(+/-)-5-benzyloxy-1,2-pentanediol | 83458-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-benzyloxy-1,2-pentanediol
• 英文别名: dl-5-(benzyloxy)pentane-1,2-diol；5-(benzyloxy)pentane-1,2-diol；5-benzyloxy-pentane-1,2-diol；(+/-)-(4.5-Dihydroxy-pentyl)-benzyl-aether；(+/-)-4.5-Dihydroxy-1-benzyloxy-pentan；5-Benzyloxy-pentan-1,2-diol；5-Phenylmethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 83458-88-2；83458-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MMYUNPNIYQEMJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-benzyloxy-1,2-pentanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 溴 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 calcium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 156.33h， 生成 2-azi-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)-5-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of α-?-mannosyl clusters as photoaffinity ligands for mannose-binding proteins: Concanavalin A as a model receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00207-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-5-benzyloxy-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of α-?-mannosyl clusters as photoaffinity ligands for mannose-binding proteins: Concanavalin A as a model receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00207-8

文献信息

• [EN] PEGYLATED LIPIDS AND THEIR USE FOR DRUG DELIVERY<br/>[FR] LIPIDES PÉGYLÉS ET LEUR UTILISATION POUR UNE ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012099755A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention provides poly(ethylene glycol)-lipid conjugates for use in drug delivery.

  这项发明提供了用于药物传递的聚乙二醇-脂质共轭物。
• Preparation of Optically Active Diol Derivatives by the Enzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Seiji Fuwa、Megumi Shimojo、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.69.2977

  日期：1996.10

  A simple enzymatic method for the preparation of optically active 1,2- and 1,3-diol derivatives is disclosed. In the screening of enzymes, racemic 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) was enantioselectively hydrolyzed by porcine pancreas lipase (PPL) to give optically active (R)-1a and (S)-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol (2a). The addition of 10% i-Pr2O to the reaction system dramatically improved

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......
• Synthesis of Novel C-Pivot Lariat 18-Crown-6 Ethers and Their Efficient Purification
  作者：Salvatore Lepore、Susovan Jana、Vallabh Suresh

  DOI：10.1055/s-0034-1378790

  日期：——

  The syntheses of various lariat ethers including several not previously reported and their efficient purification are presented. The synthesis route brings together reactions from a variety of previous works leading to a robust and generalized approach to these C-pivot lariats. The main steps are condensation of functionalized diols with pentaethylene glycol ditosylate in the presence of potassium

  介绍了各种套索醚的合成，包括以前未报道的几种及其有效纯化。合成路线汇集了来自各种先前工作的反应，从而为这些 C-pivot 套索提供了一种稳健而通用的方法。主要步骤是在钾作为模板阳离子的存在下将官能化二醇与二甲苯磺酸五乙二醇缩合。通过从氢氧化钾水溶液中萃取，无需色谱法即可实现最终产物的纯化。
• Regioselective reductions of 2,3-epoxy alcohols
  作者：Steven M. Viti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85648-8

  日期：1982.1

  Regioselective reduction of 3-substituted-2,3-epoxy alcohols to 1,3-diols with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (Red-al) is shown to be a general reaction for these substitutes.

  用双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（Red-al）将3-取代的2，3-环氧醇区域选择性还原成1，3-二醇是这些替代物的一般反应。
• Reductive ring openings of allyl-alcohol epoxides
  作者：James M. Finan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87440-7

  日期：——

  Red-Al reduction of allyl-alcohol epoxides was shown to yield 1,3-diols in high regioselectivity, while DIBAL reduction was shown to yield 1,2-diols.

  烯丙醇环氧化物的Red-Al还原显示出高区域选择性，可生成1,3-二醇，而DIBAL还原显示可生成1,2-二醇。