4-苯基甲氧基-丁醛 | 5470-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基甲氧基-丁醛
• 中文别名: 4-苄甲氧基丁醛
• 英文名称: 4-benzyloxybutanal
• 英文别名: 4-benzyloxybutyraldehyde；4-benzyloxy-1-butanal；4-(phenylmethoxy)-butanal；4-(Benzyloxy)butanal；4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 5470-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QTISZPXYPZNBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276℃
• 密度：
  1.015
• 闪点：
  115℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，确保干燥并置于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-4,6,9-tris(benzyloxy)-3,5-dimethylnonyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  建立无核化合物立体化学分配的通用NMR数据库：概念验证。

  摘要：

  [公式：见正文]使用天然产物阿霉素类的C.5-C.10部分，已证明NMR数据库用于无环化合物立体化学分配的可靠性和有用性。通过合成明确确定了基于NMR数据库的预测相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol990379y
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1,1-二甲氧基丁烷 在 氘代盐酸 作用下， 以 氘代丙酮 、 重水 为溶剂， 生成 4-苯基甲氧基-丁醛
  参考文献：
  名称：

  烷氧基对乙缩醛和甲苯磺酸盐溶剂化速率的影响：氧碳Developing离子中间体的静电稳定作用及邻近基团的参与形成氧离子

  摘要：

  与不具有烷氧基的空间可比的底物相比，4-烷氧基取代的乙缩醛的水解加快了约20倍。当两个功能基团通过柔性环状连接链连接时，速率加速最大。当控制诱导不稳定时，烷氧基可将缩醛水解加速多达200倍。烷氧基通过五元环束缚于缩醛基团的底物与醛基通过八元环束缚于缩醛基团的底物之间的缩醛水解速率差异小于100倍，表明稠合没有形成环中间体。相比之下，结构相关的甲苯磺酸盐的溶剂分解速率差异接近10 6在五元和八元环系列之间折叠。该观察结果暗示邻基团参与甲苯磺酸盐的溶剂分解，但不参与缩醛的水解。烷氧基促进乙缩醛水解的方法可以通过在乙缩醛碳原子上积累正电荷的中间体的静电稳定化来更好地说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00338
• 作为试剂：
  描述：

  methyl(2S,3S)-E-3-(dimethylphenylsilyl)-2-(trimethylsiloxy)-hex-4-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-苯基甲氧基-丁醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,5S,6R)-6-(3-benzyloxy-propyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A 的 35 成员立体异构体库的合成：评估对肌动蛋白状态、细胞周期和肿瘤细胞生长的影响

  摘要：

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。

  DOI：

  10.1021/jo802269q

文献信息

• Preparation of (2E,4E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-(3-methoxy-4-chlorophenyl)penta-2,4-dienal as a key intermediate in the synthesis of strobilurin B
  作者：V. A. Popovsky、A. V. Stepanov、N. Ya. Grigorieva

  DOI：10.1007/s11172-012-0215-2

  日期：2012.8

  (2E,4E)-2-(2-Benzyloxyethyl)-5-(4-chloro-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal was obtained by the condensation of 4-benzyloxybutanal N-tert-butylimine with 4-chloro-3-methoxycinnamic aldehyde with ≥98% configurational purity and 40% yield. When 4-benzyloxy-2-triethylsilylbutanal imine was used, a 7: 3 mixture of the target (2E,4E)-dienal with its (2Z,4E)-isomer was obtained in 60% yield; the latter quantitatively isomerized to the thermodynamically preferable target (2E,4E)-dienal.

  通过4-苄氧基丁醛N-叔丁基亚胺与4-氯-3-甲氧基肉桂醛的缩合反应，获得了构型纯度≥98%、收率40%的(2E,4E)-2-(2-苄氧基乙基)-5-(4-氯-3-甲氧基苯基)戊-2,4-二烯醛。当使用4-苄氧基-2-三乙基硅基丁醛亚胺时，得到了目标(2E,4E)-二烯醛与其(2Z,4E)异构体的7:3混合物，收率为60%；后者定量异构化为热力学上更有利的目标(2E,4E)-二烯醛。
• A novel method for suppression of the abnormal Fischer indole synthesis
  作者：Bruce G. Szczepankiewicz、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90396-3

  日期：1997.6

  A method is described for the use of the Fischer indole synthesis to prepare 7-hydroxy-indoles in good yield. The method involves the construction of a 4-aminobenzoxazine and removal of the N-O tether after the indole has been formed.

  描述了一种利用费歇尔吲哚合成法以高收率制备7-羟基吲哚的方法。该方法包括构建4-氨基苯并恶嗪并在吲哚形成后除去NO系链。
• A Mild One-Pot Conversion of Alkenes into Amines through Tandem Ozonolysis and Reductive Amination
  作者：Patrick Dussault、ShivaKumar Kyasa、Thomas Fisher

  DOI：10.1055/s-0030-1260244

  日期：2011.11

  The selective reduction of hydroperoxyacetals to aldehydes by sodium triacetoxyborohydride provides the basis for a mild one-pot synthesis of amines from alkenes. ozonolysis - hydroperoxyacetal - reductive amination - amine - sodium triacetoxyborohydride

  三乙酰氧基硼氢化钠将氢过氧缩醛选择性还原为醛，为从烯烃温和地一锅法合成胺提供了基础。 臭氧分解-氢过氧缩醛-还原胺化-胺-三乙酰氧基硼氢化钠
• Two-way homologation of aliphatic aldehydes: Both one-carbon shortening and lengthening via the same intermediate
  作者：Jae Won Yoo、Youngran Seo、Jong Beom Park、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130883

  日期：2020.2

  Aliphatic aldehydes can be homologated to both one-carbon shorter and one-carbon longer homologous carbonyl compounds through the 2–4 steps of reactions via the same intermediates, β,γ-unsaturated α-nitrosulfones, prepared from the proline-catalyzed sequential reactions of several aliphatic aldehydes with phenylsulfonylnitromethane. While the oxidative cleavage of the key intermediates gave one-carbon

  脂肪醛可通过相同的中间体β，γ-不饱和α-硝基砜，经脯氨酸催化的连续反应制备的相同中间体，通过2–4个反应，与一碳短和一碳长的同源羰基化合物同源。几种脂肪醛与苯磺酰基硝基甲烷。当关键中间体的氧化裂解得到一碳较少的同源羰基化合物时，相同关键中间体的还原随后被氧化产生了更多一碳的同源羰基化合物。
• Enantioselective allylation of aldehydes catalyzed by chiral indium(iii) complexes immobilized in ionic liquids
  作者：Jun Lu、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b500086f

  日期：——

  In the presence of chiral catalytic complexes prepared from In(OTf)3 and chiral PYBOX ligands, allytributylstannane reacted with aldehydes in ionic liquids to afford the corresponding homoallylic alcohols in high enantioselectivities (86–94% ee) and good yields (68–89%); the chiral catalysts immobilized in ionic liquids could be reused with comparable enantioselectivities and yields.

  在由In(OTf)3和手性PYBOX配体制备的手性催化复合物存在下，烯丙基三丁基锡与醛在离子液体中反应，以高对映选择性（86-94% ee）和良好产率（68-89%）得到相应的同烯丙基醇；固定在离子液体中的手性催化剂可重复使用，对映选择性和产率相当。