2-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxypent-3-ynyl)-1,3-dioxolane | 106443-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxypent-3-ynyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-((5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[5-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-pentynyl]-1,3-dioxolane；2-[5-(1,3-Dioxolan-2-yl)pent-2-ynoxy]oxane
• CAS: 106443-99-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FQFMSHVWGLZKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxypent-3-ynyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 217.5h， 生成 脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  简洁催化不对称全合成生物活性Tropane生物碱

  摘要：

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100917
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxypent-3-ynyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  简洁催化不对称全合成生物活性Tropane生物碱

  摘要：

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100917

文献信息

• Stereoselective synthesis of (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (yuzunone) for its characterization in yuzu and various citrus essential oils
  作者：Ayaka Uehara、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.128130

  日期：2021.2

  (6Z,8E)-Undeca-6,8,10-trien-3-one (yuzunone) is reported to be one of the main olfactory contributors of the specific fruity-green-balsamic odor of yuzu peel oil. Using an original stereoselective synthesis, we prepared a pure sample of yuzunone, which was used as a reference compound to check its presence by GC-MS and GC-O in 5 commercial samples of yuzu and citrus essential oils. Surprisingly, we could not detect yuzunone by GC-MS in any of our samples. However, it could be detected by a small part of the panelists involved in GC-O/AEDA experiments in a yuzu commercial oil, but its olfactory contribution proved to be very limited.

  据报道，(6Z,8E)-十一碳-6,8,10-三烯-3-酮（yuzunone）是柚子果皮油特有的 fruity-green-balsamic 气味的主要嗅觉贡献因素之一。我们采用原创的立体选择性合成方法制备了纯的 yuzunone 样品，并将其作为参考化合物，通过 GC-MS 和 GC-O 检测了 5 种市售柚子和柑橘精油样品中是否含有 yuzunone。令人惊讶的是，我们在任何样品中都无法通过 GC-MS 检测到 yuzunone。然而，在 GC-O/AEDA 实验中，小组成员中有一小部分在一种市售柚子油中检测到了 yuzunone，但其嗅觉贡献被证明非常有限。
• Deslongchamps, Pierre; Roy, Bernard L., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2068 - 2075
  作者：Deslongchamps, Pierre、Roy, Bernard L.

  DOI：——

  日期：——
• Holmes, Andrew B.; Hughes, Andrew B.; Smith, Adrian L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1089 - 1100
  作者：Holmes, Andrew B.、Hughes, Andrew B.、Smith, Adrian L.、Williams, Simon F.

  DOI：——

  日期：——
• DESLONGCHAMPS P.; ROY B. L., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 10, 2068-2075
  作者：DESLONGCHAMPS P.、 ROY B. L.

  DOI：——

  日期：——
• アルケン誘導体の製造方法
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2023145950A

  公开（公告）日：2023-10-12

  【課題】経済的に有用なアルケン誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】アルケン誘導体の製造方法は、（ａ）下記式（１）： JPEG 2023145950000089.jpg 24 166 （式（１）中、波線は置換基の結合位置を示し、Ｒ0は例えば式中の括弧内に示す置換基であり、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ任意の置換基である。ただし、Ｒ2が「水素原子」または「溶媒和電子の作用でＯ－Ｒ2間の結合が切断される置換基」である場合を除く。）で表される化合物に溶媒和電子を作用させてアルケン誘導体を得る工程を含む。【選択図】なし