2-(2,5-己二炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 | 40924-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(2,5-己二炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)hexa-2,5-diyne
• 英文别名: tetrahydro-2-(2,5-hexadiynyloxy)-2H-pyrane；2-(2,5-hexadiynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2--tetrahydro-pyran；2-hexa-2,5-diynyloxy-tetrahydro-pyran；tetrahydropyranyl ether of hexa-2,5-diyn-1-ol；hexa-2,5-diyn-1-ol-tetrahydropyranyl ether；2-(hexa-2,5-diynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-hexa-2,5-diynoxyoxane
• CAS: 40924-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WABDBBMWUMFVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-72 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-己二炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2,5,8-十一碳三炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DHA
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DHA

  摘要：

  一种制备二十二碳六烯酸（DHA）的方法。该方法包括将由式I表示的化合物与由式II表示的化合物偶联，然后进行部分氢化以获得由式III表示的化合物。由式III表示的化合物作为DHA前体，因此可以水解得到DHA。还提供了由式I和式II表示的新型起始物质，以及用于制备它们的合成路线。

  公开号：

  WO2012126088A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-(2,5-己二炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DHA
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DHA

  摘要：

  一种制备二十二碳六烯酸（DHA）的方法。该方法包括将由式I表示的化合物与由式II表示的化合物偶联，然后进行部分氢化以获得由式III表示的化合物。由式III表示的化合物作为DHA前体，因此可以水解得到DHA。还提供了由式I和式II表示的新型起始物质，以及用于制备它们的合成路线。

  公开号：

  WO2012126088A1

文献信息

• 16-Substituted polyunsaturated hexadecanoic fatty acids
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04867915A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  Sixteen carbon atom carboxylic acids having 16-phenoxy or 16-phenylthio substituents, and 0, 1, or 4 triple bonds, methods of preparing them, and pharmaceutical preparations containing them. These compounds are useful as lipoxygenase inhibitors.

  含有16-苯氧基或16-苯硫基取代基的十六碳原子羧酸，以及0、1或4个三键的制备方法，以及含有它们的药物制剂。这些化合物可用作脂氧酶抑制剂。
• Polyunsaturated Alkyl Amides from Echinacea: Synthesis of Diynes, Enynes, and Dienes
  作者：Nicholas J. Matovic、Patricia Y. Hayes、Kerry Penman、Reginald P. Lehmann、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo200289f

  日期：2011.6.3

  constructing alkyl amides containing conjugated diyne and isomerically pure enyne and diene moieties and may be adapted easily for the preparation of other alkyl amides present in Echinacea spp. Terminal-conjugated diynes were prepared by a Cadiot–Chodkiewitz coupling/deprotection sequence utilizing a protected bromoacetylene, and methyl-substituted diynes were made via a base-catalyzed rearrangement of

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。
• Arachidonic acid analogs
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04670465A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Long chain unsaturated hydrocarbon derivatives, having from 13 to 21 carbon atoms, which are substituted at the 1-position by a phenoxy, phenylthio or a phenyl that bear a carboxylic acid group at the ortho, meta or para positions, and up to 4 carbon-carbon triple bonds, methods of preparing them, and pharmaceutical preparations containing them. These compounds are useful as lipoxygenase inhibitors, and therefore as antiinflammatory agents.

  长链不饱和碳氢化合物衍生物，含有13到21个碳原子，其在1位被苯氧基、苯硫基或苯取代，带有邻、间或对位羧基，并且最多有4个碳-碳三键，制备方法以及含有它们的药物制剂。这些化合物可用作脂氧酶抑制剂，因此可用作抗炎药物。
• Synthetic studies in the field of attractive substances (sex attractants) of insects
  作者：L. A. Nikolaeva、B. G. Kovalev、R. I. Ishchenko

  DOI：10.1007/bf00629805

  日期：——
• Brvet, Jean-Luc; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 9, p. 1553 - 1556
  作者：Brvet, Jean-Luc、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——