(S)-4-苄氧基-1,2-丁二醇 | 71998-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-苄氧基-1,2-丁二醇
• 英文名称: (S)-4-benzyloxy-1,2-butanediol
• 英文别名: (+)-(S)-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol；(S)-4-phenylmethoxy-1,2-butanediol；(S)-4-(benzyloxy)-butane-1,2-diol；(S)-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol；4-benzyloxybutane-1,2-diol；(2S)-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol；(2S)-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 71998-69-1；86990-91-2；104973-80-0；69985-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: TVRPDIKPMQUOSL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C / 3mmHg
• 密度：
  1.12

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄氧基-1,2-丁二醇 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-octadecyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  Phosphonolipids 4. A phosphonic acid analogue of platelet activating factor

  摘要：

  一种磷酸类似物，具有与天然血小板活化因子（PAF）相同的同分异构体骨架和立体化学结构已合成。合成过程采用了保持立体化学完整性的途径。

  DOI：

  10.1139/v93-030
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-(Benzyloxy)-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-苄氧基-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基化丙炔醇的酶促拆分，手性2,6-二脱氧-6,6,6-三氟糖的新型立体选择性合成

  摘要：

  通常通过相同的光学纯的含CF 3的丙炔醇通过新颖的2-溴-3,3,3-一锅反应合成高手性2,6-二脱氧-6,6,6-三氟糖的所有立体异构体。三氟丙烯，然后通过酶促酯化进行光学拆分。

  DOI：

  10.1039/c39950000051

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Synthetic Silvestrol Analogues as Potent and Selective Protein Synthesis Inhibitors
  作者：Tao Liu、Somarajan J. Nair、André Lescarbeau、Jitendra Belani、Stéphane Peluso、James Conley、Bonnie Tillotson、Patrick O’Hearn、Sherri Smith、Kelly Slocum、Kip West、Joseph Helble、Mark Douglas、Adilah Bahadoor、Janid Ali、Karen McGovern、Christian Fritz、Vito J. Palombella、Andrew Wylie、Alfredo C. Castro、Martin R. Tremblay

  DOI：10.1021/jm3011542

  日期：2012.10.25

  intermediates of silvestrol and explore structure–activity relationships around the C6 position. The ability of silvestrol and analogues to selectively inhibit the translation of proteins with high requirement on the translation–initiation machinery (i.e., complex 5′-untranslated region UTR) relative to simple 5′UTR was determined by a cellular reporter assay. Simplified analogues of silvestrol such as compounds

  蛋白质翻译失调在人类癌症发病机理的许多层面上都起着至关重要的作用。西尔维斯托尔，环戊达[ b]苯并呋喃天然产物通过干扰eIF4F翻译复合物的组装，在起始步骤阻止翻译。Silvestrol具有复杂的化学结构，其官能团的要求尚未得到系统的研究。而且，由于药物样性质差，silvestrol具有有限的发展潜力。在本文中，我们寻求开发Silvestrol关键中间体的实用合成方法，并探索C6位置周围的构效关系。相对于简单的5'UTR，silvestrol和类似物选择性抑制蛋白质翻译的能力（相对于简单的5'UTR，对翻译起始机制（即复杂的5'-非翻译区UTR）有很高的要求）。Silvestrol的简化类似物，例如化合物74与silvestrol相比，它们中的76种和76种具有相似的细胞毒性作用和更好的ADME特性。
• Carbohydrate-Catalyzed Enantioselective Alkene Diboration: Enhanced Reactivity of 1,2-Bonded Diboron Complexes
  作者：Lichao Fang、Lu Yan、Fredrik Haeffner、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.5b13174

  日期：2016.3.2

  Catalytic enantioselective diboration of alkenes is accomplished with readily available carbohydrate-derived catalysts. Mechanistic experiments suggest the intermediacy of 1,2-bonded diboronates.

  烯烃的催化对映选择性二硼化是通过容易获得的碳水化合物衍生的催化剂来完成的。机理实验表明 1,2-键合二硼酸盐具有中间作用。
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038944A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to methyl sulfonamides and N-formamides derivatives of formula (I) and to processes for their syntheses. The invention also relates to pharmacological compositions containing these derivatives and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatie arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal disease, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over expression and over activation of an matrix metalloproteinase using the compounds.

  本发明涉及公式（I）的甲基磺酰胺和N-甲酰胺衍生物，以及它们的合成方法。该发明还涉及含有这些衍生物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法，使用这些化合物。