顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 | 57323-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇
• 英文名称: (2Z)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-en-1-ol；(Z)-4-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)but-2-en-1-ol；(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 57323-06-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XHTUEXKSLOJOOC-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gassman’s Cationic [2 + 2] Cycloadditions Using Temporary Tethers

  摘要：

  An intermolecular equivalent of Gassman's cationic [2 + 2] cycloaddition through the use of temporary tethering is described. Notably, hydrazine and hydroxyamide proved to be robust under the acidic conditions required for the cycloaddition, leading to unique cyclobutane manifolds in a highly regio- and stereoselective manner. This development represents a rare usage of hydrazine and hydroxyamide in the capacity as temporary tethers.

  DOI：

  10.1021/ol3026796
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用高效的分子内 Pauson-Khand 反应全合成日本啤酒花醚

  摘要：

  天然存在的单萜日本啤酒花醚已通过 14 个步骤合成，总收率为 29%。合成的关键步骤是分子内 Pauson-Khand 反应，已显示在温和的 N-氧化物促进条件下以良好至优异的产率进行，并在产物中完全保留烯烃立体化学（对于顺式和反式烯烃）环戊烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918459

文献信息

• Construction of carbocycles initiated by Cu-catalyzed radical reaction of Cl2C(CN)2
  作者：Keisuke Masuda、Masashi Tanigawa、Masanori Nagatomo、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.063

  日期：2017.6

  A Cu-catalyzed radical reaction of Cl2C(CN)2 was utilized for stereoselective conversion of unsaturated molecules into functionalized carbocycles. Chloromalononitrile radicals, generated by treating Cl2C(CN)2 with catalytic amounts of CuCl and dppf in refluxing dioxane, intermolecularly reacted with the unsaturated bonds of acyclic or 10-membered compounds. The resultant carboradicals then intramolecularly

  利用Cu催化的Cl 2 C（CN）2自由基反应将不饱和分子立体选择性转化为功能化的碳环。通过在回流的二恶烷中用催化量的CuCl和dppf处理Cl 2 C（CN）2生成的氯丙二腈自由基，与无环或10元化合物的不饱和键发生分子间反应。然后将所得的碳硼化合物分子内加至另一个不饱和键以产生1，2-二取代的环戊烷或反式-十氢化萘衍生物。这些自由基级联反应的化学和立体选择性进行了详细讨论。
• Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation
  作者：Chi Zhang、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-965889

  日期：2007.2

  the preparation of iodoarene dichlorides from iodoarenes have been developed. One employs solid sodium chlorite as a chlorinating agent in dilute hydrochloric acid solution; the other uses sodium hypochlorite as a chlorinating agent still in hydrochloric acid solution, which is more robust than the sodium chlorite system. Typically, the preparation of iodobenzene dichloride from iodobenzene was performed

  描述了一种使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基 (TEMPO) 作为催化剂、碘苯二氯化物 (PhICl 2 ) 作为化学计量氧化剂和吡啶来氧化不同类型醇的高效温和的方法作为基础。根据所使用的碘苯二氯化物的量，该过程还可将 1,2-二醇顺利氧化为 α-羟基酮或 α-二酮。一项竞争性研究表明，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基/碘苯二氯化物/吡啶系统，脂肪族仲醇优先于脂肪族伯醇氧化。此外，已经开发了两种非常方便且高产率的从碘芳烃制备碘芳烃二氯化物的方法。一种是在稀盐酸溶液中采用固体亚氯酸钠作为氯化剂；另一种使用次氯酸钠作为氯化剂，仍然在盐酸溶液中，比亚氯酸钠系统更稳定。通常，使用次氯酸钠/盐酸系统在五分钟内从碘苯制备二氯化碘苯。
• NOC approach to spiroketals. A total synthesis of (.+-.)-talaromycin B
  作者：Alan P. Kozikowski、James G. Scripko

  DOI：10.1021/ja00314a018

  日期：1984.1

  Synthese de talaromycine B par une reaction NOC a partir de l'oxime du dioxa-1,5 spiro [5.5] undecanepropanal-3 et du vinyl- dioxa-1,5 spiro [5.5] undecane via l'hydrogenolyse de l'isoxazoline-2 obtenue

  合成这些 de talaromycine B parune 反应 NOC a partir de l'oxime du dioxa-1,5 spiro [5.5] undecanepropanal-3 et duvinyl-dioxa-1,5 spiro [5.5] undecane via l'hydrogenolyse de l'isoxazoline- 2 迟钝
• Stereocontrolled construction of 1,7-dimethyl A.B.C.[6.6.6] tricycles. Part I. Transannular Diels–Alder reactions of 14-membered macrocycles containing <i>trans</i>-dienophiles
  作者：Yao-Chang Xu、Andrew L. Roughton、Raymond Plante、Solo Goldstein、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v93-152

  日期：1993.8.1

  5 and dienophile 4 following an intramolecular displacement of an allylic halide by the anion of an appropriately located dimethyl malonate unit. The transannular Diels–Alder reaction performed on 1a led to a mixture of four major tricyclic products, including 34 possessing the unexpected trans-anti-cis (TAC) stereochemistry. When heated at 300 °C, macrocycle 1b underwent an unique conversion via an

  已经研究了在二烯和亲二烯体部分上具有甲基取代基的 14 元大环三烯的跨环 Diels-Alder 反应。具有顺-反-反 (CTT)、反-顺-反 (TCT) 和反-反-反 (TTT) 几何结构的大环结构 1a、1b 和 1c 可以通过偶联适当官能化的二烯 5 和亲二烯体 4 来立体选择性地构建在烯丙基卤被适当定位的丙二酸二甲酯单元的阴离子分子内置换之后。在 1a 上进行的跨环 Diels-Alder 反应产生了四种主要三环产物的混合物，其中 34 种具有意想不到的反顺式 (TAC) 立体化学。当在 300 °C 加热时，大环 1b 经历了一种独特的转化，通过烯-retroene、Diels-Alder 过程，产生了意想不到的三轮车 41（外消旋形式），其中包含五个连续的手性中心。给出了上述实验事实的基本原理。与之前的结果相比，传输...
• Synthesis of leukotriene B3 derivatives.
  作者：TOSHIO NAKAMURA、MITSUO NAMIKI、KEIICHI ONO

  DOI：10.1248/cpb.35.2635

  日期：——

  Four geometric isomers of a leukotriene B3 derivative (1b, 2b, 3b, 4b) and their nor derivatives (1a, 2a, 3a, 4a) were synthesized selectively from a common starting material by the same methodology using the Wittig-Horner reaction. All optical isomers of all-trans nor leukotriene B3 dimethylamide (1a), one of the eight compounds, were also synthesized.

  采用Wittig-Horner反应，通过相同的方法，从同一初始原料出发，选择性地合成了白三烯B3衍生物（1b、2b、3b、4b）及其去饱和衍生物（1a、2a、2a、2a）的四种几何异构体。同时，也合成了八种化合物之一的化合物（1a）的全反式去饱和白三烯B3二甲基酰胺的所有光学异构体。