4-苄氧基丁酸 | 10385-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基丁酸
• 英文名称: 4-(benzyloxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-benzyloxybutyric acid；4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 10385-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD01321257
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CXEFZVVLTJQWBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C/0.3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.097 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基丁酸 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-benzyloxy-1-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光驱动卡宾催化脂肪族酮和 α-氨基酮的合成

  摘要：

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105354
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-氯乙醚 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 4-苄氧基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bennett; Hock, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel method for suppression of the abnormal Fischer indole synthesis
  作者：Bruce G. Szczepankiewicz、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90396-3

  日期：1997.6

  A method is described for the use of the Fischer indole synthesis to prepare 7-hydroxy-indoles in good yield. The method involves the construction of a 4-aminobenzoxazine and removal of the N-O tether after the indole has been formed.

  描述了一种利用费歇尔吲哚合成法以高收率制备7-羟基吲哚的方法。该方法包括构建4-氨基苯并恶嗪并在吲哚形成后除去NO系链。
• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Cross-Dehydrogenative Cyclization–Dimerization Cascade Sequence for the Synthesis of Symmetrical 3,3′-Bisoxindoles
  作者：Farhaan Dobah、C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01799

  日期：2021.7.16

  The synthesis of symmetrical 3,3′-bisoxindoles from simple acyclic β-oxoanilides is reported. The described method forges three new C–C bonds in a single step via a sequential Mn(OAc)3·2H2O mediated oxidative radical cyclization-fragmentation–dimerization process. The scope of this reaction is demonstrated in the preparation of a variety of 3,3′-bisoxindoles, as well as its application toward the formal

  报道了从简单的无环 β-氧代苯胺合成对称的 3,3'-双氧代吲哚。所描述的方法通过连续的 Mn(OAc) 3 · 2H 2 O 介导的氧化自由基环化-断裂-二聚化过程在一个步骤中形成三个新的 C-C 键。该反应的范围体现在各种 3,3'-双氧吲哚的制备中，以及其在花萼科生物碱 (±)-叶蓍碱的正式合成中的应用。
• [EN] 5-ALA DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-ALA ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GENEVE

  公开号：WO2016185368A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention is directed to new 5-ALA derivatives, particles and formulation thereof, related methods of preparation and methods of use thereof. In particular, the invention relates to compounds of the invention, particles and formulation thereof useful in the treatment of a cancer and/or the diagnosis of a cancer cell such as in photodynamic therapy or photodynamic diagnosis.

  本发明涉及新的5-ALA衍生物，以及相关的制备方法、使用方法。具体而言，本发明涉及本发明的化合物、粒子和配方，用于治疗癌症和/或诊断癌细胞，例如在光动力疗法或光动力诊断中有用的粒子和配方。
• Discovery of 6-Phenylhexanamide Derivatives as Potent Stereoselective Mitofusin Activators for the Treatment of Mitochondrial Diseases
  作者：Xiawei Dang、Lihong Zhang、Antonietta Franco、Jiajia Li、Agostinho G. Rocha、Sriram Devanathan、Roland E. Dolle、Peter R. Bernstein、Gerald W. Dorn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00366

  日期：2020.7.9

  Charcot-Marie-Tooth disease type 2A (CMT2A), for which there is currently no treatment. Small-molecule activators of MFN1 and MFN2 enhance mitochondrial fusion and offer promise as therapy for this condition, but prototype compounds have poor pharmacokinetic properties. Herein, we describe a rational design of a series of 6-phenylhexanamide derivatives whose pharmacokinetic optimization yielded a 4-hydroxycyclohexyl

  线粒体融合蛋白线粒体融合素（MFN）2的突变会导致慢性神经退行性疾病2型Charcot-Marie-Tooth病（CMT2A），目前尚无治疗方法。MFN1和MFN2的小分子激活剂可增强线粒体融合，并有望作为治疗该病的方法，但原型化合物的药代动力学性能较差。在这里，我们描述了一系列6-苯基己酰胺衍生物的合理设计，其药代动力学优化产生了4-羟基环己基类似物13，具有临床前候选药物的效力，选择性和口服生物利用度。研究13顺式-和反式-4-羟基环己基异立体异构体意外地揭示了反式13B的功能和蛋白质结合。临床上对13B的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）和体内靶标参与研究支持进一步开发6-苯基己酰胺衍生物作为人类CMT2A的治疗剂。