(2R)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol | 161275-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol
• CAS: 161275-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: CEXHBJMNKFPUMT-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 paraffin 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2E,5R)-5-benzyloxy-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Shinya; Tanaka, Akira; Oritani, Takayuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 9, p. 1657 - 1660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2R)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone的立体选择性全合成和(-)-Colletol的形式合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990850

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Tarchonanthuslactone and Formal Synthesis of (-)-Colletol
  作者：J. Yadav、P. Reddy、Manoj Gupta、Ch. Chary

  DOI：10.1055/s-2007-990850

  日期：2007.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of tarchonanthuslactone and formal synthesis of (-)-colletol is described using as the key steps Jacobsen's kinetic resolution and a Sharpless asymmetric epoxidation. The synthesis of tarchonanthus- lactone and the seco acid proceeded in 14% and 13% overall yield, respectively, starting from chiral (R)-propylene oxide.

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。
• Convenient Synthesis of (+)-Decarestrictine L
  作者：Junzo Nokami、Takuya Taniguchi、Yôzo Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1995.43

  日期：1995.1

  (+)-Decarestrictine L was prepared via intramolecular 1,4-addition of the oxy-anion, derived from trialkylsilyl ether with Bu4NF, to the internal γ-hydroxy enone functionality, formed by the reaction of p-chlorobenzenesulfinylpropan-2-one with R-5-t-butyldimethylsilyloxyhexanal.

  (+)-Decarestrictine L 通过分子内 1,4-加成法制备，该法使用由三烷基硅醚与 Bu4NF 反应生成的氧负离子，将其加成至由 p-氯苯亚磺酰基丙酮-2-酮与 R-5-叔丁基二甲基硅氧基己醛反应形成的内部 γ-羟基烯酮功能团上。
• Yamada, Shinya; Tanaka, Akira; Oritani, Takayuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 9, p. 1657 - 1660
  作者：Yamada, Shinya、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective first total synthesis, confirmation of the absolute configuration and bioevaluation of botryolide-E
  作者：D. Kumar Reddy、V. Shekhar、P. Prabhakar、D. Chanti Babu、D. Ramesh、B. Siddhardha、U.S.N. Murthy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.024

  日期：2011.2

  A simple, first stereoselective total synthesis of botryolide-E has been described. The synthesis started from propylene oxide employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), selective epoxide opening, sharpless asymmetric dihydroxylation, one pot acetonide deprotection and lactonization as key steps. Further, the synthesis confirms the absolute configuration of the natural product botryolide-E and we evaluated the biological behavior of natural product botryolide-E against a panel of bacteria and fungi. Botryolide-E exhibits significant potent activity against Staphylococcus aureus (MTCC 96) (6.25 mu g/ml), good against Escherichia coli (MTCC 443) (12.5 mu g/ml), Bacillus subtilis (MTCC 441) (25 mu g/ml) and compound 1 exhibited good to moderate antifungal activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.