6-benzyloxy-2(Z)-hexenoic acid methyl ester | 180963-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-2(Z)-hexenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 180963-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZASQDZPQEOPOMU-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2(Z)-hexenoic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-benzyloxy-2(E)-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应立体选择性构建Copaborneol和Longiborneol骨架。

  摘要：

  三环[5.3.0.0（3,8）]癸烷22和三环[6.3.0.0（3,9）]十一烷26的立体选择性合成是通过2-的分子内双迈克尔反应完成的环戊烯-1-酮15-17。从三环[5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one（6）开始制备底物。分子内双迈克尔反应是在三种不同条件下进行的：TMSC1-Et（3）N-ZnCl（2），TMSI-（TMS）（2）NH和Bu（2）BOTf-（TMS）（2）NH 。使用后两种试剂系统以高收率构造了长冰片醇的骨架26。

  DOI：

  10.1021/jo960698s
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-pentene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-benzyloxy-2(Z)-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由单取代的臭氧化物与稳定的叶立德磷鎓盐反应合成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00903-0

文献信息

• Syntheses of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from the Reactions of Monosubstituted Ozonides with Stable Phosphonium Ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Rong-Chi Chang、Sheng-Wun Lin、Pei-Pei Sun、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00903-0

  日期：2000.11

  Ozonides derived from terminal alkenes reacted with 1.3 mol equiv. of stable phosphonium ylides to give (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in good to excellent yields. No reducing agent is needed in the reaction. However, alkoxyalkyl-substituted ozonides afforded a mixture of (Z)- and (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds under similar condition. The E/Z isomeric ratio is affected by the position

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。
• Stereoselective Construction of Copaborneol and Longiborneol Frameworks by Intramolecular Double Michael Reaction
  作者：Masataka Ihara、Kei Makita、Yuki Fujiwara、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo960698s

  日期：1996.1.1

  3.0.0(3,9)]undecane 26, the basic skeletons of copaborneol and longiborneol, were achieved by the intramolecular double Michael reactions of 2-cyclopenten-1-ones 15-17. The substrates were prepared starting with tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one (6). The intramolecular double Michael reactions were carried out under three different conditions: TMSCl-Et(3)N-ZnCl(2), TMSI-(TMS)(2)NH, and Bu(2)BOTf-(TMS)(2)NH

  三环[5.3.0.0（3,8）]癸烷22和三环[6.3.0.0（3,9）]十一烷26的立体选择性合成是通过2-的分子内双迈克尔反应完成的环戊烯-1-酮15-17。从三环[5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one（6）开始制备底物。分子内双迈克尔反应是在三种不同条件下进行的：TMSC1-Et（3）N-ZnCl（2），TMSI-（TMS）（2）NH和Bu（2）BOTf-（TMS）（2）NH 。使用后两种试剂系统以高收率构造了长冰片醇的骨架26。