1-Tetrahydropyranyloxy-hept-5(E)-en-2-yne | 129991-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-Tetrahydropyranyloxy-hept-5(E)-en-2-yne
• 英文别名: 2-[(E)-hept-5-en-2-ynoxy]oxane
• CAS: 129991-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: PVMFEWYVLHHFAJ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Tetrahydropyranyloxy-hept-5(E)-en-2-yne 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-hept-5-en-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 哌喃 在 乙基溴化镁 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以73%的产率得到1-Tetrahydropyranyloxy-hept-5(E)-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d

文献信息

• Asymmetric synthesis of a highly functionalized β-amino acid: the key amino acid of sperabillins B and D
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01954-1

  日期：1999.12

  The asymmetric synthesis of the highly functionalized (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoic acid, the key amino acid fragment of sperabillins B and D, was achieved by an asymmetric Michael addition of lithium (R)-(α-methylbenzyl)allylamide 10 to (E,E)-2,5-heptadienoate establishing the C-3 stereogenic centre, the information from which was propagated to the C-5 and C-6 centres by a highly stereoselective

  高度功能化的（3 R，5 R，6 R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸是Sperabillins B和D的关键氨基酸片段的不对称合成是通过锂的不对称Michael加成（R）-（α-甲基苄基）烯丙酰胺10至（E，E）-2,5-庚二烯酸酯建立C-3立体中心，信息通过高度立体选择性传播到C-5和C-6中心碘代氨基甲酸酯化反应。
• Vig; Sharma; Sabharwal, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 34 - 36
  作者：Vig、Sharma、Sabharwal、Gupta、Huq

  DOI：——

  日期：——
• VIG, O. P.;SHARMA, M. L.;SABHARWAL, ARUN;GUPTA, RASHMI;HUQ, M. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 34-36
  作者：VIG, O. P.、SHARMA, M. L.、SABHARWAL, ARUN、GUPTA, RASHMI、HUQ, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of sperabillins B and D via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Jane R. Haggitt、Osamu Ichihara、Richard J. Kelly、Michael A. Leech、Anne J. Price Mortimer、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b404962d

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of homochiral lithium (R)-N-allyl-N-alpha-methylbenzylamide to methyl (2E,5E)-hepatadienoate, followed by protecting group manipulation and subsequent iodocyclocarbamation allows a concise route to the core fragment, methyl (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoate, of sperabillins B and D. Differentiation between the C-3 and C-6 primary amino groups of this core

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。