2-((S)-4-Oxiranyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran | 127760-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((S)-4-Oxiranyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[4-[(2S)-oxiran-2-yl]but-2-ynoxy]oxane
• CAS: 127760-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XEBSMBBVGOXCLJ-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-4-Oxiranyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 铂 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 U 75302
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of the leukotriene B4 antagonist, U-75302

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93452-5
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-((S)-4-Oxiranyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054

文献信息

• Enantioconvergent preparation of the a-ring precursors of calcitriol from either (R)- or (S)-epichlorohydrin
  作者：Kazuki Tazumi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39940001903

  日期：——

  Linear and cyclic A-ring precursors of calcitriol have been prepared in both synthetically and enantimerically convergent ways starting from either (R)- or (S)-epichlorohydrin.

  从（R）-或（S）-表氯醇开始，以合成和对映体收敛的方式制备了骨化三醇的线性和环状A-环前体。
• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide by the Macrocyclization/Transannular Pyran Cyclization Strategy
  作者：Kazuki Nakazato、Mami Oda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01429

  日期：2022.6.10

  An 11-step synthesis of (+)-neopeltolide was developed. The C1–C7 carboxylic acid and the C8–C16 alcohol were prepared, each in six steps, from (R)- and (S)-epichlorohydrin, respectively. After esterification, our tandem macrocyclization/transannular pyran cyclization strategy was applied to a stereocontrolled construction of the neopeltolide macrolactone. The side chain was synthesized in six steps

  开发了 (+)-neopeltolide 的 11 步合成。C1-C7 羧酸和 C8-C16 醇分别由 ( R )- 和 ( S )- 表氯醇分六步制备。酯化后，我们的串联大环化/跨环吡喃环化策略应用于立体控制的新环内酯大环内酯结构。侧链由 4-恶唑甲酸乙酯通过钯催化的交叉偶联分六步合成。Neopeltolide大环内酯与侧链的Mitsunobu反应完成了合成。
• An 11-Step Synthesis of (+)-Neopeltolide by the Macrocyclization/Transannular Pyran Cyclization Strategy
  作者：Kazuki Nakazato、Mami Oda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1246/bcsj.20220340

  日期：2023.3.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• BURGOS, C. E.;NIDY, E. G.;JOHNSON, R. A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5081-5084
  作者：BURGOS, C. E.、NIDY, E. G.、JOHNSON, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of Linoleic Acid Esters of Hydroxy Linoleic Acids
  作者：Huijing Wang、Matthew J. Kolar、Tina Chang、José Rizo、Srihari Konduri、Clare McNerlin、Alan Saghatelian、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03054

  日期：2019.10.4

  The syntheses of linoleic acid esters of hydroxy linoleic acids (LAHLAs) present in oat oil and human serum have been achieved, providing access to material for testing and the determination of the stereochemistry of the natural compounds. While 9- and 13-LAHLAs were found to be a mixture of enantiomers 15-LAHLA is generated in a single optical form in oat oil. The stereochemistry of 15-LAHLA in oat

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。