methyl (E)-6-(Benzyloxy)hex-3-enoate | 274258-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-6-(Benzyloxy)hex-3-enoate
• 英文别名: methyl 6-benzyloxy-hex-3(E)-enate；methyl 6-(benzyloxy)hex-3-enoate；methyl (E)-6-phenylmethoxyhex-3-enoate
• CAS: 274258-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ODCQMIHYIQJYNB-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-(Benzyloxy)hex-3-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(4R,5R)-5-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxydihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-内酯作为海洋天然产物对映选择性合成的手性结构单元。

  摘要：

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0057194
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 哌啶 、 三甲基氯硅烷 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (E)-6-(Benzyloxy)hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  反式-（+）-月桂二醇的短合成

  摘要：

  提出了一种高度收敛和短合成的反式-（+）-月桂二醇。该合成具有通过β，γ-不饱和酯的Sharpless AD反应高效地构建顺式3-羟基-γ-丁内酯的特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00190-8

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Protecting-Group-Free Total Synthesis of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-4,8-Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne and Its Enantiomer
  作者：Gujjula V. Ramakrishna、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02461

  日期：2019.11.1

  A catalytic asymmetric second generation synthesis of (4S,5S)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne has been completed employing the asymmetric dihydroxylation strategy. Further, a four-step protecting-group-free synthesis of the natural product and its enantiomer has been achieved through the modified Knoevenagel reaction, asymmetric dihydroxylation, and Cadiot-Chodkiewicz coupling. The protecting-group-free

  （4S，5S）-4，8-8-二羟基-3，4-二氢过壬二炔的催化不对称第二代合成已采用不对称二羟基化策略完成。此外，通过修饰的Knoevenagel反应，不对称二羟基化和Cadiot-Chodkiewicz偶联，实现了天然产物及其对映异构体的四步无保护基合成。无保护基团的合成分四个步骤完成，总收率达41％。
• A short synthesis of trans-(+)-laurediol
  作者：Tomás Martı́n、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00190-8

  日期：2000.4

  A highly convergent and short synthesis of trans-(+)-laurediol is presented. The synthesis features a highly efficient construction of a cis-3-hydroxy-γ-butyrolactone through a Sharpless AD reaction of a β,γ-unsaturated ester.

  提出了一种高度收敛和短合成的反式-（+）-月桂二醇。该合成具有通过β，γ-不饱和酯的Sharpless AD反应高效地构建顺式3-羟基-γ-丁内酯的特征。
• Synthesis of the DEF-bis-spiroacetal of spirastrellolide A exploiting a double asymmetric dihydroxylation/spiroacetalisation strategy
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Philip Maltas、Christian Moessner

  DOI：10.1039/b612697a

  日期：——

  An efficient synthesis of the C26–C40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal segment of the marine macrolide spirastrellolide A has been developed, exploiting a novel double Sharpless asymmetric dihydroxylation/spiroacetalisation sequence.

  利用新颖的双 Sharpless 不对称二羟基化/螺乙醛化序列，开发出了海洋大环内酯螺旋藻内酯 A 的 C26-C40 三环 [5,6,6]- 双螺乙醛段的高效合成方法。
• Total Synthesis and Structural Revision of Cephalosporolide J
  作者：Koichiro Ota、Hiroaki Miyaoka、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1055/a-1967-1284

  日期：2023.2

  Herein, we report the first total synthesis of cephalosporolide J, which is a deep sea sediment derived polyketide harboring a unique bicyclo[3.3.0]furanolactone moiety. The adopted synthetic strategy consisted of the alkynylation of γ-lactone with lithium alkynyltrifluoroborate followed by a spiroketalization triggered by hydrogenation of the triple bond. Through this synthesis, the correct structure of cephalosporolide J is shown to be that of the 9-epi stereoisomer of the structure originally proposed.

  摘要在此，我们首次报道了头孢内酯 J 的全合成。头孢内酯 J 是一种深海沉积物衍生的多酮类化合物，具有独特的双环[3.3.0]呋喃内酯分子。采用的合成策略包括用三氟硼酸锂炔基化γ-内酯，然后通过氢化三键引发螺酮化。通过这种合成方法，头孢内酯 J 的正确结构被证明是最初提出的结构的 9-epi 立体异构体。
• Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol051403c

  日期：2005.9.1

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.