((2S,3S)-3-(3-(benzyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol | 83458-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(3-(benzyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-[3-(benzyloxy)propyl]oxiran-2-yl-methanol；[(2S,3S)-3-(3-phenylmethoxypropyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 83458-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IESCWXDRZPXALN-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(3-(benzyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (E)-(5S)-8-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Apicularen A关键中间体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (-)-apicularen A 的立体选择性形式合成的进展。收敛方法涉及通过 Grubbs 的交叉复分解组装脂肪族和芳香族片段。该策略中的其他关键反应包括 Sharpless 不对称环氧化、Evans 用于生成 SYN 1,3-二醇系统和立体选择性还原的方案。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965979
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己-2-炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-diisopropyl tartrate 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2S,3S)-3-(3-(benzyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of aigialomycin D

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of aigialomycin D I is described. Key features of the synthetic strategy include (a) a Sharpless asymmetric epoxidation reaction and selective opening of a 2,3-epoxy alcohol to elaborate the two hydroxy-bearing stereogenic centers at the C5' and C6' positions; (b) a Kocienski modified Julia protocol to construct the two E-configured double bonds; and (c) Yamaguchi macrolactonization to acccess the 14-membered macrocyclic ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.027

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• A formal total synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide
  作者：Jungmee Lee、Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.065

  日期：2015.2

  A formal total synthesis of (−)-brevisamide, a monocyclic ether amide with architecturally unique structural features, has been achieved. The tetrahydropyran core part of the target was synthesized by the aldol reaction followed by ring-closing metathesis using the Grubbs second generation catalyst. After the stereochemistry at the carbon center bearing the hydroxy group was adjusted, the carbon–carbon

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。
• Stereoselective synthesis of the ABCD ring framework of azaspiracids
  作者：J.S. Yadav、Sipak Joyasawal、S.K. Dutta、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.021

  日期：2007.7

  A stereoselective synthesis of the ABCD ring framework of azaspiracid-1 and azaspiracid-3 has been achieved using a tandem bis-spiroketalization protocol in the presence of a mild proton source from 1,4-diketone precursor. A tetrahydrofuran intermediate with the correct stereochemistry for the D ring of azaspiracids-1 and 3 was then taken through a linear sequence of reactions to afford the desired

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。
• Enantioselective total synthesis of salicylihalamides A and B
  作者：Denis Labrecque、Sylvie Charron、Rabindra Rej、Charles Blais、Serge Lamothe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00278-7

  日期：2001.4

  We have devised a total synthesis of (12R,13S,15R) salicylihalamides A and B, which allowed revision of the absolute stereochemistry of the natural compounds. The same strategy was then applied to the preparation of naturally occurring salicylihalamides.

  我们设计了（12 R，13 S，15 R）水杨基卤代酰胺A和B的总合成方法，从而可以修订天然化合物的绝对立体化学。然后将相同的策略应用于天然存在的水杨卤代酰胺的制备。
• Reductive ring openings of allyl-alcohol epoxides
  作者：James M. Finan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87440-7

  日期：——

  Red-Al reduction of allyl-alcohol epoxides was shown to yield 1,3-diols in high regioselectivity, while DIBAL reduction was shown to yield 1,2-diols.

  烯丙醇环氧化物的Red-Al还原显示出高区域选择性，可生成1,3-二醇，而DIBAL还原显示可生成1,2-二醇。