2-((S)-4-Oxiranyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran | 127760-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((S)-4-Oxiranyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[4-[(2S)-oxiran-2-yl]but-2-ynoxy]oxane
• CAS: 127760-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XEBSMBBVGOXCLJ-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-4-Oxiranyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 铂 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 U 75302
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of the leukotriene B4 antagonist, U-75302

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93452-5
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-((S)-4-Oxiranyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054

文献信息

• Enantioconvergent preparation of the a-ring precursors of calcitriol from either (R)- or (S)-epichlorohydrin
  作者：Kazuki Tazumi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39940001903

  日期：——

  Linear and cyclic A-ring precursors of calcitriol have been prepared in both synthetically and enantimerically convergent ways starting from either (R)- or (S)-epichlorohydrin.

  从（R）-或（S）-表氯醇开始，以合成和对映体收敛的方式制备了骨化三醇的线性和环状A-环前体。
• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide by the Macrocyclization/Transannular Pyran Cyclization Strategy
  作者：Kazuki Nakazato、Mami Oda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01429

  日期：2022.6.10

  An 11-step synthesis of (+)-neopeltolide was developed. The C1–C7 carboxylic acid and the C8–C16 alcohol were prepared, each in six steps, from (R)- and (S)-epichlorohydrin, respectively. After esterification, our tandem macrocyclization/transannular pyran cyclization strategy was applied to a stereocontrolled construction of the neopeltolide macrolactone. The side chain was synthesized in six steps

  开发了 (+)-neopeltolide 的 11 步合成。C1-C7 羧酸和 C8-C16 醇分别由 ( R )- 和 ( S )- 表氯醇分六步制备。酯化后，我们的串联大环化/跨环吡喃环化策略应用于立体控制的新环内酯大环内酯结构。侧链由 4-恶唑甲酸乙酯通过钯催化的交叉偶联分六步合成。Neopeltolide大环内酯与侧链的Mitsunobu反应完成了合成。
• An 11-Step Synthesis of (+)-Neopeltolide by the Macrocyclization/Transannular Pyran Cyclization Strategy
  作者：Kazuki Nakazato、Mami Oda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1246/bcsj.20220340

  日期：2023.3.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• BURGOS, C. E.;NIDY, E. G.;JOHNSON, R. A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5081-5084
  作者：BURGOS, C. E.、NIDY, E. G.、JOHNSON, R. A.

  DOI：——

  日期：——