2-(2,5-octadiynyloxy)tetrahydropyran | 117606-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2,5-octadiynyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2,5-octadiyn-1-ol tetrahydropyranyl ether；1-Tetrahydropyranyloxy-2,5-octadiyne；2-octa-2,5-diynoxyoxane
• CAS: 117606-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WRCFHSGJRFXTKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-octadiynyloxy)tetrahydropyran 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七(碳)三烯醛
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-Heptadecatrienal, (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-Hexadecatrienal, and (8Z,11Z)-8,11-Heptadecadienal, Components of the Essential Oil of Marine Green AlgaUlva pertusa

  摘要：

  通过使用格氏偶联、Lindlar催化剂催化氢化和Dess–Martin高碘酸钠氧化作为关键步骤，简明地合成了长链醛类化合物，包括(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛、(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛和(8Z,11Z)-8,11-十七碳二烯醛。特别是，(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛和(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛都具有海藻般的气味。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1348
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2,5-octadiynyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 257: Synthesis of methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate and methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.051

  日期：2015.8

  oxidation/Wittig reaction of (2Z,5Z)-2,5-octadien-1-ol yielded methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate, a newly discovered pheromone component of the male dried bean beetle, while that of (±)-2,3-dodecadien-1-ol gave (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the racemate of the known and major pheromone component. Methyl (2E,4E,7Z)-2,4,7-decatrienoate was also synthesized, which is the methyl ester of an acid metabolite

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。
• Pheromone Bouquet of the Dried Bean Beetle,<i>Acanthoscelides obtectus</i>(Col.: Chrysomelidae), Now Complete
  作者：József Vuts、Wittko Francke、Kenji Mori、Paulo H. G. Zarbin、Antony M. Hooper、Jocelyn G. Millar、John A. Pickett、Miklós Tóth、Keith Chamberlain、John C. Caulfield、Christine M. Woodcock、Armin G. Tröger、Éva Bálintné Csonka、Michael A. Birkett

  DOI：10.1002/ejoc.201500196

  日期：2015.8

  Male-specific volatile components, released by the dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus, were identified as methyl (E,R)-2,4,5-tetradecatrienoate, methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate, methyl (2E,4Z)-2,4-decadienoate, octadecanal and the sesquiterpenes (3Z,6E)- and (3E,6E)-α-farnesene. In olfactometer bioassays, pure methyl (E,R)-2,4,5-tetradecatrienoate was only weakly attractive to unmated

  由干豆甲虫 Acanthoscelides obtectus 释放的雄性特异性挥发性成分被鉴定为 (E,R)-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯、(2E,4Z,7Z)-2,4,7-十碳三烯酸甲酯, (2E,4Z)-2,4-癸二烯酸甲酯、十八烷醛和倍半萜 (3Z,6E)- 和 (3E,6E)-α-法呢烯。在嗅觉计生​​物测定中，纯甲基 (E,R)-2,4,5-十四碳三烯酸对未交配的雌性的吸引力很小。然而，以生理相关比例和剂量释放的六种已识别化合物的混合物被证明与从活雄性身上收集到的顶空气味一样活跃。
• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/a800674a

  日期：——

  An operationally simple TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene ‘skipped’ polyynes to the corresponding Z-polyenes in a one-pot procedure is described and applied inter alia to the syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids. Final quenching with D2O (instead of H2O) results in regio- and stereo-specific Z-dideuteration of the alkyne. The synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes, and the (3Z,8Z,11Z)-isomer, utilises this methodology in key reduction steps, and under- or over-reduction are negligible.

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。
• Concise Synthesis of (8<i>Z</i>,11<i>Z</i>,14<i>Z</i>)-8,11,14-Heptadecatrienal, (7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,13<i>Z</i>)-7,10,13-Hexadecatrienal, and (8<i>Z</i>,11<i>Z</i>)-8,11-Heptadecadienal, Components of the Essential Oil of Marine Green Alga<i>Ulva pertusa</i>
  作者：Yoshihiko AKAKABE、Kensuke WASHIZU、Kenji MATSUI、Tadahiko KAJIWARA

  DOI：10.1271/bbb.69.1348

  日期：2005.1

  The long-chain aldehydes, (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-heptadecatrienal, (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-hexadecatrienal, and (8Z,11Z)-8,11-heptadecadienal, were concisely synthesized by using Grignard coupling, catalytic hydrogenation with the Lindlar catalyst, and oxidation with Dess–Martin periodinane as the key steps. Particularly, (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-heptadecatrienal and (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-hexadecatrienal both possessed a seaweed-like odor.

  通过使用格氏偶联、Lindlar催化剂催化氢化和Dess–Martin高碘酸钠氧化作为关键步骤，简明地合成了长链醛类化合物，包括(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛、(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛和(8Z,11Z)-8,11-十七碳二烯醛。特别是，(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛和(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛都具有海藻般的气味。