2-((7-methyloct-6-en-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 197005-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((7-methyloct-6-en-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(7-Methyloct-6-en-2-ynoxy)oxane
• CAS: 197005-73-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: FJCKFPACUJVUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((7-methyloct-6-en-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到7-甲基-6-辛烯-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  3-溴异戊二烯基二磷酸对Medi藜苜蓿中 多产物萜烯合酶的抑制作用†

  摘要：

  梅花苜蓿的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5催化法呢基二磷酸酯（FDP）转化为27个萜类化合物的复杂混合物。香叶基二磷酸（3-BrGDP）和法呢基二磷酸（3-BrFDP）的3-溴底物类似物被评估为MTPS5酶的底物。动力学研究表明，这些化合物是MtTPS5酶的高效竞争抑制剂，具有快速结合和慢可逆性。由于缺乏关于多产物萜烯合酶的晶体结构的知识，因此这些分子可能是获得与多产物萜烯合酶的共晶体结构的理想候选者。由于各种萜烯合酶之间在结构和机理上的相似性，我们希望这些3-溴异戊二烯类化合物成为晶体结构研究的理想探针。

  DOI：

  10.1039/c5ob00506j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 哌喃 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 以63%的产率得到2-((7-methyloct-6-en-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  3-溴异戊二烯基二磷酸对Medi藜苜蓿中 多产物萜烯合酶的抑制作用†

  摘要：

  梅花苜蓿的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5催化法呢基二磷酸酯（FDP）转化为27个萜类化合物的复杂混合物。香叶基二磷酸（3-BrGDP）和法呢基二磷酸（3-BrFDP）的3-溴底物类似物被评估为MTPS5酶的底物。动力学研究表明，这些化合物是MtTPS5酶的高效竞争抑制剂，具有快速结合和慢可逆性。由于缺乏关于多产物萜烯合酶的晶体结构的知识，因此这些分子可能是获得与多产物萜烯合酶的共晶体结构的理想候选者。由于各种萜烯合酶之间在结构和机理上的相似性，我们希望这些3-溴异戊二烯类化合物成为晶体结构研究的理想探针。

  DOI：

  10.1039/c5ob00506j

文献信息

• Synthesis of Several Naturally Occurring Polyhalogenated Monoterpenes of the Halomon Class¹
  作者：Michael E. Jung、Michael H. Parker

  DOI：10.1021/jo971371+

  日期：1997.10.1
• Inhibition of a multiproduct terpene synthase from Medicago truncatula by 3-bromoprenyl diphosphates
  作者：Abith Vattekkatte、Nathalie Gatto、Eva Schulze、Wolfgang Brandt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00506j

  日期：——

  The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 from Medicago truncatula catalyzes the conversion of farnesyl diphosphate (FDP) into a complex mixture of 27 terpenoids. 3-Bromo substrate analogues of geranyl diphosphate (3-BrGDP) and farnesyl diphosphate (3-BrFDP) were evaluated as substrates of MTPS5 enzyme. Kinetic studies demonstrated that these compounds were highly potent competitive inhibitors

  梅花苜蓿的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5催化法呢基二磷酸酯（FDP）转化为27个萜类化合物的复杂混合物。香叶基二磷酸（3-BrGDP）和法呢基二磷酸（3-BrFDP）的3-溴底物类似物被评估为MTPS5酶的底物。动力学研究表明，这些化合物是MtTPS5酶的高效竞争抑制剂，具有快速结合和慢可逆性。由于缺乏关于多产物萜烯合酶的晶体结构的知识，因此这些分子可能是获得与多产物萜烯合酶的共晶体结构的理想候选者。由于各种萜烯合酶之间在结构和机理上的相似性，我们希望这些3-溴异戊二烯类化合物成为晶体结构研究的理想探针。