4-苯丁酸甲酯 | 2046-17-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-苯丁酸甲酯
• 中文别名: 4-苯基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(benzyl)propanoate
• 英文别名: methyl 4-phenylbutanoate；methyl 4-phenylbutyrate；4-phenylbutyric acid methyl ester；4-phenylbutanoic acid methyl ester
• CAS: 2046-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YRYZGVBKMWFWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0292 (rough estimate)
• LogP：
  2.77
• 物理描述：
  Colourless liquid; Powerful, sweet, fruity, honey, floral aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils; Slightly soluble in water
• 折光率：
  1.483-1.489

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

制备方法与用途

毒性安全用于食品（FDA，§172.515，2000）。

使用限量：

• 软饮料：0.56 mg/kg
• 冷饮：0.52 mg/kg
• 焙烤食品：1.4 mg/kg
• 糖果：1.6 mg/kg

化学性质： 这是一种无色液体，具有令人愉快的花果香气。当浓度低于10 mg/kg时，特别呈现出甜美的水果风味。它微溶于水，并能溶解于乙醇。

用途： 根据GB 2760—1996规定，它被暂时允许用作食品香料。

生产方法： 由γ-苯基丁酸与甲醇直接酯化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯基丁醛
  参考文献：
  名称：

  salen-CrIIICl催化的不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用。

  摘要：

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701199
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-2-醇 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-苯丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Regiochemistry of the Protodesilylation of Some Cyclopropylmethylsilanes Derived from Allylsilanes

  摘要：

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  DOI：

  10.1055/s-1992-34186

文献信息

• Reductive C–C Coupling by Desulfurizing Gold-Catalyzed Photoreactions
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Yangyang Yang、Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acscatal.9b01368

  日期：2019.7.5

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  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

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• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

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• Direct ester condensation from a 1:1 mixture of carboxylic acids and alcohols catalyzed by hafnium(IV) or zirconium(IV) salts
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  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00966-3

  日期：2002.10

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• Cobalt(II)-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aliphatic Amines via C–N Bond Activation
  作者：Chong-Liang Li、Xuan Jiang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02534

  日期：2019.9.6

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表征谱图