(S)-7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol | 127793-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol
• 英文别名: 1-Hepten-4-ol, 7-(phenylmethoxy)-, (4S)-；(4S)-7-phenylmethoxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 127793-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UYIWCHRZIQRVKR-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 18-冠醚-6 、 三甲基氰硅烷 、 臭氧 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (4S)-2,4-dihydroxy-7-phenylmethoxyheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Broussonetine M及其类似物的合成及糖苷酶抑制作用

  摘要：

  交叉复分解 (CM) 和 Keck 不对称烯丙基化，允许访问远程侧链羟基的定义立体化学，是从 d-阿拉伯糖衍生的环硝酮 14 多功能合成 broussonetine M (3) 的关键步骤。通过类似的策略，从 l-阿拉伯-硝酮 (ent-14)、l-lyxo-硝酮 (ent-3-epi-14) 开始，分别合成了 ent-broussonetine M (ent-3) 和其他六种立体异构体) 和 l-木-硝酮 (2-epi-14) 分五个步骤，总产率为 26%–31%。天然产物 broussonetine M (3) 和 10'-epi-3 是 β-葡萄糖苷酶（IC50 分别为 6.3 μM 和 0.8 μM）和 β-半乳糖苷酶（IC50 分别为 2.3 μM 和 0.2 μM）的有效抑制剂；而它们的对映异构体 ent-3 和 ent-10'-epi-3 是水稻 α-葡萄糖苷酶的选择性和有效抑制剂（IC50

  DOI：

  10.3390/molecules24203712

文献信息

• Enantioselective allylation of aldehydes catalyzed by chiral indium(iii) complexes immobilized in ionic liquids
  作者：Jun Lu、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b500086f

  日期：——

  In the presence of chiral catalytic complexes prepared from In(OTf)3 and chiral PYBOX ligands, allytributylstannane reacted with aldehydes in ionic liquids to afford the corresponding homoallylic alcohols in high enantioselectivities (86–94% ee) and good yields (68–89%); the chiral catalysts immobilized in ionic liquids could be reused with comparable enantioselectivities and yields.

  在由In(OTf)3和手性PYBOX配体制备的手性催化复合物存在下，烯丙基三丁基锡与醛在离子液体中反应，以高对映选择性（86-94% ee）和良好产率（68-89%）得到相应的同烯丙基醇；固定在离子液体中的手性催化剂可重复使用，对映选择性和产率相当。
• Catalytic enantioselective allylation of aldehydes via a moisture-tolerant chiral BINOL–In(III) complex
  作者：Yong-Chua Teo、Ee-Ling Goh、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.064

  日期：2005.9

  A moisture-tolerant chiral indium complex has been developed to effect good enantioselectivities in the addition of allyltributylstannanes to aldehydes. The allylation of a variety of aromatic, α,β-unsaturated and aliphatic aldehydes resulted in both moderate to good yields and high enantioselectivities (up to 86% ee).

  已经开发了一种耐湿性手性铟络合物，以在向醛中添加烯丙基三丁基锡烷来实现良好的对映选择性。各种芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛的烯丙基化导致中度到良好的收率以及高对映选择性（高达86％ee）。
• Enantioselective synthesis of homoallylic alcohols via a chiral In(<scp>iii</scp>)–PYBOX complex
  作者：Jun Lu、Mei-Ling Hong、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b415550e

  日期：——

  In the presence of 20 mol% of a chiral catalytic complex prepared from In(OTf)3 and chiral PYBOX, allyltributylstannane reacted with aldehydes to afford the corresponding homoallylic alcohols in moderate to high enantioselectivities (60–93% ee).

  在含有由 In(OTf)3 和手性 PYBOX 制备的 20 mol% 手性催化复合物的情况下，烯丙基三丁基锡与醛反应，以中等到高度的对映选择性（60-93% ee）得到了相应的高烯丙基醇。
• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes via a chiral indium(iii) complex
  作者：Yong-Chua Teo、Kui-Thong Tan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b412736f

  日期：——

  A chiral indium complex has been discovered to effect high enantioselectivities in the addition of allyltributyl stannanes to aldehydes. The allylation of a variety of aromatic, alpha,beta-unsaturated and aliphatic aldehydes resulted in good yields and high enantioselectivities (90-96% ee).

  已发现在将烯丙基三丁基锡烷添加到醛中时，手性铟络合物可实现高对映选择性。各种芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛的烯丙基化导致良好的收率和高对映选择性（90-96％ee）。
• A highly convergent synthesis of the C1–C31 polyol domain of amphidinol 3 featuring a TST-RCM reaction: confirmation of the revised relative stereochemistry
  作者：Aleksandr Grisin、P. Andrew Evans

  DOI：10.1039/c5sc00814j

  日期：——

  The concise enantioselective synthesis of the revised C1–C31 fragment of the polyketide amphidinol 3 was accomplished in 16 steps and 12.8% overall yield.

  通过16个步骤，总产率为12.8％，成功地合成了多酮类物质amphidinol 3的修订版C1-C31片段。