ethyl 6-benzyloxy-2-hexenoate | 288580-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-benzyloxy-2-hexenoate
• 英文别名: Ethyl 6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 288580-72-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GSXKWDIGPWEREE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-benzyloxy-2-hexenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (S)-6-(benzyloxy)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成（-）-brevisamide，一种海洋单环醚酰胺

  摘要：

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.065
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 6-benzyloxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成（-）-brevisamide，一种海洋单环醚酰胺

  摘要：

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.065

文献信息

• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: A Remarkable Base in the Debromination of 4- or 5-Substituted<i>N</i>-Benzyl α-Bromo-α-<i>p</i>-Toluenesulfonylglutarimide
  作者：Meng-Yang Chang、John Yi-Chung Lin、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200200145

  日期：2002.12

  115, Tai wan, R.O.C. b De part ment of Chem is try, Na tional Sun Yat-Sen Uni ver sity, Kaohsiung 804, Tai wan, R.O.C. Debromination of N-benzyl 4- or 5-substituted -bromo- -p-toluenesulfonylglutarimides is achieved with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to give the N-benzyl 4- or 5-substituted -p-toluene sul fonyl glutarimides. The DBU/THF sys tem is ap plied to a new meth od ol ogy for the syn

  b( ) a 生物化学研究所，中华民国台湾省南康市南康市中央研究院 b 国立中山大学化学系sity, Kaohsiung 804, Taiwan, ROC 用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 将 N-苄基 4-或 5-取代的-溴--对甲苯磺酰基戊二酰亚胺脱溴得到N-苄基4-或5-取代-对甲苯磺酰戊二酰亚胺。将 DBU/THF 系统应用于以中等收率合成双环戊二酰亚胺骨架的新方法。
• The Stereoselective Total Synthesis of (+)-Stagonolide B
  作者：Pabbaraja Srihari、Boyapelly Kumaraswamy、Ragam Somaiah、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218638

  日期：2010.3

  The stereoselective total synthesis of the nonenolide, (+)-stagonolide B is described. The key steps involve epoxide homologation, hydrolytic kinetic resolution and ring-closing metathesis. macrolide - ring-closing metathesis - antifungal - phytotoxic - kinetic resolution

  描述了壬烯内酯（+）-甾烷醇化物B的立体选择性全合成。关键步骤涉及环氧化物的同源性，水解动力学拆分和闭环复分解。 大环内酯类-闭环复分解-抗真菌-植物毒性-动力学拆分
• Improved preparation of β-hydroxy-α-amino acids: direct formation of sulfates by sulfuryl chloride
  作者：Mònica Alonso、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.013

  日期：2005.11

  Two beta-(alkyl)-beta-hydroxy-alpha-amino acids [alkyl = But, BnO-(CH2)(3)-] have been synthesized by a sequence based on Sharpless asymmetric dihydroxylation. The key sulfate intermediates were prepared from enantiomerically enriched diols by direct treatment with sulfuryl chloride. The scope and the appropriate conditions for sulfate formation have also been studied. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• A formal total synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide
  作者：Jungmee Lee、Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.065

  日期：2015.2

  A formal total synthesis of (−)-brevisamide, a monocyclic ether amide with architecturally unique structural features, has been achieved. The tetrahydropyran core part of the target was synthesized by the aldol reaction followed by ring-closing metathesis using the Grubbs second generation catalyst. After the stereochemistry at the carbon center bearing the hydroxy group was adjusted, the carbon–carbon

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。