哌喃 | 6089-04-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 哌喃
• 中文别名: 四氢-2-(2-丙炔基氧基)-2H-吡喃；2-(2-炔丙氧基)四氢吡喃
• 英文名称: 3-(tetrahydropyran-2'-yloxy)propyne
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；tetrahydro-2-(2-propynyloxy)-2H-pyran；2-(prop-2-yn-1-yloxy)oxane；2-(2-propynyloxy)tetrahydropyran；2-(prop-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran；2-prop-2-ynoxyoxane
• CAS: 6089-04-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00006604
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HQAXHIGPGBPPFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.997 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  139 °F
• 保留指数：
  976
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3.2
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃、常温、避光、阴凉干燥处，密封保存。

SDS

2-(2-炔丙氧基)四氢吡喃 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(2-Propynyloxy)tetrahydropyran
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2-(2-炔丙氧基)四氢吡喃 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(2-炔丙氧基)四氢吡喃
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 6089-04-9
俗名： Tetrahydro-2-(2-propynyloxy)-2H-pyran
分子式： C8H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
2-(2-炔丙氧基)四氢吡喃 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 65 °C/1.2kPa
闪点： 59°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.01
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
2-(2-炔丙氧基)四氢吡喃 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途： 使用CHIRALDEXA-DA色谱柱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌喃 在 甲醇 、 Dowex 50 、 乙基溴化镁 作用下， 反应 23.0h， 生成 2-甲氧基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 8-aza-3-deazaguanosine [6-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-υ-triazolo[4,5-c]pyridin-4-one] via a novel 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  8-Aza-3-deazaguanosine（2）已通过一种使用1,3-偶极环加成反应制备的路线制备。 2′,3′,5′-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基叠氮化物（13）与甲基4-羟基-2-丁炔酸酯（11）的反应提供了结晶甲基5-羟甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（14）的良好产率。 然后使用一系列官能团转化将14转化为甲基5-氰甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（19）。 19与液氨的处理不仅有效去除了阻断基，而且还对酯功能进行了氨解作用，然后进行了环附加反应，从而提供了8-aza-3-deazaguanosine（2）。 这些核苷的结构是基于质子nmr光谱数据和核Overhauser增强数据建立的。 本研究获得的核苷还通过化学降解序列转化为在我们实验室早期工作中获得的核苷。 本研究还提供了一些在早期研究中获得的三唑核苷结构的确凿证据。

  DOI：

  10.1139/v80-407
• 作为产物：
  描述：

  4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol 在 aluminum oxide 、 potassium ferrate(VI) 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到哌喃
  参考文献：
  名称：

  用k炔丙醇衍生物的新颖的氧化裂解反应2的FeO 4 Al 2 ö 3

  摘要：

  最近的工作表明，一种新的基于K 2 FeO 4的氧化方案可以促进功能化的炔丙醇极不寻常的碳-碳键裂解反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00526-2
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 palladium oxide on charcoal 正丁基锂 、 哌喃 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 氯 、 potassium carbonate 、 2-butyn-1-yl 2-tetrahydropyranyl ether 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-Methoxy-7-methoxymethoxy-1-methoxymethyl-3,6-dimethyl-3-methylthioindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与丝裂霉素A相关的吲哚-2-酮（羟吲哚）的合成

  摘要：

  合成了含有丝裂霉素A结构的前两个环的官能团的羟吲哚（吲哚-2-酮）。由于羟吲哚基团或其衍生物对亲核攻击具有抗性，尝试使用羟吲哚基团构建第三个环的尝试未成功。注意到3-甲基-5-硝基苯-1,2,4-三醇的不寻常的甲基化，得到（E）-3,6-二羟基-2-甲基-1,4-苯醌4-甲氧基亚胺N-氧化物。描述了新颖的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/p19880001823

文献信息

• Novel and Efficient Synthesis of Iminocoumarins via Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Sun-Liang Cui、Xu-Feng Lin、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/ol061685w

  日期：2006.9.1

  A variety of substituted iminocoumarins are prepared in good to excellent yields via a copper-catalyzed multicomponenet reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes, and salicylaldehydes or o-hydroxylacetophenones. The method is general, mild, versatile, and efficient. A plausible mechanism for the domino process is proposed.

  通过铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃，水杨醛或邻羟基内苯乙酮的多组分反应，可以制备出高至优收率的各种取代的亚氨基香豆素。该方法是通用，温和，通用和高效的。提出了一种可行的多米诺骨牌机制。
• Efficient synthesis of 2-imino-1,2-dihydroquinolines and 2-imino-thiochromenes via copper-catalyzed domino reaction
  作者：Sun-Liang Cui、Jing Wang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.025

  日期：2008.1

  A domino approach to 2-imino-1,2-dihydroquinolines and 2-imino-thiochromenes from sulfonyl azides, alkynes, and 2-acyl anilines or the potassium salt of 2-mercapto-benzaldehyde has been developed. This one-pot method is efficient and versatile.

  已经开发了一种从磺酰基叠氮化物，炔烃和2-酰基苯胺或2-巯基苯甲醛的钾盐制备2-亚氨基-1，2-二氢喹啉和2-亚氨基硫代色酮的多米诺方法。这种一锅法是有效且通用的。
• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• ((4-alkoxypyran-4-yl) substituted) ether, arylalkyl-, arylalkenyl-, and
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05446062A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Compounds of the structure ##STR1## where W is selected from ##STR2## where Q is oxygen or sulfur, R.sup.6 and R.sup.7 are hydrogen or alkyl, or R.sup.6 and R.sup.7, together with the nitrogen atoms to which they are attached, define a radical of formula ##STR3## Z is --CH.sub.2 --, oxygen, sulfur, or --NR.sup.9, L.sup.1 and L.sup.2 are selected from a valence bond, alkylene, propenylene, and propynylene; R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from alkyl, alkoxy, haloalkyl, halogen, cyano, amino, alkoxycarbonyl, and dialkylaminocarbonyl; Y is selected from oxygen, >NR.sup.10, and ##STR4## L.sup.3 is selected from alkylene of one to three carbon atoms, propenylene, propynylene, ##STR5## and R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 are hydrogen or alkyl of one to four carbon atoms inhibit the synthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中W从##STR2##中选择，其中Q为氧或硫，R.sup.6和R.sup.7为氢或烷基，或者R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮原子一起定义为##STR3##的基团，Z为--CH.sub.2--，氧，硫或--NR.sup.9，L.sup.1和L.sup.2从价键，烷基，丙烯基和丙炔基中选择；R.sup.1和R.sup.2分别从烷基，烷氧基，卤代烷基，卤素，氰基，氨基，烷氧羰基和二烷基氨基羰基中选择；Y从氧，>NR.sup.10和##STR4##中选择；L.sup.3从一至三个碳原子的烷基，丙烯基，丙炔基，##STR5##中选择；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5为一至四个碳原子的氢或烷基，抑制白三烯的合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。

表征谱图