6-benzyloxy-hex-1-yn-3-one | 364631-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-hex-1-yn-3-one
• 英文别名: 6-benzyloxyhex-1-yn-3-one；6-Phenylmethoxyhex-1-yn-3-one
• CAS: 364631-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OAWLQFAFOVHFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-hex-1-yn-3-one 在 乙酸铵 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.42h， 生成 1-[6-(3-benzyloxy-propyl)-2-isobutyl-pyridin-3-yl]-propynone
  参考文献：
  名称：

  以α-螺旋模拟物的形式合成2,3'; 6'，3''-吡啶吡啶骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]特吡啶吡啶支架被设计为α-螺旋模拟物。使用顺序的Bohlmann-Rahtz杂环化反应已经完成了邻官能化的2,3'-低聚吡啶的简便合成。

  DOI：

  10.1021/ol0521228
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 6-benzyloxy-hex-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  以α-螺旋模拟物的形式合成2,3'; 6'，3''-吡啶吡啶骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]特吡啶吡啶支架被设计为α-螺旋模拟物。使用顺序的Bohlmann-Rahtz杂环化反应已经完成了邻官能化的2,3'-低聚吡啶的简便合成。

  DOI：

  10.1021/ol0521228

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Stemospironine
  作者：David R. Williams、Mark G. Fromhold、Jill D. Earley

  DOI：10.1021/ol016336a

  日期：2001.8.1

  [structure: see text]. A stereocontrolled total synthesis of the polycyclic Stemona alkaloid, (-)-stemospironine (1) has been achieved. Key transformations include the use of a Staudinger reaction leading to the aza-Wittig ring closure of the perhydroazepine system. Formation of the vicinal pyrrolidine butyrolactone is described via the stereoselective intramolecular capture of an intermediate aziridinium

  [结构：见文字]。实现了多环Stemona生物碱（-）-stemospironine（1）的立体控制全合成。关键的转化包括使用Staudinger反应，导致过氢氮杂system系统的aza-Wittig环闭合。邻位吡咯烷丁内酯的形成是通过中间体氮丙啶鎓盐的立体选择性分子内捕获来描述的。
• Stereospecific Synthesis of β³-Amino Acid Derivatives from Propargylic Alcohols: Efficient Solution-Phase Synthesis of Oligopeptides without Coupling Agents
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.200900701

  日期：2009.8.10

  A stereospecific synthesis of β3‐amino acids has been accomplished starting from readily available and enantioenriched propargylic alcohols. This conversion can be effected in only three steps by selenium‐mediated organic transformations of the carbon–carbon triple bond. This method is especially attractive because the reactive Se‐phenyl selenocarboxylate intermediates can be trapped with the amine

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。
• Synthesis of Fluorine-Containing Exoalkylidene β-Lactams
  作者：Assaad Nasr El Dine、Danielle Grée、Thierry Roisnel、Elsa Caytan、Ali Hachem、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201501347

  日期：2016.1

  The Kinugasa reaction, applied to propargylic gem-difluorides, allows a very direct and efficient synthesis of new exoalkylidene β-lactams with a fluorine in the vinylic position.

  Kinugasa 反应适用于炔丙基二氟化物，可以非常直接和有效地合成在乙烯基位置具有氟的新型外亚烷基 β-内酰胺。
• Enantioselective Addition of Activated Terminal Alkynes to 1-Acylpyridinium Salts Catalyzed by Cu−Bis(oxazoline) Complexes
  作者：Zhankui Sun、Shouyun Yu、Zuoding Ding、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ja0734849

  日期：2007.8.1

  CuI/bis(oxazoline)-catalyzed addition of propiolates and terminal ynones to 1-acylpyridinium salt (generated in situ from reaction of pyridine and methyl chloroformate) affords highly functionalized dihydropyridines with excellent enantioselectivity. It is found that the carbonyl group adjacent to the alkyne moiety is essential for the enantioselectivity of the addition. Short synthesis of indolizidines

  CuI/双（恶唑啉）催化丙炔酸酯和末端炔酮加成到 1-酰基吡啶鎓盐（由吡啶和氯甲酸甲酯反应原位生成）得到高度官能化的二氢吡啶，具有优异的对映选择性。发现与炔部分相邻的羰基对于加成的对映选择性是必不可少的。吲哚里西啶 167B 和 223AB 的短合成是通过使用两种加成产物实现的。