2-((4-((R)-oxiran-2-yl)but-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 143839-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((4-((R)-oxiran-2-yl)but-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[4-[(2R)-oxiran-2-yl]but-2-ynoxy]oxane
• CAS: 143839-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XEBSMBBVGOXCLJ-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-((R)-oxiran-2-yl)but-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 Pd-BaSO₄ 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 喹啉 、 sodium amalgam 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (1R,2R,4R)-2-ethenyl-4-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的钯催化环化反应。顺式和反式-双取代羟基环戊烷的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了钯催化的立体选择性环化的新变体。此过程提供了两个新的立体生成中心以及1,3-不对称诱导的出色的1,2-非立体控制。另外，描述了环化产物的脱磺酰化并保留了最初的立体化学，并且将所述脱磺酰化产物转化为高级碳环前列环素中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00777-6
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-((4-((R)-oxiran-2-yl)but-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054

文献信息

• Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of the leukotriene B4 antagonist, U-75302
  作者：Carmen E. Burgos、Eldon G. Nidy、Roy A. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93452-5

  日期：——
• Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization
  作者：Hajime Yokoyama、Kumiko Otaya、Seiji Yamaguchi、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01225-8

  日期：1998.8

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HATAKEYAMA, S.;SUGAWARA, K.;KAWAMURA, M., SYNLETT.,(1990) N1, C. 691-693
  作者：HATAKEYAMA, S.、SUGAWARA, K.、KAWAMURA, M.

  DOI：——

  日期：——