((3,3-dimethoxypropoxy)methyl)benzene | 34591-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3,3-dimethoxypropoxy)methyl)benzene
• 英文别名: 3,3-dimethoxypropoxymethylbenzene
• CAS: 34591-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: PHWKICWDLSTDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3,3-dimethoxypropoxy)methyl)benzene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四氧化锇 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6S)-6-[(2S,5S,6S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,7-dimethyl-6-phenylmethoxyoctyl]-4-[[(4S,6S)-6-[[(4R,6S)-6-[[(2S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Prins Desymmetrization of a C₂-Symmetric Diol:  Application to the Synthesis of 17-Deoxyroflamycoin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970380f
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((3,3-dimethoxypropoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel σ1 Receptor Ligands by Oxa-Pictet-Spengler Reaction of Pyrazolylethanol

  摘要：

  2-(1-苯基吡唑-5-基)乙醇的氧杂-Pictet-Spengler 反应需要对甲苯磺酸吡啶鎓弱酸来提供侧链中带有额外官能团的吡喃并[4,3-c]吡唑。有了这些官能团，就可以在侧链的第 4 位引入各种氨基取代基。在受体结合研究中，氨基乙基取代的吡喃并唑与较短的氨基甲基同系物相比，具有更高的Ï1受体亲和力和Ï1/Ï2选择性。带有苯基哌啶取代基（K i = 0.99 nM）的吡喃并吡唑是该系列化合物中最强效的配体，而带有哌啶取代基的吡喃并吡唑则是最具选择性（Ï1/Ï2 = 180）的Ï1 配体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289607

文献信息

• Two-way homologation of aliphatic aldehydes: Both one-carbon shortening and lengthening via the same intermediate
  作者：Jae Won Yoo、Youngran Seo、Jong Beom Park、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130883

  日期：2020.2

  Aliphatic aldehydes can be homologated to both one-carbon shorter and one-carbon longer homologous carbonyl compounds through the 2–4 steps of reactions via the same intermediates, β,γ-unsaturated α-nitrosulfones, prepared from the proline-catalyzed sequential reactions of several aliphatic aldehydes with phenylsulfonylnitromethane. While the oxidative cleavage of the key intermediates gave one-carbon

  脂肪醛可通过相同的中间体β，γ-不饱和α-硝基砜，经脯氨酸催化的连续反应制备的相同中间体，通过2–4个反应，与一碳短和一碳长的同源羰基化合物同源。几种脂肪醛与苯磺酰基硝基甲烷。当关键中间体的氧化裂解得到一碳较少的同源羰基化合物时，相同关键中间体的还原随后被氧化产生了更多一碳的同源羰基化合物。
• New strategy for the synthesis of proaporphine and homoproaporphine-type alkaloids from a common intermediate
  作者：Philip Magnus、Kyle D. Marks、Alan Meis

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.023

  日期：2015.6

  coupled with the boronic anhydride 15 using standard Suzuki reaction conditions to give 16 (91%). The aldehyde 16 was exposed to classical nitro-aldol reaction conditions to give 17 (88%), and conjugatively reduced with DIBAL-H to give 18 (91%). Protection of the amine 18 as its N-carbamate derivative 19, followed by condensation with glycol aldehyde dimer under acidic reaction conditions gave 20 (78%)

  从3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛14开始，使用标准的Suzuki反应条件将其与硼酸酐15偶联，得到16（91％）。将醛16暴露于经典的硝基-醛醇缩合反应条件下得到17（88％），并用DIBAL-H共轭还原得到18（91％）。保护胺18作为其N-氨基甲酸酯衍生物19，然后在酸性反应条件下与二醇醛二聚体缩合，得到20（78％）。随后将20转化为其甲磺酸酯衍生物21，并在非质子反应条件下暴露于CsF，得到22（81％）。通过8个步骤使22的脱保护给出（±）-斯蒂芬琳10，以29％的总收率获得。相似的反应条件序列将胺18转化为-NTs保护的高原卟啉加合物28。
• Photo-organocatalytic synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c8gc03605e

  日期：——

  developed. Utilizing thioxanthenone as the photocatalyst and inexpensive household lamps as the light source, a variety of aromatic and aliphatic aldehydes have been converted into acyclic and cyclic acetals in high yields. The reaction mechanism was extensively studied.

  已经开发出用于醛的高效缩醛化的温和绿色光有机催化方案。利用噻吨酮作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已将各种芳族和脂族醛高产率地转化为无环和环状缩醛。反应机理得到了广泛的研究。
• Stereoselective Addition of Titanium Enolates to Functionalized Acetals: A Novel Approach to the γ-Amino Acid of Bistramides and FR252921
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Erik Gálvez、Ricard Parelló

  DOI：10.1055/s-0028-1087351

  日期：2008.12

  Dialkyl acetals containing other functional groups can participate in stereoselective coupling reactions with chiral titanium enolates. Such an approach provides the protected γ-amino acid present in bistramides and FR252921 in a highly efficient manner.

  含有其他功能团的二烷基乙缩醛可以与手性钛烯醇盐参与立体选择性耦合反应。这种方法高效地提供了在双三肽和FR252921中存在的保护γ-氨基酸。
• Tietze, Lutz F.; Krach, Thomas; Beller, Matthias, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2019 - 2024
  作者：Tietze, Lutz F.、Krach, Thomas、Beller, Matthias、Arlt, Michael

  DOI：——

  日期：——