazole derivatives as novel melatoninergic ligands
  作者：Li-Qiang Sun、Jie Chen、Katherine Takaki、Graham Johnson、Lawrence Iben、Cathy D. Mahle、Elaine Ryan、Cen Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.052

  日期：2004.3

  A novel series of benzoxazole derivatives was synthesized and evaluated as melatoninergic ligands. The binding affinity of these compounds for human MT1 and MT2 receptors was determined using 2-[I-125]-iodomelatonin as the radioligand. The results of the SAR studies in this series led to the identification of compound 28, which exhibited better MT1 and MT2 receptor affinities than melatonin itself. This work also established the benzoxazole nucleus as a melatoninergic pharmacophore, which served as an isosteric replacement to the previously established alkoxyaryl core. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure–activity relationship of novel benzoxazole derivatives as melatonin receptor agonists
  作者：Li-Qiang Sun、Jie Chen、Marc Bruce、Jeffrey A Deskus、James R Epperson、Katherine Takaki、Graham Johnson、Lawrence Iben、Cathy D Mahle、Elaine Ryan、Cen Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.082

  日期：2004.7

  A series of benzoxazole derivatives was synthesized and evaluated as melatoninergic ligands. The binding affinity of these compounds for human MT1 and MT2 receptors was determined using 2-[I-125]-iodomelatonin as the radioligand. From this series of benzoxazole derivatives, compounds 14 and 17 were identified as melatonin receptor agonists. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED BETA-LACTAM COMPOUNDS USEFUL AS HYPOCHOLESTEROLEMIC AGENTS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0596015A1

  公开（公告）日：1994-05-11
• US5688787A
  申请人：——

  公开号：US5688787A

  公开（公告）日：1997-11-18