(S)-6-(benzyloxy)hex-1-en-3-ol | 334976-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-(benzyloxy)hex-1-en-3-ol
• 英文别名: (S)-6-benzyloxy-1-hexen-3-ol；(3S)-6-phenylmethoxyhex-1-en-3-ol
• CAS: 334976-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HMPNYJBASMRXRZ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(benzyloxy)hex-1-en-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 sodium amide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 (2R,3S)-1-((2R,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-6-(benzyloxy)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用爱尔兰–克莱森重排作为关键步骤的立体选择性全合成cananginones（D–I）

  摘要：

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.028

文献信息

• A formal total synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide
  作者：Jungmee Lee、Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.065

  日期：2015.2

  A formal total synthesis of (−)-brevisamide, a monocyclic ether amide with architecturally unique structural features, has been achieved. The tetrahydropyran core part of the target was synthesized by the aldol reaction followed by ring-closing metathesis using the Grubbs second generation catalyst. After the stereochemistry at the carbon center bearing the hydroxy group was adjusted, the carbon–carbon

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。
• A Concise Enantioselective Synthesis of Antimalarial Febrifugine Alkaloids
  作者：Hidenori Ooi、Ayumi Urushibara、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol015655z

  日期：2001.3.1

  brought about simultaneous 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting nitrone to allyl alcohol to give three diastereoisomeric adducts, from which (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine, potent antimalarial alkaloids, were synthesized.

  （S）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-5-（甲磺酰氧基）戊醛与羟胺在烯丙醇中的反应可同时将生成的腈与烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，制得三种非对映异构体加合物，（合成了有效的抗疟疾生物碱+）-非贝非新和（+）-异非贝新。
• Stereoselective total synthesis of stagonolide-C
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.015

  日期：2012.8

  The highly stereoselective synthesis of a biologically active stagonolide-C has been described. The pivotal functionalities are derived from Barbier allylation, an epoxidation by m-CPBA, a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, a 1,3-anti-reduction, a Sharpless kinetic resolution, a Yamaguchi macrolactonization, and ring-closing metathesis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of the ABCD ring framework of azaspiracids
  作者：J.S. Yadav、Sipak Joyasawal、S.K. Dutta、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.021

  日期：2007.7

  A stereoselective synthesis of the ABCD ring framework of azaspiracid-1 and azaspiracid-3 has been achieved using a tandem bis-spiroketalization protocol in the presence of a mild proton source from 1,4-diketone precursor. A tetrahydrofuran intermediate with the correct stereochemistry for the D ring of azaspiracids-1 and 3 was then taken through a linear sequence of reactions to afford the desired

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。
• Stereoselective total synthesis of cananginones (D–I) using Ireland–Claisen rearrangement as a key step
  作者：Tapan Kumar Kuilya、Shamba Chatterjee、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.028

  日期：2014.5

  A strategy for stereoselective total synthesis of α-substituted γ-hydroxymethyl γ-butyrolactone containing bioactive natural products cananginones (D–I) has been developed using cheap and commercially available d-mannitol as a chiral pool. The Ireland–Claisen rearrangement is utilized as a key step to generate the α-substituted chiral center of the core lactone moiety, while the elongation of aliphatic

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。