1-tetrahydropyranyloxy-2,13-octadecadiyne | 164414-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy-2,13-octadecadiyne
• 英文别名: 2-Octadeca-2,13-diynoxyoxane
• CAS: 164414-91-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: KMIZJVGJEJVABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-2,13-octadecadiyne 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E,Z)-2,13-十八烷二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, S.; Mohan, H.; Madhavan, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 6, p. 531 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-tetrahydropyranyloxy-2,13-octadecadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 3,13- and 2,13-Octadecadienyl Compounds for Identification of the Sex Pheromone Secreted by a Clearwing Moth,Nokona pernix

  摘要：

  通过乙炔偶联反应从1,8-辛二醇或1,9-壬二醇出发合成了3,13-和2,13-十八碳二烯-1-醇及其乙酸酯的几种几何异构体。除了商业上可获得的化合物外，每种二烯基化合物的所有几何异构体都通过NMR和GC-MS进行了分析，以积累用于研究从隶属于鳞翅目天蛾科的透翅蛾中分泌的性信息素的化学数据。尽管3,13-和2,13-二烯的乙酸酯衍生物显示出几乎相同的质谱，但通过比较[M−18]+在m/z 248处的相对强度，醇可以被区分开来，这表明可以直接区分这两种位置异构体而不需要衍生化。此外，每种几何异构体从高极性GC柱中流出时具有不同的保留时间。基于这些数据，通过GC-EAD和GC-MS分析了一种天蛾科蛾类Nokona pernix的性信息素腺提取物，并鉴定了两种EAG活性成分，即3,13-十八碳二烯-1-醇的(3E,13Z)-和(3Z,13Z)-异构体，比例为9:1。在田间，以9:1比例混合的合成化合物很好地吸引了N. pernix雄性，而单一成分很少吸引雄性。吸引的雄性数量在六月中旬达到高峰，八月份出现了一个小的高峰。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.508

文献信息

• Sequential alkynylation of ω-bromoalkyl triflates: facile access to unsymmetrical non-conjugated diynes including precursors to diene pheromones
  作者：Rosemary J. Armstrong-Chong、Kristopher Matthews、J. Michael Chong

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.094

  日期：2004.11

  Sequential treatment of omega-bromoalkyl triflates with an alkynyllithium at 0 degreesC followed by addition of a second alkynyllithium and NaI and heating the reaction mixture provides a simple one-pot access to unsymmetrical diynes in good yields. These diynes may be transformed stereoselectively into diene pheromones such as (Z,Z)- and (E,Z)-3,13-octadecadienyl acetate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol acetate. A new pheromone structure for sesiid moths
  作者：Meyer Schwarz、J.A. Klun、B.A. Leonhardt、D.T. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81588-9

  日期：1983.1