蒜味伞醇A | 79232-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 蒜味伞醇A
• 英文名称: (+/-)-alliacol A
• 英文别名: (+/-)-Alliacol；(1S,5S,8R,9R,11R)-5-hydroxy-8,12,12-trimethyl-4-methylidene-2,10-dioxatetracyclo[7.4.0.01,5.09,11]tridecan-3-one
• CAS: 79232-29-4；122743-30-0；122743-37-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: VLJBPLOIFLPLAP-AUCBNHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒜味伞醇A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 alliacolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-12-noralliacolide, (±)-alliacol A and (±)-alliacolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82176-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,7R)-2,2,7-trimethyl-4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl] methanesulfonate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 蒜味伞醇A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-12-noralliacolide, (±)-alliacol A and (±)-alliacolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82176-0

文献信息

• Structures of some new sesquiterpenoid metabolites of Marasmius alliaceus
  作者：Iain W. Farrell、Thomas G. Halsall、Viktor Thaller、A. Peter W. Bradshaw、James R. Hanson

  DOI：10.1039/p19810001790

  日期：——

  The sesquiterpenoids, alliacolide II (alliacol A)(2), 12-hydroxydehydroalliacolide (alliacol B)(3), 12-noralliacolide (5), 11- and 12-hydroxyalliacolide (6) and (7), respectively, and alliacide (8) have been isolated from Marasmius alliaceus and their structures established by a combination of their spectra and chemistry.

  倍半萜类化合物，脲基内酯II（alliacol A）（2），12-羟基脱氢烯醇内酯（alliacol B）（3），12-noralliacolide（5），11-和12-羟基烯醇内酯（6）和（7）以及脲基杀菌剂（ 8）已从马拉松（Marasmius alliaceus）中分离出来，并通过结合其光谱和化学方法确定了它们的结构。
• A Stereoselective Total Synthesis of (.+-.)-Alliacol A and Congeners of Marasmius Alliaceus
  作者：James J. La Clair、Peter T. Lansbury、Ben-xin Zhi、Karst Hoogsteen

  DOI：10.1021/jo00120a027

  日期：1995.7

  Synthesis of alliacolide(1), alliacol A (2), and 12-noralliacolide (4), members of the alliacane family of sesquiterpene lactones, was accomplished through both syn- and anti-modes of intramolecular S-N' displacement. Two routes to 12-noralliacolide (4) are presented, which contrast brevity and efficiency in stereoselection (i.e. 14 --> 16/17 versus 37a/b --> 38). Since both routes culminate in C-ring annulation, introduction of the correct stereochemical arrangement relied heavily on the structural features of the hydrindane (AB) precursor(s). Choice of the proper AB system 24 facilitated production of tetrahydrofuran 38. With the full skeleton in place, 38 was efficiently epoxidized and oxidized to 4. 12-Noralliacolide (4) served as an appropriate relay substrate for conversion to alliacol A (2) and several other alliacanes.