甲基(5R)-3,4-二脱氧-4-氟-5-甲基-alpha-D-赤式-吡喃戊糖苷 | 316129-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 甲基(5R)-3,4-二脱氧-4-氟-5-甲基-alpha-D-赤式-吡喃戊糖苷
• 英文名称: methyl 4-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,5S,6R)-5-fluoro-2-methoxy-6-methyloxan-3-ol
• CAS: 316129-07-4
• 化学式: C₇H₁₃FO₃
• 分子量: 164.177
• InChiKey: FUNSKRGQZLLBHP-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基(5R)-3,4-二脱氧-4-氟-5-甲基-alpha-D-赤式-吡喃戊糖苷 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-4-fluoro-3,4,6-trideoxy-β-D-ribo-hexopyranose 、 1,2-di-O-acetyl-4-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  对 CDP-d-Tyvelose 2-差向异构酶机制的新见解：未活化立体中心的酶催化差向异构化

  摘要：

  Tyvelose 是一种 3,6-二脱氧己糖，存在于 Yersinia pseudotuberculosis IVA 的 O-抗原中，并且是此类糖中唯一一种直接由另一种 3,6-双脱氧己糖，paratose 产生的糖。这种转化所需的 C-2 差向异构化已被提议由 CDP-d-泰维糖 2-差向异构酶催化。这种酶很有趣，因为它属于一组差向异构酶，包括经过充分研究的 UDP-d-半乳糖 4-差向异构酶，可以反转未激活的立体中心。为了研究这种酶的作用机制，我们克隆并表达了编码 CDP-d-tyvelose 2-epimerase 的 tyv 基因。纯化的四聚体蛋白含有大约一当量的结合 NAD+ 每个单体和一小部分 NADH。对于这种酶，可以提出四种涉及 NAD+ 的可能机制；两个涉及底物 C-2 处的氧化，而另外两个需要在 C-4 处氧化。在之前的一篇文章中，我们提供了支持由 C-4 发起的复古醇醛型机制的初步数据

  DOI：

  10.1021/ja0022021
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-2-甲氧基-6-甲基四氢吡喃-3,5-二醇 在 palladium on activated charcoal tributyltin oxide 、 氢气 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 甲基(5R)-3,4-二脱氧-4-氟-5-甲基-alpha-D-赤式-吡喃戊糖苷
  参考文献：
  名称：

  对 CDP-d-Tyvelose 2-差向异构酶机制的新见解：未活化立体中心的酶催化差向异构化

  摘要：

  Tyvelose 是一种 3,6-二脱氧己糖，存在于 Yersinia pseudotuberculosis IVA 的 O-抗原中，并且是此类糖中唯一一种直接由另一种 3,6-双脱氧己糖，paratose 产生的糖。这种转化所需的 C-2 差向异构化已被提议由 CDP-d-泰维糖 2-差向异构酶催化。这种酶很有趣，因为它属于一组差向异构酶，包括经过充分研究的 UDP-d-半乳糖 4-差向异构酶，可以反转未激活的立体中心。为了研究这种酶的作用机制，我们克隆并表达了编码 CDP-d-tyvelose 2-epimerase 的 tyv 基因。纯化的四聚体蛋白含有大约一当量的结合 NAD+ 每个单体和一小部分 NADH。对于这种酶，可以提出四种涉及 NAD+ 的可能机制；两个涉及底物 C-2 处的氧化，而另外两个需要在 C-4 处氧化。在之前的一篇文章中，我们提供了支持由 C-4 发起的复古醇醛型机制的初步数据

  DOI：

  10.1021/ja0022021