(3S,4R)-7-(benzyloxy)-3-methylhept-1-en-4-ol | 256464-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-7-(benzyloxy)-3-methylhept-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-3-methyl-7-phenylmethoxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 256464-87-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WQXDLVSBRYVYGU-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-7-(benzyloxy)-3-methylhept-1-en-4-ol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-4,6,9-tris(benzyloxy)-3,5-dimethylnonyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  建立无核化合物立体化学分配的通用NMR数据库：概念验证。

  摘要：

  [公式：见正文]使用天然产物阿霉素类的C.5-C.10部分，已证明NMR数据库用于无环化合物立体化学分配的可靠性和有用性。通过合成明确确定了基于NMR数据库的预测相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol990379y
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-7-(benzyloxy)-3-methylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l

文献信息

• <i>anti</i>-Diastereo- and Enantioselective Carbonyl Crotylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Employing a Cyclometallated Iridium Catalyst: α-Methyl Allyl Acetate as a Surrogate to Preformed Crotylmetal Reagents
  作者：In Su Kim、Soo Bong Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja808857w

  日期：2009.2.25

  catalyst generated in situ from [Ir(cod)Cl](2), 4-cyano-3-nitrobenzoic acid and the chiral phosphine ligand (S)-SEGPHOS, alpha-methyl allyl acetate couples to alcohols 1a-1j with complete levels of branched regioselectivity to furnish products of carbonyl crotylation 3a-3j, which are formed with good levels of anti-diastereoselectivity and exceptional levels of enantioselectivity. An identical set of optically

  在使用由[Ir(cod)Cl](2)、4-氰基-3-硝基苯甲酸和手性膦配体(S)-SEGPHOS原位生成的邻位环金属化铱催化剂进行转移氢化的条件下，α-甲基乙酸烯丙酯与具有完全支化区域选择性水平的醇1a-1j偶联，提供羰基巴豆酰化产物3a-3j，形成的产物具有良好水平的反非对映选择性和异常水平的对映选择性。在相同的条件下，但使用异丙醇作为末端还原剂，可以从相应的醛2a-2j得到一组相同的光学富集的羰基巴豆酰化产物3a-3j。旨在探索立体选择起源的实验建立了 (R)-乙酸酯和经 (S)-SEGPHOS 修饰的铱催化剂的匹配电离模式，以及烯丙基乙酸酯的可逆电离和快速 pi 面相互转化。在CC键形成之前产生吡啶基中间体。此外，还证明了在羰基加成之前的快速醇-醛氧化还原平衡。因此，在不存在任何化学计量金属试剂或化学计量金属副产物的情况下，实现了醇或醛氧化水平的反非对映选择性和对映选择性羰基巴豆酰化。
• Toward Creation of a Universal NMR Database for Stereochemical Assignment:  Complete Structure of the Desertomycin/Oasomycin Class of Natural Products
  作者：Yoshihisa Kobayashi、Choon-Hong Tan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja004154q

  日期：2001.3.1
• A stereocontrolled synthetic route to the C1C18 subunit of pamamycin-607
  作者：Sung Ho Kang、Joon Won Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00655-x

  日期：2002.5

  The C1 C18 subunit 2 of the 16-membered macrodiolide pamamycin-607 has been synthesized stereo selectively using the Ag2CO3-mediated intramolecular iodoetherification for the two cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans, crotylation and cuprate epoxide opening for the hydroxyl and methyl substituents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Michael T. Crimmins、Amy C. DeBaillie

  DOI：10.1021/ja057686l

  日期：2006.4.1

  The enantioselective synthesis of bistramide A has been achieved with a longest linear sequence of 18 steps. The synthetic strategy involves the use of a distereoselective glycolate alkylation, an aldol addition of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinthione, and a Sharpless asymmetric epoxidation to synthesize the three key fragments.

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。
• Toward Creation of a Universal NMR Database for the Stereochemical Assignment of Acyclic Compounds:  Proof of Concept
  作者：Jinhwa Lee、Yoshihisa Kobayashi、Kenichi Tezuka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol990379y

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] Using the C.5-C.10 portion of the oasomycin class of natural products, the reliability and usefulness of an NMR database for the stereochemical assignment of acyclic compounds has been demonstrated. The predicted relative stereochemistry based on the NMR database has unambiguously been established via synthesis.

  [公式：见正文]使用天然产物阿霉素类的C.5-C.10部分，已证明NMR数据库用于无环化合物立体化学分配的可靠性和有用性。通过合成明确确定了基于NMR数据库的预测相对立体化学。