1,4-二(苄氧基)丁烷 | 6282-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二(苄氧基)丁烷
• 英文名称: 1,4-dibenzyloxy-butane
• 英文别名: 1,4-Dibenzyloxybutane；4-phenylmethoxybutoxymethylbenzene
• CAS: 6282-65-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: OMLVOCZNGZGCJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-203 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(苄氧基)丁烷 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3'-benzyloxypropyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的甲硅烷碳烯的高效生成和合成应用：通过三重态能量转移抑制烷酰基硅烷的Norrish型断裂。

  摘要：

  已知酰基硅烷在光辐照下会异构化为甲硅烷碳烯，因此生成的碳烯可以用于各种合成反应。但是这种卡宾的形成不一定对某些链烷酰基硅烷有效，因为诺里斯型断裂竞争，这限制了链烷酰基硅烷作为卡宾前体的合成效用。在这项研究中，通过使用Ir络合物[Ir {dF（CF3）ppy} 2（dtbpy）] PF6考察了由可见光诱导的能量转移从烷酰基硅烷生成甲硅烷碳烯，并将其成功应用于CC偶联反应与硼酸酯或醛。这种方法有效地抑制了不良的诺里斯型反应，并拓宽了烷酰基硅烷的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201904635
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibenzyloxybut-2-yne 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1,4-二(苄氧基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  钯支撑 离子液体 催化剂 （Pd-SH-SILC）以化学选择性，可重复使用和非均相固定在巯基丙基硅胶上 催化剂 用于催化加氢

  摘要：

  醋酸钯 被固定为Pd-SH-SILC（Pd支持 离子液体 催化剂借助无定形巯基丙基硅胶的孔 离子液体[bmim] BF 4。异质Pd-SH-SILC对催化有效氢化 各种 烯烃在大气压和室温下。通过倾析，它可以承受多达10次的回收利用。

  DOI：

  10.1039/c1gc15217c
• 作为试剂：
  描述：

  碘仿 在 1,4-二(苄氧基)丁烷 、 diethylzinc 、 重水 、 氘代硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 碘甲烷-d2 、 二碘甲烷-d2
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dizinc Carbenoid 形成的第一个证据：1,2,3-取代环丙烷的高度立体选择性合成

  摘要：

  当二乙基锌与碘仿在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中混合时，会形成大量的新型 gem-dizinc carbenoids (RZnCHIZnR)。该试剂被证明在丁烯二醇衍生物的环丙烷化中有效，生成环丙基锌中间体，该中间体可以用各种亲电试剂。1,2,3-取代的环丙烷衍生物通过使用这种简单的方法形成，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja017230d

文献信息

• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• Tandem Ring-Closing Metathesis/Transfer Hydrogenation: Practical Chemoselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Timothy Connolly、Zhongyu Wang、Michael A. Walker、Ivar M. McDonald、Kevin M. Peese

  DOI：10.1021/ol5019739

  日期：2014.9.5

  chemoselective transfer hydrogenation of alkenes using ruthenium metathesis catalysts is presented. Of great practicality, the transfer hydrogenation reagents can be added directly to a metathesis reaction and effect hydrogenation of the product alkene in a single pot at ambient temperature without the need to seal the vessel to prevent hydrogen gas escape. The reduction is applicable to a range of alkenes and

  提出了使用钌复分解催化剂的烯烃的操作简单的化学选择性转移氢化。实用性很强，可以将转移氢化试剂直接添加到复分解反应中，并在室温下在一个罐中对产物烯烃进行氢化，而无需密封容器以防止氢气逸出。还原适用于各种烯烃，并且可以在芳基卤化物和苄基存在下进行，这是钯催化氢化的显着缺点。介绍了范围和机械方面的考虑。
• On the loss of a benzyl radical from the molecular ion of α,ω -dibenzyloxyalkanes
  作者：A.P. Bruins、N.M.M. Nibbering

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97030-9

  日期：1974.1

  The molecular ions of the title compounds appear to lose a benzyl radical, which must be due to the presence of two benzyloxy groups, as benzylalkyl ethers do not exhibit such an expulsion upon electron impact. The results of the partition of the labels deuterium and 18O in the ions m/e 107 (protonated benzaldehyde) and [M-benzyl-benzaldehyde]+ put forward evidence that this process is initiated by

  标题化合物的分子离子似乎丢失了苄基，这必须归因于两个苄氧基的存在，因为苄基烷基醚在电子撞击时不会表现出这种驱逐作用。标记氘和18 O在离子m / e 107（质子化的苯甲醛）和[M-苄基-苯甲醛] +中的分配结果表明，该过程是由苄基H原子连续迁移至在S N i型反应中，醚的功能相反，苄基阳离子从该质子化的O原子转移至不带电荷的O原子（参见方案5）。
• Novel Ammonium Ionophores Based on Glycol Dibenzyl Ethers for an Ion-Selective Electrode
  作者：Dwi Siswanta、Hideaki Hisamoto、Hajime Tohma、Noriko Yamamoto、Koji Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1994.945

  日期：1994.5

  Based on the finding that dibenzyl ether (DBE) exhibited a relatively high selectivity for ammonium ion relative to potassium ion, four types of dibenzyl ethers were synthesized and their ammonium ion selectivities over alkali and alkaline-earth metal ions were examined with potentiometric measurements.

  基于二苄基醚 (DBE) 对铵离子相对于钾离子具有较高选择性的发现，合成了四种类型的二苄基醚，并通过电位测量检查了它们对碱金属和碱土金属离子的铵离子选择性。
• An Iron(III) Catalyst with Unusually Broad Substrate Scope in Regioselective Alkylation of Diols and Polyols
  作者：Bo Ren、Olof Ramström、Qiang Zhang、Jiantao Ge、Hai Dong

  DOI：10.1002/chem.201504477

  日期：2016.2.12

  mechanism is proposed to proceed via a cyclic dioxolane‐type intermediate, formed between the iron(III) species and two adjacent hydroxyl groups. This approach represents the first transition‐metal catalysts that are able to replace stoichiometric amounts of organotin reagents in regioselective alkylation. The reactions generally lead to very high regioselectivities and high yields, on par with, or better

  在这项研究中，[Fe（dibm）3 ]（dibm = diisobutyrylmethane）被证明具有广泛的适用范围，可作为选择性地对包含1,2-和1,3--二醇的各种结构进行选择性单烷基化的催化剂。建议通过在铁（III）物种和两个相邻羟基之间形成的环状二氧戊环型中间体进行该机理的研究。这种方法代表了第一种能够在区域选择性烷基化反应中取代化学计量的有机锡试剂的过渡金属催化剂。该反应通常导致非常高的区域选择性和高产率，与先前用于区域选择性烷基化的方法相当或更好。