3-bromo-6-(benzyloxy)hex-1-yne | 1415011-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-(benzyloxy)hex-1-yne
• 英文别名: 4-Bromohex-5-ynoxymethylbenzene；4-bromohex-5-ynoxymethylbenzene
• CAS: 1415011-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: URXDMHCYPVFRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromo-3-hydroxyphenyl)acetate 、 3-bromo-6-(benzyloxy)hex-1-yne 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 2-(3-{[6-(benzyloxy)hex-1-yn-3-yl]oxy}-4-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氢芳基化和氧化自由基环化反应合成伯酸的四环核

  摘要：

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。

  DOI：

  10.1021/ol302536j
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 2-iodoxybenzoic acid 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-bromo-6-(benzyloxy)hex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氢芳基化和氧化自由基环化反应合成伯酸的四环核

  摘要：

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。

  DOI：

  10.1021/ol302536j

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Core of Berkelic Acid Using Gold(I)-Catalyzed Hydroarylation and Oxidative Radical Cyclizations
  作者：Margaret A. Brimble、Isabell Haym、Jonathan Sperry、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1021/ol302536j

  日期：2012.12.7

  A synthetic approach to the tetracyclic core of berkelic acid is reported using gold(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation and oxidative radical cyclizations to effect the key ring-forming steps. The carboxylic acid was introduced via a late-stage palladium-catalyzed carbonylation to afford the core tetracycle with the correct relative stereochemistry for the natural product.

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。