环己酮,6-[(丁基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,(3S)- | 105996-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 环己酮,6-[(丁基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,(3S)-
• 英文名称: (S)-(-)-6-n-butylthiomethylene-2,2-dimethyl-3-tetrahydropyranyloxycyclohexanone
• 英文别名: (3S)-6-butylthiomethylene-2,2-dimethyl-3-tetrahydropyranyloxycyclohexanone；(3S)-6-(butylsulfanylmethylidene)-2,2-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 105996-63-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃S
• 分子量: 326.5
• InChiKey: BUVVXXZCCPKXGA-VYRBHSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮,6-[(丁基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,(3S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 三丁基(碘甲基)锡烷 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.7h， 生成 (1S,5R)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （1s，5r）-卡拉汉娜醚和（1s，5r）-卡拉汉娜内酯的合成，这是独特的单萜类化合物的光学活性形式

  摘要：

  （1S，5R）-（-）-Karahana醚（8,8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷）和（1S，5R）-（-）-卡拉汉纳内酯（8由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成了1，8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1] octan-7-酮。天然卡拉汉纳内酯显示出几乎是外消旋的（约1.3％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91348-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 环己酮,6-[(丁基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,(3S)-
  参考文献：
  名称：

  （1s，5r）-卡拉汉娜醚和（1s，5r）-卡拉汉娜内酯的合成，这是独特的单萜类化合物的光学活性形式

  摘要：

  （1S，5R）-（-）-Karahana醚（8,8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷）和（1S，5R）-（-）-卡拉汉纳内酯（8由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成了1，8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1] octan-7-酮。天然卡拉汉纳内酯显示出几乎是外消旋的（约1.3％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91348-1

文献信息

• Optically active hydroxyiodolactone
  申请人：Nitto Electric Industrial Co., Ltd.

  公开号：US04687863A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  An optically active hydroxyiodolactone of the formula ##STR1## wherein the stereochemistry of the 3a-, 5- and 7a-positions is either (3aR,5S,7aS) or 3aS,5S,7aR). The compound is useful as an intermediate for the production of a large amount of one component of the queen recognizing pheromone of red imported fire ant with a high optical purity.

  一种具有光学活性的羟基碘内酯，化学式为##STR1##其中3a-、5-和7a-位置的立体化学结构为(3aR,5S,7aS)或(3aS,5S,7aR)。该化合物可用作红火蚁女王识别信息素的一个组分的大量高光学纯度中间体的生产。