2-(9'-decene-2'-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 848927-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(9'-decene-2'-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-Dec-9-en-2-ynoxyoxane
• CAS: 848927-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: BKFBFPUUQMESEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9'-decene-2'-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 喹啉 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 deca-2c,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  falcarinol 型 oxylipin (3S)-16,17-didehydrofalcarinol 的全合成及其对墨西哥利什曼原虫的活性

  摘要：

  本文报道了一种获得 (3 S )-16,17-二去氢法尔卡林醇 ( 1a ) 的新合成途径，以提供体内试验所需的数量。为此目的，应用了双合成子偶联合成。一方面，通过九步得到( Z )-10-bromodeca-1,8-diene ( 10 )，另一方面，hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol ( 11 )在一个单一步骤中获得，片段被偶联得到外消旋1，产率为27%。最后，手性色谱分离1提供了所需的对映异构体1a (27 mg)，其针对墨西哥利什曼原虫进行了测试, 证明了其高效的生物活性 (IC 50  = 0.74 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132832
• 作为产物：
  描述：

  1-己醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-(9'-decene-2'-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  falcarinol 型 oxylipin (3S)-16,17-didehydrofalcarinol 的全合成及其对墨西哥利什曼原虫的活性

  摘要：

  本文报道了一种获得 (3 S )-16,17-二去氢法尔卡林醇 ( 1a ) 的新合成途径，以提供体内试验所需的数量。为此目的，应用了双合成子偶联合成。一方面，通过九步得到( Z )-10-bromodeca-1,8-diene ( 10 )，另一方面，hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol ( 11 )在一个单一步骤中获得，片段被偶联得到外消旋1，产率为27%。最后，手性色谱分离1提供了所需的对映异构体1a (27 mg)，其针对墨西哥利什曼原虫进行了测试, 证明了其高效的生物活性 (IC 50  = 0.74 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132832

文献信息

• Facile Construction of Spirocyclopropanated Bi-, Tri- and Tetracyclic Skeletons by Novel Cascades Involving Intra- and Intermolecular Heck Reactions of 2-Bromo-1,6-enynes and Bicyclopropylidene
  作者：Michael Schelper、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400668

  日期：2005.2

  elevated temperatures (120−140 °C) the initially formed tetraenes underwent 6π-electrocyclization to give spiro[cyclopropane-1,4′-bicylo[4.3.0]-1(6),2-dienes] 21-R, 22-R and 23-R. This novel class of spirocyclopropanated oligocycles is also accessible by a one-pot protocol. The highest yields for both the tetraenes and bicyclo[4.3.0]nonadiene and its heteroanalogues were obtained with bulky substituents

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C
• Total synthesis of the falcarinol-type oxylipin (3S)-16,17-didehydrofalcarinol and its activity against Leishmania mexicana
  作者：Horacio Larqué、Ana G. Carrillo-Aké、Jennifer de la Vega、Sergio R. Peraza-Sánchez、Rubén M. Carballo、Abelardo Chávez-Montes、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132832

  日期：2022.7

  This paper reports a novel synthesis route to obtain (3S)-16,17-didehydrofalcarinol (1a) in order to provide the quantities necessary for in vivo tests. For this purpose, a two-synthon coupling synthesis was applied. On the one hand, the (Z)-10-bromodeca-1,8-diene (10) was obtained throughout nine steps, and on the other, the hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol (11) was obtained in one single step, the fragments

  本文报道了一种获得 (3 S )-16,17-二去氢法尔卡林醇 ( 1a ) 的新合成途径，以提供体内试验所需的数量。为此目的，应用了双合成子偶联合成。一方面，通过九步得到( Z )-10-bromodeca-1,8-diene ( 10 )，另一方面，hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol ( 11 )在一个单一步骤中获得，片段被偶联得到外消旋1，产率为27%。最后，手性色谱分离1提供了所需的对映异构体1a (27 mg)，其针对墨西哥利什曼原虫进行了测试, 证明了其高效的生物活性 (IC 50  = 0.74 μM)。