(13E)-Icos-13-en-2-yn-1-ol tetrahydropyran-2-yl ether | 177903-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (13E)-Icos-13-en-2-yn-1-ol tetrahydropyran-2-yl ether
• 英文别名: 2-[(E)-icos-13-en-2-ynoxy]oxane
• CAS: 177903-02-5
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂
• 分子量: 376.623
• InChiKey: JEZFGUMEZSUUBY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13E)-Icos-13-en-2-yn-1-ol tetrahydropyran-2-yl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (+/-)-(4E,15E)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol（海洋海绵Cribochalina vasculum的成分），并通过脂肪酶催化的生物转化确认炔醇的结构和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。

  DOI：

  10.1039/a807681b
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (13E)-Icos-13-en-2-yn-1-ol tetrahydropyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol（海洋海绵Cribochalina vasculum的成分），并通过脂肪酶催化的生物转化确认炔醇的结构和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。

  DOI：

  10.1039/a807681b

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (+)-(4E,15E)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, a component of the marine sponge Cribrochalina vasculum
  作者：Takehiko Ohtani、Keiichi Kikuchi、Makoto Kamezawa、Hideaki Hamatani、Hojun Tachibana、Tetsuzo Totani、Yoshinobu Naoshima

  DOI：10.1039/p19960000961

  日期：——

  An acetylenic alcohol, (+)-(4E, 15E)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1, isolated from the marine sponge Cribrochalina vasculum, was synthesized in highly enantiomerically pure form by lipase-catalysed transesterification with Novozym 435 (Candida antarctica).

  分离自海洋海绵Cribochalina vasculum的炔属醇（+）-（4 E，15 E）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1通过脂肪酶以高度对映体纯的形式合成-Novozym 435（南极假丝酵母）催化的酯交换反应。