5-溴-5-苯基戊酸甲酯 | 263750-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-溴-5-苯基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-5-phenylpentanoate
• CAS: 263750-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: VFDHOEUTMYIPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-5-苯基戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解可催化生成碳正离子

  摘要：

  描述了一种新的催化方法，该方法通过烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解来获得碳正离子中间体。在此过程中，激发态氧化剂与TEMPO衍生的烷氧基胺底物之间的电子转移会产生带有非常弱的C-O键的自由基阳离子。自发断裂导致形成稳定的硝基自由基TEMPO 。以及可被多种亲核试剂截获的反应性碳正离子中间体。值得注意的是，该过程在中性条件下和相对温和的电势下发生，从而在酸敏感和易氧化的亲核分子同时存在的情况下能够产生催化阳离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201604619
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 5-溴-5-苯基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 1,2,3-bisazfulleroid: doubly N-bridged bisimino-PCBMs for polymer solar cells

  摘要：

  5-azido-5-phenylpentanoate 甲基与 C60 的直接双加成反应发生在同一个五元环的两个相邻五角六角连接处，从而产生了一种具有区域选择性的双氮富勒烯，即 bisimino-PCBM。由于其开放的环烯结构，这种新型双链富勒烯不仅被认为是原始 C60 的等电子类似物，而且其对称性比以前报道的单官能化富勒烯要差，因此在可见光区域显示出更强的吸收。与文献中使用 PCBM 的器件相比，基于 P3HT:bisimino-PCBM 的 BHJ 器件具有更高的 VOC（0.77 V），这可归因于氮原子的性质与富勒烯笼中开放桥接模式的结合。此外，完全由具有氢苊烯周边的双桥开放式 11 元环组成的双亚氨基 PCBM 是一种非常新的材料，因此仍有很大的空间来提高 BHJ 光伏电池的效率。

  DOI：

  10.1039/c2jm35070j

文献信息

• [EN] D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES D2, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ALTOS THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2011160084A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided are D2 or D3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D2 or D3 receptor from the compounds of the invention.

  提供了D2或D3拮抗剂化合物以及公式I和其药学上可接受的盐或异构体的药物组合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。该发明还包括制备该发明化合物的方法以及利用该发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。
• A general copper-catalyzed radical C(sp3)−C(sp2) cross-coupling to access 1,1-diarylalkanes under ambient conditions
  作者：Xiao-Long Su、Sheng-Peng Jiang、Liu Ye、Guo-Xing Xu、Ji-Jun Chen、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132152

  日期：2021.6

  A general copper-catalyzed C(sp3)−C(sp2) cross-coupling of (hetero)benzyl bromides with the air- and moisture-stable aryl nucleophiles has been developed, providing a facile access to pharmaceutically useful 1,1-di(hetero)arylalkane and 1-aryl-1-heteroarylalkane scaffolds. Critical to the success is the utilization of a proline-based N,N,P-ligand to enhance the reducing capability of copper, thus easily

  已开发出一种通用的铜催化 C( sp 3 )-C( sp 2 ) 交叉偶联（杂）苄基溴化物与空气和湿气稳定的芳基亲核试剂，为获得药学上有用的 1,1-二（杂）芳基烷烃和 1-芳基-1-杂芳基烷烃支架。成功的关键是利用基于脯氨酸的 N,N,P 配体来增强铜的还原能力，从而在环境条件下通过单电子转移过程轻松地将苄基溴转化为相应的自由基物种。该反应具有广泛的底物范围，包括（杂）芳基硼酸酯、恶二唑和苯并[ d]]恶唑，以及具有优异官能团耐受性的伯和仲（杂）苄基溴。
• Regioselective Synthesis of [6,6]-Phenyl-C71-Butyric Acid Methyl Esters via Sulfur Ylides for Use in Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Takatoshi Ito、Yuta Inoue、Tetsuo Iwasawa、Shuhei Sumino、Fukashi Matsumoto、Toshiyuki Iwai、Kazuyuki Moriwaki、Yuko Takao、Takumi Mizuno、Toshinobu Ohno

  DOI：10.1055/s-0036-1588770

  日期：2017.7

  We herein report the development of a regioselective synthetic route to [70]methanofullerenes, which have potential for application as electron acceptors in solution-processed bulk heterojunction solar cells. Sterically hindered sulfur ylide, generated in situ from their corresponding sulfonium salts in the presence of 1,8-diazabicy­clo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, smoothly reacted with [70]fullerene

  我们在此报告了 [70] 甲烷富勒烯的区域选择性合成路线的开发，该路线具有作为电子受体在溶液处理体异质结太阳能电池中应用的潜力。空间位阻硫叶立德，在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱存在下，由其相应的锍盐原位生成，与 [70] 富勒烯顺利反应得到 α -型 [6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯 ([70]PCBM)，纯度高达 98%。此外，我们成功地证明了 [70] PCBM 的克级合成。
• Isomer-selective synthesis of methanofullerenes
  申请人：Nano-C, Inc.

  公开号：US09527797B1

  公开（公告）日：2016-12-27

  [6,6]-Phenyl C71 butyric acid derivatives (C70-PCBR3) having a selectivity of greater than 95 wt % of the α-isomer are provided by reacting fullerene C70 with a dialkyl sulfonium tetrafluoroborate having the formula:

  通过将富勒烯C70与具有以下化学式的二烷基磺銨四氟硼酸鹽反应，可以得到选择性大于95重量％的α-异构体的[6,6]-苯基C71丁酸衍生物（C70-PCBR3）。
• Intramolecular Cyclization of Acyl Radicals onto the Azido Group:  A New Radical Approach to Cyclized Lactams
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/ol026366t

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Aryl- and alkyl-derived azidoacyl radicals, generated from thiolesters by intramolecular homolytic substitution at the sulfur, can undergo five- and six-membered cyclization onto the azido moiety to give cyclized lactams.

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。