(-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 | 85960-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷
• 英文名称: (S)-(2-phenylmethoxyethyl)oxirane
• 英文别名: (S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)oxirane；(S)-4-benzyloxy-1,2-epoxybutane；(S)-(2-benzyloxyethyl)oxirane；Oxirane, [2-(phenylmethoxy)ethyl]-, (2S)-；(2S)-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxirane
• CAS: 85960-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WEEINLJFNLBGTR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P202,P201,P264,P280,P302+P352,P308+P313,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P405
• 危险性描述：
  H315,H319,H341
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-Acetyloxy-4-benzyloxy-1-octadecyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  Phosphonolipids 4. A phosphonic acid analogue of platelet activating factor

  摘要：

  一种磷酸类似物，具有与天然血小板活化因子（PAF）相同的同分异构体骨架和立体化学结构已合成。合成过程采用了保持立体化学完整性的途径。

  DOI：

  10.1139/v93-030
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-丁酮 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 、 potassium formate 、 三苯基膦 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-羟基十六烷酸的合成

  摘要：

  二醇（R）-（+）-3由羟基酮2发酵面包酵母还原制得，或水解二氧戊环（R）-（+）-1制备，二氧戊环（R）-（+）-1可从d-苹果酸二甲酯作为起始原料制得。（R）-（+）-3可以立体选择性地转换为（R）-（+）-4 。（+）- 4与十二烷基溴化镁的反应产生具有> 99％ee的醇（S）-（-）-5 。其乙酰化，得到（S） - （+） - 6和氢解，得到伯醇（S） - （+） - 7 ，其可以被选择性地氧化成（S） - （+） - 8用。（+）- 8的碱性水解产生3-羟基十六烷酸（S）-（+）-9可以酯化，得到ee＞ 99％的甲酯（S）-（+）-10 。（ - - ） -与二氧戊环（S）开始1 ，从二甲基-1-苹果酸衍生的，3-羟基十六烷酸（R） - （ - ） - 9和它的甲基酯（R） - （ - ） - 10可以是通过中间体（S）-（-）-3 ，（S）-（-）-4 ，（R）-（+）-5 ，（R）-（-）-6

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00426-0

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• A Convergent and Stereoselective Total Synthesis of Phomolides G and H
  作者：B. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、B. Phaneendra Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1340348

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of phomolides G and H, a polyketide natural products is described. The synthesis involves organocatalytic enantioselective asymmetric epoxidation, C1-Wittig olefination, and ring-closing metathesis as key steps. The use of organocatalytic MacMillan asymmetric epoxidation for the construction of two chiral centers of phomolides G and H makes this approach more attractive

  描述了 phomolides G 和 H（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。该合成涉及有机催化对映选择性不对称环氧化、C1-Wittig 烯化和闭环复分解作为关键步骤。使用有机催化 MacMillan 不对称环氧化来构建两个心内酯 G 和 H 的手性中心使这种方法更具吸引力。
• Effect of Partially Fluorinated<i>N</i>-Alkyl-Substituted Piperidine-2-carboxamides on Pharmacologically Relevant Properties
  作者：Raffael Vorberg、Nils Trapp、Daniel Zimmerli、Björn Wagner、Holger Fischer、Nicole A. Kratochwil、Manfred Kansy、Erick M. Carreira、Klaus Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201600325

  日期：2016.10.6

  energies, as indicated by variations in melting point temperatures. All fluorinated derivatives were found to be somewhat more readily oxidized in human liver microsomes, the rates of degradation correlating with increasing lipophilicity. Because the piperidine‐2‐carboxamide core is chiral, pairs with enantiomeric N‐alkyl groups are diastereomeric. While little response to such stereoisomerism was observed

  通过选择性地将1-3个氟原子引入n-丙基和n中，研究了N-烷基-哌啶-2-羧酰胺的药理相关特性的调节局部麻醉药罗哌卡因和左旋布比卡因的叔丁基侧链。附近氟取代基对碱的调节本质上是加和的，并且表现出随氟与碱中心之间的拓扑距离而变的指数衰减。中性哌啶衍生物的固有亲脂性显示出对连接至中性杂芳基系统的部分氟化烷基的特征响应。但是，附近的氟取代基引起的碱度降低会影响中性pH值的亲脂性，因此所有部分氟化的衍生物的亲脂性都比其未氟化的母体相似或更高。发现水溶性与亲脂性成反比，并且与晶体堆积能有很大关系，如熔点温度的变化所示。发现所有氟化衍生物在人肝微粒体中都更容易被氧化，降解速率与亲脂性增加相关。因为哌啶-2-羧酰胺核心是手性的，所以与对映异构体配对N-烷基是非对映异构的。虽然对于碱性或亲脂性几乎观察不到对这种立体异构的反应，但是对于熔点温度和氧化降解观察到更明显的变化。