1-(benzyloxy)hexadecan-4-ol | 1131711-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(benzyloxy)hexadecan-4-ol
• 英文别名: 1-Phenylmethoxyhexadecan-4-ol
• CAS: 1131711-69-7
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂
• 分子量: 348.569
• InChiKey: AWOQKSWUVCVHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)hexadecan-4-ol 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-Hexadecandiol
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-脱氧代茶碱

  摘要：

  描述了2-羟甲基3,6-二取代哌啶生物碱（-）-脱氧代脯氨酸的有效不对称合成。这条路线的关键步骤是SmI 2介导的手性N-叔-丁亚磺酰亚胺亚胺9与醛11的交叉偶联，以83％的收率和高的非对映选择性（> 99％，de）构建羟甲基-β-氨基醇12b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.014
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 、 magnesium,dodecane,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-(benzyloxy)hexadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-脱氧代茶碱

  摘要：

  描述了2-羟甲基3,6-二取代哌啶生物碱（-）-脱氧代脯氨酸的有效不对称合成。这条路线的关键步骤是SmI 2介导的手性N-叔-丁亚磺酰亚胺亚胺9与醛11的交叉偶联，以83％的收率和高的非对映选择性（> 99％，de）构建羟甲基-β-氨基醇12b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.014

文献信息

• Concise asymmetric synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Ru-Cheng Liu、Jin-Hu Wei、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.014

  日期：2008.12

  An efficient asymmetric synthesis of the 2-hydroxymethyl 3,6-disubstituted piperidine alkaloid, (−)-deoxoprosophylline, is described. The key step of this route is the SmI2-mediated cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imine 9 with aldehyde 11 to construct hydroxymethyl-β-amino alcohol 12b in 83% yield and high diastereoselectivity (>99%, de).

  描述了2-羟甲基3,6-二取代哌啶生物碱（-）-脱氧代脯氨酸的有效不对称合成。这条路线的关键步骤是SmI 2介导的手性N-叔-丁亚磺酰亚胺亚胺9与醛11的交叉偶联，以83％的收率和高的非对映选择性（> 99％，de）构建羟甲基-β-氨基醇12b。