((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene | 22273-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: ((but-3-ynyloxy)methyl)benzene；4-(benzyloxy)but-1-yne；4-(benzyloxy)-1-butyne；4-(benzyloxy)butyne；1-benzyloxy-3-butyne；benzyl but-3-yn-1-yl ether；benzyl but-3-ynyl ether；benzyl 3-butynyl ether；Benzene, [(3-butynyloxy)methyl]-；but-3-ynoxymethylbenzene
• CAS: 22273-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QMSZFFOZKQBRIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  1.0170 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 Dowex 50*8 、 甲基锂 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 6-O-benzyl-3-[[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-2,3,5-trideoxy-D-erythro-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在3'和5'位置同源的核苷类似物的直接合成

  摘要：

  提出了一条新的路线来制备在3'和5'位置同源的核苷类似物。该途径适用于D-和L-对映体形式，适用于制备合成寡核苷酸类似物所需的单体双同核苷。从已知的戊-2-炔-1,5-二醇单苄基醚3还原为烯醇4。夏普勒斯的不对称环氧化4，随后环氧化物的开口5与烯丙基溴化镁，给人二醇的混合物6和7。保护伯醇作为甲硅烷基醚，然后用OsO 4和NaIO 4处理，然后在MeOH中加入弱酸，然后还原，得到（2 R，3 R）{{[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基}四氢-2-（2-羟乙基）-5-甲氧基呋喃（=甲基3 -{{[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基} -2,3,5-三苯氧基-α / β -D-赤型-六呋喃糖苷；10）（方案1）。借助于三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将保护的核碱基添加到该骨架中（方案2）。的Ô甲苯甲酰（2-MEC 6 ħ 4 CO）和p -anisoyl（4- MeOC 6 ħ 4CO）基

  DOI：

  10.1002/hlca.200390243
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel decomplexation method for alkyne–Co2(CO)6 complexes

  摘要：

  A novel and general decomplexation method for alkyne-Co-2(CO)(6) complexes has been established, which treats the complexes with ethylenediamine in THF. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00679-7
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴丙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 作用下， 以90%的产率得到烯丙基二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  在甲醇存在下过渡金属催化的PhMe 2 SiBEt 3 Li和Bu 3 SnBEt 3 Li的区域选择性加成到炔属化合物中

  摘要：

  在过渡金属催化剂存在下，用PhMe 2 SiBEt 3 Li处理炔属化合物，可得到高产率的乙烯基硅烷。甲烷作为质子源的共存对于完成反应至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84434-2

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrocarboxylation of ynamides with CO₂ and H₂O: observation of unexpected regioselectivity
  作者：Ryohei Doi、Iman Abdullah、Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c7cc03127k

  日期：——

  α-amino-α,β-unsaturated esters with high regioselectivities. The selective α-carboxylation of ynamides with this catalytic protocol is unexpected in view of the electronic bias of ynamides and is in sharp contrast to our previous study in which a stoichiometric amount of Ni(0) was used to form a β-carboxylated product exclusively. We revealed that this unexpected C–C bond formation was induced by the

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• One-step Synthesis of Core-Gold/Shell-Ceria Nanomaterial and Its Catalysis for Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Takato Mitsudome、Masaaki Yamamoto、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jacs.5b07521

  日期：2015.10.28

  synthesis of new core-Au/shell-CeO2 nanoparticles (Au@CeO2) using a redox-coprecipitation method, where the Au nanoparticles and the nanoporous shell of CeO2 are simultaneously formed in one step. The Au@CeO2 catalyst enables the highly selective semihydrogenation of various alkynes at ambient temperature under additive-free conditions. The core-shell structure plays a crucial role in providing the excellent

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• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。
• Use of heterocycles as chiral ligands and auxiliaries in asymmetric syntheses of sphingosine, sphingofungins B and F
  作者：Shū Kobayashi、Takayuki Furuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00484-0

  日期：1998.8

  prepared from 5 according to standard transformation. The chiral hydrophobic side chain (6) of sphingofungin B was synthesized using a catalytic asymmetric aldol reaction using chiral ligand 1-ent. Another key step in the total synthesis of sphingofungin B was a condensation of chiral aldehyde 7 and chiral heterocycle 2. Similarly, the reaction of chiral aldehyde 8 with heterocycle 3 was a key step for

  D-赤型-鞘氨醇及其衍生物（二氢鞘氨醇，顺式鞘氨醇等），鞘氨醇B和F已经由简单的非手性化合物合成，使用杂环化合物作为关键的手性配体和助剂。5-苯甲氧基-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5位或5位）是合成鞘氨醇家族的关键中间体，是由1-三甲基甲硅烷基丙酸和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛4制备的。 Sn（OTf）2-手性配体1或1-ent催化的不对称羟醛反应。鞘氨醇及其衍生物易于根据标准转化由5制备。手性疏水侧链（6）的鞘芬净B是通过手性配体1-ent催化的不对称醛缩反应合成的。全合成鞘氨醇单丁酯B的另一个关键步骤是手性醛7和手性杂环2的缩合。同样，手性醛8与杂环3的反应是合成鞘氨醇单胞菌F的关键步骤。在两种情况下，高度非对映选择性反应均能顺利进行，从而以高收率提供了相应的加合物。
• Gold and palladium combined for the Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts
  作者：Biswajit Panda、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c001277g

  日期：——

  The Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts is reported for the first time using a Pd-Au dual catalytic system.

  首次报道了使用Pd-Au双催化系统对苯二氮杂鎓盐的Sonogashira型交叉偶联。